1、1第四章 有机综合题第一部分 五年高考题荟萃2009 年高考题一、选择题1 （09 山东卷 12）下列关于有机物的说法错误的是 （ ）A.CCl4 可由 CH4 制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3 溶液鉴别D.苯不能使 KMnO4 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应答案 D解析 CCl4 可由 CH4 和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘， A 正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B 正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别 加入饱和 Na2CO3 溶液分别现象为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C 正确；苯虽不能使 KMn
2、O4 溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D 错误。2 （09 浙江卷11）一种从植物中提取的天然化合物 a-damascone，可用于制作“香水” ，其结构为：，有关该化合物的下列说法不正确的是 （ ）A分子式为 1320CHOB. 该化合物可发生聚合反应C1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol 2D与溴的 4l溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用 3AgNO溶液检验答案 C解析 根据键线式，由碳四价 补全 H 原子数，即可写出化学式，正确；A 项项 由于分子可存在碳碳双键，故可以 发生加聚反应，正确；C 项，13 个碳应消耗 13 个 O2，20 个 H 消耗 5 个 O2，共
3、为 13+5-0.5=17.5，故 错；D 项，碳碳双 键可以与 Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得 Br ，再用 AgNO3 可以检验 ，正确。3 （09 广东理科基础30）三聚氰胺(结构式如图所示) 是一种重要的化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列说法正确的是（ ）2A三聚氰胺是一种蛋白质B三聚氰胺是高分子化合物C三聚氰胺分子中含有碳碳双键D三聚氰胺的分子式为 C3H6N6答案 D解析 三聚氰胺中的含氮量较高，是冒充的蛋白 质，其实属于蛋白质，A 项错；由键线式可以写出化学式，D 项正确。其相对分子质量很
4、小，故不属于高分子化合物，B 项错 ；分子中只含有碳氮双键， C 项错。4 （09 福建卷8）设 NA 为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是 （ ）A. 24g 镁的原子量最外层电子数为 NA B. 1L0.1molL-1 乙酸溶液中 H+数为 0.1NAC. 1mol 甲烷分子所含质子数为 10NA D. 标准状况下， 22.4L 乙醇的分子数为 NA答案 C解析 A 项，镁的最外层电子数为 2，故 错；B 项，乙酸 为弱电解质，部分电离，故 H 小于 0.1NA，错；C 项，CH 4 的质子数为 10，正确；D 项，乙醇标状下不是气体， 错。5 （09 福建卷12）某探究小组利用丙酮的溴代反
5、应：（ 332CHOBrHCl32OBrH）来研究反应物浓度与反应速率的关系。反应速率 2()vBr通过测定溴的颜色消失所需的时间来确定。在一定温度下，获得如下实验数据：分析实验数据所得出的结论不正确的是 （ ）A. 增大 332(),(cCHOvBr增大 B. 实验和的 2()vBr相等C. 增大 ,l增大 D. 增大 2c， 增大答案 D解析 从表中数据看，中 CH3COCH3,HCl 的浓度是相同的，而中 Br2 比中的大，所以结果， 时间变长，即速率变慢了，D 项错。其他选项 依次找出表中两组相同的数据，看一变量对另一变量的影响即可。二、非选择题36 （09 安徽卷 26）.是一种医药
6、中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是 。（2）BC 的反应类型是 。（3）E 的结构简式是 （4）写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：（5）下列关于 G 的说法正确的是a能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应c. 1molG 最多能和 3mol 氢气反应 d. 分子式是 C9H6O3答案 (1)CH3CHO (2)取代反应（3）(5)a、b、d解析 （1）A 与银氨溶液反应有 银镜生成，则 A 中存在醛基，由流程可知，A 与氧气反应可以生成乙酸， 则 A 为CH3CHO；（2）由 B 和 C 的结构简式可以看
7、出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；4（3）D 与甲醇在浓硫酸条件下 发生酯化反应生成 E，E 的结构为 ；（4）由 F 的结构简式可知， C 和 E在催化剂条件下脱去一个 HCl 分子得到 F，F 中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为： +3NaOH +CH3COONaCH 3OHH 2O；（5）G 分子的结构中存在苯环 、酯基、 羟基、碳碳双 键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，A 和 B 选项 正确；1molG 中 1mol 碳碳双键和 1mol 苯环，所以需要 4mol 氢气， C 选项错误；G 的分子式为 C9H6O3，D
8、选项正确。7 （09 山东卷 33） 下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料， A 是有直链有机物，E 与 FeCl3 溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）H 中含氧官能团的名称是 。BI 的反应类型为 。（2）只用一种试剂鉴别 D、 E、H ，该试剂是 。（3）H 与 J 互为同分异构体，J 在酸性条件下水解有乙酸生成，J 的结构简式为 。（4）D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 。答案（1）羧基 消去反应 （2）溴水 （3）CH 3COOCH=CH2 （4）解析 由已知信息可以推断出：X 是酯，E 是酚，A 是直链、含有醛基的有机物。框图中 DF 是增长碳链，其余的5转化碳架
9、不变。B 能连续氧化，其结构必含-CH 2OH，A、H 中都含有一个双键，A 是 CH2=CHCH2CHO 或CH3CH=CHCHO，B 是 CH3CHCH2CH2OH，C 是 CH3CH2CH2CHO，D 是 CH3CH2CH2COOH,则 F 是苯酚，E 是环己醇，I 是 CH3CHCH=CH2，G 是 CH2=CHCH2COONa 或 CH3CH=CHCOONa，H 是 CH2=CHCH2CHO 或CH3CH=CHCHO。8 （09 江苏卷21 B）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：物质 沸点（） 密度（g-cm -3，20
10、 0C）溶解性环己醇 161.1（97.8）* 0.9624 能溶于水环己酮 155.6（95）* 0.9478 微溶于水水 100.0 0.9982*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点（1）酸性 Na2Cr2O7 溶液氧化环己醇反应的 H （填写元素符号） 。（3）写出反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） ，举出该反应的一个应用实例 。（4）已知 F 溶于稀硝酸，溶液变成蓝色，并放出无色气体。请写出该反应的化学方程式 。（5）研究表明：气体 D 在一定条件下可被还原为晶莹透明的晶体 N，其结构中原子的排列为正四面体，请写出 N 及其 2 种同素异形体的名称 、
11、、 。答案 (1)Cu2(OH)2CO3 Cu(OH)2CuCO3或 CuCO3 (2) CO (3)CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H 2O医学上可用这个反应检验尿液中的葡萄糖。（4）3Cu 2O + 14HNO3 6Cu(NO3)2 + 2NO+ 7H 2O7(5)金刚石、石墨、富勒烯（C 60）或碳纳米管等。解析 从反应图中寻找突破口，E 与葡葡糖生成红色沉淀 F，则 E 应为 Cu(OH)2，而 B 为 Cu2 ，反 应为印刷电路板，L 为棕黄色溶液，由此可推出：M 应为 Cu，L 为 FeCl3 。G 为黄绿色
12、气体，则为 Cl2，K 为浅绿色， 则为 Fe2溶液。X 的原子半径最小，则为 H，D 为非可燃性气体，可推为 CO2，C 和 O 的最外层电子之和刚好为 10。C 为H、C、O 中的两种 组成的化合物，且可以与 Cl2 反应，故应为 H2O，生成 H 为 HCl，I 为 HClO（具有漂白性），HCl与 J（Fe）可生成 FeCl2 溶液。（1）A + HCl Cu2 + H2O + CO2，由元素守恒可知， A 可以 CuCO3 或碱式碳酸铜均可。（2）Y 为 C，Z 为 N，两者位于同一周期，前者的半径大，即 CN。（3）葡萄糖含有醛基，可以与 Cu(OH)2 生成砖红色沉淀。（4）F
13、为 Cu2O，与 HNO3 反应，生成 Cu(NO3)2，且生成无色气体，应为 NO，然后根据得失电子守恒配平即可。（5）CO 2 可以还原成正四面体结构的晶体 N，即化合价降低，显然生成 C，应为金刚石。它的同素异形体必须为含碳的单质。10 （09 浙江卷29） 苄佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原 X经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出 A、B、C 的结构简式： A 、B 、C 。（2）用 H1核磁共振谱可以证明化合物 C 中有 种氢气、处于不同的化学环境。（3）写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式（E、F、G 除外）化
14、合物是 1，4-二取代苯，期中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有 结构的基因注：E、F、G 结构如下：8（4）E、F、G 中有一化合物经酸性水解，期中的一种产物能与 FeCL3 溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式 。（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。答案 (1)A: B:CH3CH2OH C: (2)4 (3) 9(4) (5) 解析（1）流程图非常简单，生成 A，即 为 KMnO4 氧化苯环上的甲基而生成羧基。AC，结合 D 产物，显然为 A 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。
15、最后将硝基 还原即等氨基。（2）从 C 的结构简式COCH23NO2 看，硝基邻、 对位上的 H，亚甲基和甲基上的 H，共四种不同的氢谱。（3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从已 经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及 羧酸。（4）能与 FeCl3发生显色反应 的必须是酚， 显然 F 可以水解生成酚羟基。（5）D 物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。11 （09 福建卷 31） 有机物 A 是最常用的食用油氧化剂，分子式为 C10H12O5， 可发生如下转化：已知 B 的相对分子质量为 60，分子中
16、只含一个甲基。C 的结构可表示为：10请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B 的名称为 。（2）官能团-X 的名称为 ，高聚物 E 的链节为 。（3）A 的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）C 有多种同分异构体，写出期中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号） 。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基答案 解析 本题考查有机物的推断及性 质。从框图中的信息知，C 中含有羧基及酚基和苯环，又 C 的结构中有三个 Y官能团，显然为羟基，若为羧基，则
17、A 的氧原子将超过 5 个。由此可得出 C 的结构为 。A 显然为酯，水解时生成了醇 B 和酸 C。B 中只有一个甲基，相 对分子 质量为 60，601517=28，则为两上亚甲基，所以B 的结构式为 CH3CH2CH2OH，即 1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成 CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物，其键节为 。由 B 与 C 的结构，不 难写出酯 A 的结构简式为：。C 与 NaHCO3 反应时，只是羧基参与反应，由于酚 羟基的酸性弱，不可能使 NaHCO311放出 CO2 气体。（5）C 的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯
18、类。 显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。（6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚 羟基易被 O2 氧化，所以选 C 项。12.（09 广东化学26）光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环（呲啶的结构式为 ，其性质类似于苯）的化合物 II 作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物 II 的 分子式为_。（2）化合物 I 合成方法如下（反应条件略，除化合物 III 的结构未标明外，反应式已配平） ；化合物 III 的名称是 _。（3）用化合物 V（结构式见右图）代替 III 作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机产物的结构式为_
19、。 （4）下列说法正确的是_（填字母）A. 化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛，或 2-羟基苯甲醛B. 化合物 I 具有还原性；II 具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C. 化合物 I、II、IV 都可发生水解反应D. 化合物 V 遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应（5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2-呲啶甲酸正丁酯（VI ）的结构式见上图，其合成原料 2-呲啶甲酸的结构式为_；VI 的同分异构体中，呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有_种。 答案 （1）C 11H13O4N（2）甲醛 （3）12（4）B、C （5） 12 解析（1）注意不要数掉了环
20、上的氢原子，分子式为：C 11H13NO4。（2）因反应式已配平，故可依据原子守恒定律推知的分子式 为 CH2O，故为甲醛；（3）结合题（3）可以得到有机物的分子式为 C（7+25+1-1）H（6+28+5-8）O（2+23+3412）N，所得化合物与化合物 I 相比多出部分为 C6H4NO，由此可以确定甲醛在反应中提供化合物 ICH2 部分，化合物 V 应该提供 部分替代 CH2 部分，所以所得化合物的结构式；（4）系统命名法的名称为 3-羟基苯甲醛，A 错，有机物含有的官能团为酚羟基和醛基，能发生显色反应即氧化反应，醛基和苯环均能与氢气 发生加成反应（还原反应）， D 错；同理能加氢发生还
21、原反应，具有氧化性，而其侧链甲基类似于苯的同系物的性质能被高锰酸钾溶液硬化，B 正确，I、分子内都有酯基，能够发生水解， C 正确；（5） 水解生成 2呲啶甲酸和丁醇，结合酯的水解反应我们不难得到 2呲啶甲酸的结构式为： ；VI 的同分异构体中，呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体种类强调的是其同分异构体中，而不是 VI 中呲啶环上只有一个氢原子被取代异构体种类。注意这点就不会出错了。13.（09 四川卷 28）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用 A 表示） ，A 的碳链结构无支链，化学式为 465CHO;1.34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标
22、准状况下的气体 0.448 L。A 在一定条件下可发生如下转化：其中，B、C 、D、E 分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E 的化学式为 46CHO(转化过程中生成的其它产物略去)。已知：13A 的合成方法如下：其中，F、G、 M 分别代表一种有机物。请回答下列问题：（1）A 的结构简式是_ 。（2）C 生成 D 的化学方程式是 。（3）A 与乙醇之间发生分子间脱水瓜，可能生成的有机物共有 种。（4）F 的结构简式是 。（5）写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式： 。答案 （3）7 14.（09 四川卷 29）新型锂离子电池在新能源的开发中占有重要地位。可用作节能环保电动
23、汽车的动力电池。磷酸亚铁锂（LiFePO 4）是新型锂离子电池的首选电极材料，它的制备方法如下：方法一：将碳酸锂、乙酸亚铁(CH 3COO) 2 Fe 、磷酸二氢铵按一定比例混合、充分研磨后，在 800左右、14惰性气体氛围中煅烧制得晶态磷酸亚铁锂，同时生成的乙酸及其它产物均以气体逸出。方法二：将一定浓度的磷酸二氢铵、氯化锂混合溶液作为电解液，以铁棒为阳极，石墨为阴极，电解析出磷酸亚铁锂沉淀。沉淀经过滤、洗涤、干燥，在 800左右、惰性气体氛围中煅烧制得晶态磷酸亚铁锂。在锂郭了电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂郭子选移的介质，该有机聚合物的单体之一（用 M 表示）的结构简式如下：请回答
24、下列问题：（1）上述两种方法制备磷酸亚铁锂的过程都必须在惰性气体氛围中进行。其原是 。（2）在方法一所发生的反应中，除生成磷酸亚铁锂、乙酸外，还有 、 、 （填化学式）生成。（3）在方法二中，阳极生成磷酸亚铁锂的电极反应式为。（4）写出 M 与足量氧化钠溶液反应的化学方程式：。（5）已知该锂离子电池在充电过程中，阳极的磷酸亚铁锂生成磷酸铁，则该电池放电时正极的电极反应式为。答案 （1）为了防止亚铁化合物被氧化 （2）CO 2H 2O NH3 （3）Fe+H P 4+Li+ 2e LiFePO 4+2H+ （4）（5）FePO 4+Li+e =LiFePO4 15.（09 宁夏卷39）AJ 均为
25、有机化合物，它们之间的转化如下图所示：15实验表明：D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为 1：1：1；G 能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气（标准状况） 。请根据以上信息回答下列问题：（1）A 的结构简式为_ （不考虑立体结构） ，由 A 生成 B 的反应类型是_反应；（2）D 的结构简式为_;（3）由 E 生成 F 的化学方程式为_,E 中官能团有_（填名称）,与 E 具有相同官能团的E 的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构） ；（4）G 的结构简式为_;（5）由 I
26、 生成 J 的化学方程式 _。答案 解析 依据题给 信息，可推知，CH 2=CH-CH=CH2 与 Br2发生的是 1，4-加成，A 为 BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得 B 为 HOCH2CH=CHCH2OH,C 为 HOCH2CH2CH2CH2OH,D 为 HOCH2CH2CH2CHO，E 为HOCH2CH2CH2COOH,F 为 。再分析另一条线， BG 应该是分子内成醚，G 为 ；GH 应该是是 G 与HClO 发生加成反应，H 应该为 ;HI 是:2 +Ca(OH)2=2 +CaCl2+2 H2O;IJ 其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳 定，因此： 。16200520
27、08 年高考题一、选择题1.（08 天津理综 7）二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是 （ ）A.玻璃 纤维素 青霉素 B.尿素 食盐 聚乙烯C.涤纶 洗衣粉 阿司匹林 D.石英 橡胶 磷化铟答案 C解析 A 中纤维素在自然界中大量存在，如棉花中；B 中食 盐大量存在于海水中，不必合成；D 中石英也大量存在于自然界中，如水晶；C 中物质全部由合成得到，因此答案选 C。2.（07 广东理科基础 32）以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 （ ）A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料 B.甲烷与氯气制备一氯甲烷C.以铜和浓硝酸为原料
28、生产硝酸铜 D.用 SiO2制备高纯硅答案 A解析 绿色化学原子经济性要求的含义是原子利用率高，生产过程无污染等，因此 选 A。3.（07 上海 1）近期我国冀东渤海湾发现储量达 10 亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是（ ）A.石油属于可再生矿物能源 B.石油主要含有碳、氢两种元素C.石油的裂化是物理变化 D.石油分馏的各馏分均是纯净物答案 B解析 石油、煤均属于化石燃料，是不可再生矿物资源，故 A 错误；石油的裂化是把长链烃变为短链烃，是化学变化，故 C 错误；石油分馏是利用各类烃的沸点不同，将石油分为不同的馏分，但是每种馏分是由沸点接近的烃组成属于混合物，故 D 错误。二、非选择
29、题4.（08 广东 25）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（）合成路线的一部分（和都是的单体；反应均在一定条件下进行；化合物和中含 N 杂环的性质类似于苯环）：17回答下列问题：（1）写出由化合物合成化合物的反应方程式 （不要求标出反应条件） 。（2）下列关于化合物、和的说法中，正确的是 （填字母） 。A.化合物可以发生氧化反应 B.化合物与金属钠反应不生成氢气C.化合物可以发生水解反应 D.化合物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E.化合物属于烯烃类化合物（3）化合物是 （填字母）类化合物。A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯（4）写出 2 种可鉴别和的化学试剂 。（5
30、）在上述合成路线中，化合物和在催化剂的作用下与氧气反应生成和水，写出反应方程式 （不要求标出反应条件） 。答案 （1）+CH3COOH + H 2O（2）AC (3)E（4）饱和 Na2CO3溶液、酸性 KMnO4溶液（5）2CH 2 CH2+2CH3COOH+O22CH 3COOCH CH2+2H2O解析 （1）和 CH3COOH 发生酯化反应。（2）中含醇羟基，故可以被氧化，A 正确；可以与 Na 反应产生氢气，B 错误；中含有酯基，故可以水解， C正确；中含 C C 可以使溴水褪色，D 错误；中含 N 原子故不是烃， E 错误，选 A、C。（3）由分析为 只有 E（酯）符合题意。（4）由
31、题目信息知是 CH2 CH2，是 CH3COOH，可以利用二者性质不同：酸性、还原性来鉴别，如溴水、Na2CO3 溶液、KMnO 4 溶液等。（5）见答案。5.（08 全国29）A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：18（1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 ；（2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3反应放出 CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 ；（3）反应的化学方程式是 ；（4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同
32、官能团的 A 的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是 ；（5）E 可能的结构简式是 。解析 （1）由于 C 的分子式为 C7H8O，遇 FeCl3 溶液显紫色，则 C 中有苯环，有酚 羟基，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 为 （2）由于 C 为 C7H8O，其相对 分子质量为 108，而 D 的相对分子质量为 88，又能和 NaHCO3 反应，因此 D 分子中有羧基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为 CH3CH2CH2COOH，分子式为 C4H8O2。（3）根据 C、D 的结构简式，推得 A 的结构简式为因此反应的化学方程式为19（4）根
33、据 D 的分子式、G 的分子式（C 7H14O2）可推得 F 的分子式为 C3H8O，其 结构简式可能为 CH3CH2CH2OH 或（5）由于 B 与 A 互为同分异构体，且与 A 且有相同的官能团，F 又是丙醇，因此 E 为羧酸，其结构简式可能为6.（08 江苏 19）苯 布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：（1）A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。（2）由 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。 （填字母）（3）在 E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。 （填字母）20（4
34、）F 的结构简式为 。（5）D 的同分异构体 H 是一种 氨基酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成，L 的结构简式是 。答案 （1）酚类化合物易被空气中的 O2氧化（2）a（3）ac（4）（5）解析 (1)A 中含有酚 羟基；可以看作酚 类化合物易被空气中的氧气氧化。（2）取代易在酚羟基的邻、对位上，因对位占据，故易得 a。（3）手性碳原子只能是形成单键且连接 4 个不同的原子或基团。b 和 d 中无手性碳原子。（4）由 G 可 以 逆 推 F 发 生 了 酯 的 水 解 ，F 是 由 E 和 吡 啶 反 应 生 成 ，综
35、 合 分 析 易 知 F 分 子 中 水 解部分去掉OC 2H5 部分，余下部分形成羧基得 G，由上述关系可以推知 F 的结构。（5）由题目信息知 D 的结构简 式为 根据 H 是 氨基酸和被氧化情况可以得到结构简式为 高聚物 L 为聚 胺类化合物。217.（08 宁夏理综 36）已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C 37.5%，H 4.2%和 O 58.3%。请填空：（1）0.01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01 L（标准状况） ，则 A 的分子式是 ；（2）实验表明：A 不能发生银镜反应。1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出 3 mol 二氧化碳。在浓硫
36、酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处于完全相同的化学环境。则 A 的结构简式是 ；（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A 与足量的乙酸反应生成 B（C 12H20O7） ，B 只有两种官能团，其数目比为 31。由 A 生成 B 的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ；（4）A 失去 1 分子水后形成化合物 C，写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称 ； 。答案 （1）C 6H8O7如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分。22羟基 羧基 碳碳双键 羰基解析 （1）A 中 N（C）N（H）N（O）= 16%3.58:2.4:1.37=687，即
37、 A 的最简式为 C6H8O7，又因为项0.01 molA 在空气中充分燃烧 消耗 O21.01 L，即：0.045 mol，则 1 mol A 完全燃烧消耗 O24.5 mol，因此 A 的分子式为 C6H8O7。（2）1 mol A 和 NaHCO3 反应能放出 3 mol CO2，则 A 分子中有三个羧基，又由于 A 与乙酸可发生酯化反应， 则A 分子中有羟基，A 分子中又有 4 个氢完全相同，因此 A 的结构简式为（3）A 和乙醇反应生成 B（C12H20O7），因此 A 和乙醇以 13 发生了酯化反应，反应方程式为：（4）A 的结构简式为： A 中含有OH，且与羟基相邻的碳上有 H
38、原子，因此可发生消去反应，生成双键，又由于含有多个 COOH，因此OH 与COOH 之间可以发生酯化反应形成酯基，又由于有多个23COOH，两个COOH 之间也可以脱去 1 分子 H2O 形成羧酸酐。8.（天津理综 27）某天然有机化合物 A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：SA 第步反应 ；BD ；DE 第步反应 ；AP 。（2）B 所含官能团的名称是 。（3）写出 A、P、E、S 的结简式：A： ；P： ；E： ；S： 。（4）写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式： 。（5）写出与 D 具有相同官能团的 D
39、 的所有同分异构体的结构简式： 。答案 （1）取代（或水解）反应 加成反应 消去反应 酯化（或取代）反应（2）碳碳双键、羧基（3）E：HOOCCCCOOH24解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH -/H2O 为水解（或取代）反应，而 OH-/醇、为消去反应，生 成 不 饱 和 键 ；物 质 与 Br2/CCl4 应 发 生 加 成 反 应 ，因 此 B 是 氯 代 有 机 酸 先 消 去 后 酸 化 ，应 含 有和COOH 的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及 G 的化学式可知，碳原子数没有 变化。S 和 A、P、E中碳原子数都为 4，先确定 A 的结构式，由相 对分子质量为
40、 134，可确定 O 的个数为 5 个，即 C4HxO5，得出C4H6O5，则结构简式为 再用逆推和正推法分别得到 S 和 P 的结构简式分别为E 为：HOOCCCCOOH，有了结构简式再判断出官能团可以得出 F 是 ，即可写出 与2 mol C2H5OH 的酯化反应方程式。由 B 得出 D 为 分别得出 D 的同分异构体。9.（08 四川理综 29）下图中 A、B、C、D、E、F、G、H 均为有机化合物。25回答下列问题：（1）有机化合物 A 的相对分子质量小于 60，A 能发生银镜反应，1 mol A 在催化剂作用下能与 3 mol H2反应生成 B，则 A 的结构简式是 ，由 A 生成
41、B 的反应类型是 ；（2）B 在浓硫酸中加热可生成 C，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D，由 C 生成 D 的化学方程式是；（ 3） 芳 香 化 合 物 E 的 分 子 式 是 C8H8Cl2。 E 的 苯 环 上 的 一 溴 取 代 物 只 有 一 种 ， 则 E 的 所 有 可 能 的 结 构 简 式是 。E 在 NaOH 溶液中可转变为 F，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G（C 8H6O4） 。1 mol G 与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8 L CO2(标准状况)，由此确定 E 的结构简式是 ；（4）G 和足量的在浓硫酸催化下加热反应可生成 H，则由 G 和
42、 B 生成 H 的化学方程式是 。该反应的反应类型是 。26酯化反应（或取代反应）解析 （1）A 的相对分子质量小于 60，A 能发生银镜反应，则 A 中有 1 mol A 能与 3 mol H2发生反应生成 B，则 A 分子中有两个双 键或一个三键，若有两个双键，则其相对分子质量一定超过 60，因此 A 的结构简式为 B 的结构简式为 CH3CH2CH2OH，由 A 到 B 发生的反应为加成反应（或还原反应）。（2）CH3CH2CH2OH 在 浓 H2SO4 作用下， 发生消去反 应，生成烯烃 C（CH3CH CH2），丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为(3)芳 香 族 化 合 物 C
43、8H8Cl2，其 苯 环 上 的 一 溴 取 代 物 只 有 一 种 ，则 E 的 结 构 应 该 非 常 对 称 ，因 此 E 的 结 构简 式为1 mol G 与足量的 NaHCO3 反应生成 44.8 L CO2,即 2 mol CO2,则 G 分子中一定有两个COOH ，因此 E 的结构简式为（4）G 为 B 为 CH3CH2CH2OH，G 和发生酯化反应的化学方程式为2710.（08 山东理综 33）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：（1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号） 。a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性 KMnO4溶液褪色c.与银氨溶液发生银镜反应 d.与 Na2
44、CO3溶液作用生成 CO2苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A，在一定条件下可发生下列反应：提示：已知反应据以上信息回答（2）（4）题：（2）BD 的反应类型是 。（3）C 的结构简式为 。（4）FG 的化学方程式是 。答案 （1）a、b（2）加成反应（或还原反应）28解析 （1）由苯丙酸诺龙的结构可知它含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基，因此能 发生还原反应，也可发生加成反应。（2）BD 是在 Ni 作用下与 H2 反应， 应该为加成反应或还原反应。（3）由框图中 逆推出 H 为11.（07 四川理综 28）有机化合物 A 的分子式是 C13H20O8（相对分子质量为 304）,1 mol A 在酸性条件下水解得到 4 mol CH3COOH 和 1 mol B。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：（1）A 与 B 的相对分子质量之差是 。（2）B 的结构简式是：
