1、有机化合物结构的测定,第三章 第二节,复习回顾,1、某有机物样品3.26g，燃烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该有机物的分子式。 2、不饱和度的计算。3、不同官能团的检验方法。,学习目标,理解对有机化合物分子式及结构的测定。 了解有机化合物结构测定的应用。 初步了解测定有机化合物结构的现代手段。 懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。,案例:医用胶单体结构的确定,医用胶,正在缝合,外科手术常用化学合成材料医用胶简介,常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点,某仅含碳、氢、氧 三种元素的
2、有机化合物,若n(C): n(H): n(O) =1 :2: 1则其实验式为CH2O,式量为30。进一步测出有机化合物的相对分子质量后,就可以据其相对分子质量对实验式式量的倍数确定分子式。若上例中样品分子的相对分子质量为60,是CH2O 式量(30)的2倍,则该有机化合物的分子式就为C2H4O2。,例题：实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡 因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳 49.5%，氢5.20 % ，氧16.5%，氮28.9 % ,其摩尔质量为194.1 g/mol,你能确定它的分子式吗?,解：NC:NH:NO:NN=(49.512):(5.201):(16.
3、516):(28.914)=4:5:1:2,所以 实验式为：C4H5ON2 式量=97,n=194.197=2,所以咖啡因分子式为：C8H10O2N4,设分子式为：(C4H5ON2)n,方法导引:,确定分子式：,1、测定实验式,燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式,最简式：C8H11O2N,由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：,设该化合物含有n个C8H11O2N 则n=153/M(C8H11O2N)=1 该化合物的分子式为C8H11O2N,推导结构式：,1.计算样
4、品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基,=n(C)+1-n(H)-n(N)/2=8+1-(11-1)/2=4,可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合,2 、确定分子式,2.用化学方法测定样品分子中的官能团,利用医用胶的单体分别做如下实验： 加入酸性KMnO4溶液, 溶液紫色褪去加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化 加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出 由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团?,可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等,无硝基,可能有氰基,样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析,可知该
5、样品分子含有-CN、C=C、C=O (酯羰基)等官能团。,样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。,4.综上所述,该有机化合物的结构简式为,3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。,3、有机化合物的结构测定的应用,本节知识要点：,测定步骤：有机物分子式,计算不饱和度 化学性质实验或仪器、图谱分析,推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置,确定有机化合物结构式,2、新型的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育有与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子
6、中含有6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应该是（ ）,A、C25H50COOH B、C25H39COOH C、C26H41COOH D、C26H47COOH,1、 取1moL乳酸均匀分作两份，一份加足量的烧碱溶液，另一份加足量的金属钠，则两份乳酸消耗NaOH和Na的物质的量分别为（ ）,A、1moL和1moL B、2moL和1moL C、1moL和2moL D、0.5moL和1moL,随堂训练：,D,B,3、今有化合物：,甲：,乙：,丙：,(1)、请写出丙中含氧官能团的名称：,醛基、羟基,（3）、请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）,甲、乙、丙,乙、甲、丙,用FeCL3溶液，溶液变为紫色,用NaHCO3溶液，有无色气体放出,用银氨溶液，有银镜出现,作业：,1.实验测定某有机物元素质量组成为C: 69%, H: 4.6%, N: 8.0%,其余是O,相对分子质量在300400之间,试确定该有机物的:(1)实验式; (2)相对分子质量; (3)分子式。2.某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基上C-H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2 : 1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。,
