1、江苏省睢宁高级中学南校学案学科 化学 课题 有机合成 有机化学基础专题 4年级 高二 班级 姓名 设计人 审定人 自学导航【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机合成题型的思维方法【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法学习过程预习检测有机合成w.w.w.k.s.5.u.c.o.m定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。过程：表达方式：合成路线图合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片
2、断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案5.解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变）6.官能团引入:-OH R-X+H2O；R-CHO+H 2；R 2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR+HOH-X 烷+X 2；烯+X 2/HX；R-OH+HXC=C R-OH 和 R-X 的消去,炔烃加氢-CHO 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH 2+O2； ；炔+HOH；R-CH 2OH+O2-COOH R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂
3、氧化，羧酸盐酸化；R-COOR+H2O官能团的引入-COO- 酯化反应自主练习1、H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。A B C反应物反应条件反应物反应条件 D基础原料辅助原料 1中间体 1辅助原料 2 辅助原料 3副产物 1中间体 2副产物 2目标产物烃 ABF CGDEHClHCl NaOH水 溶 液NaOH水 溶 液 O2O2 浓 硫 酸 H(C612O2)已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系： HCCH2R H2CH2RXHCH3RXX (X为 卤 素 原 子 )(1)烃 AB 的化学反应方程式为 。(2)FG 的化学反应类型是 。(3)E+GH 的化学反应方程式为 。(4)H
4、 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是 (用结构简式表示。)【合作探究】：2（09 上海）尼龙-66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物 E 给出两条合成路线） 。完成下列填空：（1）写出反应类型：反应_反应_（2）写出化合物 D 的结构简式： _（3）写出一种与 C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：_（4）写出反应的化学方程式：_（5）下列化合物中能与 E 发生化学反应的是_。a b c dNOH23NaCONaClHl（6）用化学方程式表示化合物 B 的另一种制备方法（原料任选）：
5、_巩固练习1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）A步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：（1）写出以下物质的结构简式：B ； F ；（2）写出反应的化学反应方程式： （3）反应可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为： 3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料
6、，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：1 A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。2 写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 。反应 ，反应类型 。4、由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。聚合物 F 的结构简式是 ； D 的结构简式是 ；B 转化为 C 的化学方程式是 ；在一定条件下，两分子 E 能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。5、巳知：RCH 2Cl + NaOH RCH2OH +NaClCH3 O COH有机物 E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成
7、。 写出有机物的名称 写出下列反应的化学方程式 A+CE： CH 2=CH2 D CH3CH3 CO2H5CO2H5+H2OCH3CHCH 2 聚合 FBr2A EDCBNaOH/H2OO2/Ag氧化 H2/Ni聚合 OCHC nOCH3（G） E 和 F 的相互关系是 A、同一种物质 B、同一类物质 C、同系物 D、同分异构体6、煤的气化和液化是使煤变为清洁能源的有效途径，煤的气化主要反应是：C H2O(g) CO H2，CO 和 H2 的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线。其中，D 易溶于水，且与 CH3COOH 互为同分异构体；F 分子中碳原子数是 D 的 3 倍
8、；H 经催化氧化可得到 G。请回答下列问题：写出下列物质的结构简式：A 、H ；指出 A 和 H 的关系 。写出下列反应的化学方程式：CH3COOH E F ，D 与新制的 Cu(OH)2 共热 。7、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：已知：试回答下列问题：物质 A 的结构简式是 。反应 中属于取代反应的有 （填序号） 。合成气COH 2 A BCHGFED H2催化剂O2催化剂浓硫酸催化剂催化剂O 2催化剂COCH3COOH浓硫酸催化剂B催化剂丙烯H2催化剂HCOOCH2CH2CH2CH3A高温呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为
9、，分子中共平面的碳原子最多有 个。呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有 种。反应的化学方程式为 。反应的化学方程式为 。8、根据图示填空（1）化合物 A 含有的官能团是 _。（2）B 在酸性条件下与 反应得到 E，E 在足量氢氧化钠醇溶液作用下转变成 F。由 EBr2转变成 F 时发生两种反应，其反应类型分别是_。（3）D 的结构简式是_ 。（4）1molA 与 2mol 反应生成 1molG，其反应方程式是_。H2（5）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 _。9、科学家发现某药物 M 能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了
10、D 在人体内的作用原理，为此他们荣获了 1998 年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知 M 的分子量为 227，由 C、H、O、N 四种元素组成，C、H、N 的质量分数依次为 15.86%、2.20%和 18.50%，则 M 的分子式是_ ，D 是双原子分子，分子量为 30，则 D 的分子式为_ _。（2）A 经下列途径可得到 M。硬酯酸A B M图中 的提示 ：浓 H2SO4C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + H2O反应 的化学方程式是_反应 的化学方程式是_（3）C 是 B 和乙酸在一定条件下等物质的量反应生成的化合物，分子量为 134，写出 C 所有可能的结
11、构简式_。（4）若将 0.1mol B 与足量的金属钠反应，则需消耗_g 金属钠。10、下列是 A、B、C、D、E、F、G、H 及丙二酸（HOOCCH 2COOH）间转化反应的关系图。A 是一种链状羧酸，分子式为 C3H4O2；F 中含有由七个原子构成的环； H 是一种高分子化合物。请填写下列空白：（1）C 的结构简式： ；F 的结构简式： 。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： AH 的化学方程式： ，反应类型_ 。 B 与 NaOH 溶液反应的化学方程式： ，反应类型 。 G 丙二酸的化学方程式：_ _，反应类型：_ 。11、有机物 F 的商品名称“敌稗(Propanil)” ，结构
12、简式为：CllNHCO2H3是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：NaOH 水溶液 -H +/H2ONaOH 水溶液H +/H2OAHBCDEF丙二酸铵HBr 浓 H2SO4 一 定条 件GO2/Cu Ag(NH3)2OHA B CDlClNH2F(C9H9Cl2NO)E(C3H6O2)Cl2、催化剂浓 H2SO4、浓 NHO3、 Fe、HCl、H 2O呈酸性已知：I (X 表示卤素原子，下同)NO2Fe, HCl, 2ONH2 RX RC RCOHNa2当苯的一取代产物继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位
13、、对位的取代基有：CH3、NH 2、X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：COOH、NO 2 等。请回答：(1)B 的结构简式为：_ 。反应属于_反应。(2)若只考虑苯环上的位置异构，请再写出 2 种 C 的同分异构体的结构简式：_。(3)反应的化学反应方程式：_ 。(4)若原料 D 为乙烯时，请设计 DE(C 2H4O2)的合成路线： 。要求：合成路线流程图表示示例：a b c d件件件件12、已知：(1)在 NaOH 的水溶液中有以下转化： CH32Cl CH32OHNaOH(2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： HOCHRO RCHO-H2O请根据下图作答： ACH3OCH3l BCaHbO2CDEF Na S4 H+u(OH)2(1)E 中含有的官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式_ 。(3)已知 B 的相对分子质量为 162，其完全燃烧的产物中 n(CO2)：n(H 2O)=2：1，则 B的化学式为_。(4)F 具有如下特点：能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生加聚反应：苯环上的一氯代物只有两种。则 F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。(5)化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。 G 有多种结构，写出其中一种的结构简式_。学习心得
