1、1专题十二 常见有机物及其应用考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。考点一 有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1
2、识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板， “合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构 正四面体形 平面形 直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面，键角为 10928乙烯分子中所有原子(6 个)共平面，键角为 120。苯分子中所有原子(12 个)共平面，键角为 120。甲醛分子是三角形结构，4 个原子共平面，键角约为 120乙炔分子中所有原子(4 个)共直线，键角为 1802(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所
3、有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如 分子中CH 3上的 3 个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3注意简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有四种。(2) 的二氯代物有 三种。(3) 的三氯代物有 三种。题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断1(1)CH 3
4、CH=CHCCH 有_个原子一定在一条直线上，至少有_个原子共面，最多有_个原子共面。(2)CH3CH2CH=C(C2H5)CCH 中含四面体结构的碳原子数为_，在同一直线上的3碳原子数最多为_，一定在同一平面内的碳原子数为_，最少共面的原子数为_，最多共面的原子数为_。(3) 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是_个。答案 (1)4 8 9 (2)4 3 6 8 12 (3)201熟记规律以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。(3)结构中每
5、出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、萘( )、蒽( )、甲醛( )直线结构：乙炔Error!碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。2审准要求看准关键词：“可能” “一定” “最多” “最少” “共面” “共线”等，以免出错。题组二 判类型、找关联，巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断2正误判断，正确的打“” ，错误的打“”(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体()(2017海南，8B)(2)淀粉和纤维素互为同分异构体()(2017全国卷，8B)(3)乙苯的同分异构体共有 3 种()
6、(2016海南，12B)(4)C4H9Cl 有 3 种同分异构体()4(2016全国卷，9C)(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体()(2016全国卷，8D)(6)丁烷有 3 种同分异构体()(2015福建理综，7C)(二)全国卷、高考试题汇编3(2017全国卷，9)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是( )Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面答案 D解析 苯的同分异构体还有 CH3CCCCCH 3等，A 错；b 的二氯代物有 3 种
7、，d 的二氯代物有 6 种( 、 )，p 的二氯代物有 3 种( )，B 错；b、p 不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C 错；d、p 中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D 对。4(2016全国卷，10)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )A7 种 B8 种 C9 种 D10 种答案 C解析 分子式为 C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷 C4H10中的两个 H 原子被两个 Cl 原子取代，C4H10有正丁烷 CH3CH2CH2CH3和异丁烷 两种，正丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 6 种结构，异丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，
8、有 3 种结构，共有 9 种。5(2015全国卷，11)分子式为 C5H10O2，并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案 B解析 由该有机物的分子式及其能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为 C4H9COOH，丁基(C 4H9)有 4 种结构，所以该有机物有 4 种同分异构体，B 项正确。56(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案 A解析 A 项，戊烷有 3 种同分异构体：CH3CH2CH2CH2
9、CH3、(CH 3)2CHCH2CH3和(CH 3)4C；B 项，戊醇可看作 C5H11OH，而戊基(C 5H11)有 8 种结构，则戊醇也有 8 种结构，属于醚的还有 6 种；C 项，戊烯的分子式为 C5H10，属于烯烃类的同分异构体有 5 种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH 3CH=CHCH2CH3、CH 2=C(CH3)CH2CH3、CH 2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有 5 种： 、 、 、 、；D 项，乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2，其同分异构体有 6 种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2、CH 3COOCH2CH3、CH 3CH2C
10、OOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH 3)2CHCOOH。7(2014新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种答案 C解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。8(2013新课标全国卷，12)分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )A15 种 B28 种C32 种 D40 种答案 D解析 从有机化学反应判
11、断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式 C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为 4 个 C 原子的醇，同分异构体有 4 种；CH 3COO类酯，醇为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种；CH 3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH 3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2 种，醇为甲醇；故羧酸有 5 种，醇有 8 种。从 5 种羧酸中6任取一种，8 种醇中任取一种反应生成酯，共有 5840 种。1同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。2注意相同通式不同类别的同分异构体
12、组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃CH2=CHCH3、CnH2n2 炔烃、二烯烃 CHCCH 2CH3、H 2=CHCH=CH2CnH2n2 O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH 3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH 3COCH3、CH 2=CHCH2OH、CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH 2CH3、HOCH 2CH2CHO、CnH2n6 O 酚、芳香醇、芳香醚考点二 “三位一体”突破有机反应类型加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度
13、上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的7化学方程式。复习时要注意：1吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。2牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体” ，官能团、条件、反应类型“三对应” 。(注意“*”属于选修部分内容)反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件、CCX2(Cl2、Br 2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H 2O(催化剂)加成反应CHO
14、(*)、H2(催化剂)加聚反应、CC催化剂聚合反应缩聚反应(*)含有OH 和COOH 或COOH 和NH2催化剂饱和烃 X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环(*) 溴水酯基、肽键(*)H2O(酸作催化剂，水浴加热)酯基、肽键(*)NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)水解型双糖或多糖 稀硫酸，加热酯化型 OH、COOH 浓硫酸，加热取代反应肽键型(*) COOH、NH 2(*) 稀硫酸OH 浓硫酸，加热消去反应(*)X 碱的醇溶液，加热燃烧型 大多数有机物 O2，点燃催化氧化型 OH O2(催化剂，加热)氧化反应KMnO4(H )氧化型 、CC、直接氧化8、OH、CH
15、O银氨溶液，水浴加热特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等新制 Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾题组一 有机反应类型的判断1正误判断，正确的打“” ，错误的打“”(1)植物油氢化过程中发生了加成反应()(2017全国卷，8A)(2)由乙烯生成乙醇属于加成反应()(2016全国卷，9B)(3)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应()(2016全国卷，8A)(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(2015广东理综，7B)(5)油脂的皂化反应属于加成反应()(2015福建理综，7D)(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同()(2014北京理综，10D)2(201
16、5海南，9)下列反应不属于取代反应的是( )A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠答案 B解析 A 项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B 项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C 项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D 项，油脂与浓 NaOH 发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。3(2016全国卷，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )9A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷答案 B解析 苯和氯乙烯中均含有不饱
17、和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，不能发生加成反应，答案选 B。题组二 突破反应条件与反应类型的关系4填写反应类型E 浓 H2SO4， CH3COOH_，_，_，_。答案 消去反应 加成反应 取代反应 酯化反应(或取代反应)反应条件与反应类型的关系(1)在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在 NaOH 的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓 H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的 CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与 H2在催化剂作用下
18、发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。考点三 有机物的性质及应用有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似” ，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十” 。1官能团、特征反应、现象归纳一览表有机物或官能团 常用试剂 反应现象溴水 褪色酸性 KMnO4溶液 褪色OH 金属钠 产生无色无味的气体COOH 酸碱指示剂 变色10新制 Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色银氨溶液 水浴加热生成银镜葡萄糖新制 Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀淀粉 碘水 呈蓝色浓 HNO
19、3 呈黄色蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味2.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。(2)单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。C12H22O11H 2O C6 H12O6C 6 H12O6H 稀 H2SO4 蔗糖 葡萄糖 果糖3油脂性质轻松学(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化
20、、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C 17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C 17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。4盐析、变性辨异同盐析 变性方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出不同点 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
