1、有机化学中的常见误区剖析1误认为有机物均易燃烧。如 CCl4 不易燃烧，而且是高效灭火剂。2误认为二氯甲烷（CH 2Cl2）有两种结构。因为甲烷不是平面正方形结构而是正四面体结构，故 CH2Cl2 只有一种结构。3误认为碳原子数超过 4 的烃在常温常压下都是液体或固体。一般烃的各种同分异构体中 C1C4 在常温常压下为气体，C 5C16 为液体，但新戊烷(C 5H12)在常温常压下却是气体(沸点 9.5 )。4误认为可用酸性 KMnO4 溶液除去甲烷中的乙烯。乙烯被酸性 KMnO4 溶液氧化后产生二氧化碳，虽然除去了乙烯但又产生了新杂质二氧化碳。故欲得纯净气体，还必须通过碱液和干燥剂以除去二氧
2、化碳和水（用碱石灰可兼而除之） 。5误认为双键键能小，不稳定，易断裂。其实是双键中有一个键易断裂，键能小。6误认为烯烃均能使溴水褪色。如癸烯加入溴水中并不能使溴水褪色，而当它加到溴的四氯化碳溶液时，能使溴褪色。因为烃链越长越难溶于入溴水中与溴接触。7误认为聚乙烯是纯净物。聚乙烯等虽名为高分子化合物，但它们均为混合物，因为它们的相对分子质量不定。8误认为乙炔与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应的速率比乙烯快。大量事实证明，乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。9误认为用块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热；可用启普发生器制取。由于碳化钙与水反应速度很快，不易控制，同时反应放出大量的热，反应中产生的糊状
3、物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器制取乙炔。 10误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代反应。苯与氯气在紫外线照射下发生加成反应，生成 C6H6C16。 11误认为苯与溴水不能反应，故把两者混合并振荡后，无明显现象。苯能萃取溴，故应看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。12误认为用酸性 KMnO4 溶液除去苯中的甲苯。甲苯被酸性 KMnO4 溶液氧化为苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难以分离。再用 NaOH 溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。13误认为石油分馏后得到的汽油等馏分为纯净物。汽油等石油分馏产物是一
4、定沸点范围内的馏分，应为混合物，汽油为 C原子 511 的烃。14误认为用酸性 KMnO4 溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。直馏汽油中含有较多的苯的同系物；直馏汽油和裂化汽油都能使酸性KMnO4 溶液褪色，所以不能用高锰酸钾区分。15误认为卤代烃一定能发生消去反应。CH3Cl、 （CH 3） 3CCH2Br 等不能发生消去反应。16误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。苯酚中含有羟基，但是酚类。17误认为苯酚是固体，常温下在水中的溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀， 可用过滤的方法进行分离。苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时。将出现分层现象，上层是水中溶有少量苯酚的溶
5、液，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，故应用分液的方法分离苯酚。18误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，可与钠反应，且比乙醇与钠反应更为剧烈。19误认为苯酚的酸性比碳酸得弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。“酸性强弱”与“酸度大小”之间不能划等号，如硫酸为强酸，醋酸为弱酸，但 1105 mol/L 的硫酸比 1mol/L 的醋酸溶液酸度小。实际上饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故饱和苯酚溶液或浓度较大的苯酚溶液都能使石蕊试液变红。 20误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。苯酚的电离程度虽比碳酸小
6、，但却比 HCO3大，所以据复分解反应规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 21误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量的浓溴水，再把生成的三溴苯酚沉淀过滤除去。苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，但却易溶于苯，所以不能达到目的。22误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成三硝基甲苯，故推断工业制取三硝基苯酚（俗名苦味酸）是通过苯酚的直接硝化制得苦味酸。此推断忽视了苯酚易被氧化的性质（在空气中即被氧化而显粉红色） 。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业一般是由二硝基氯苯经先硝化后水解制得苦味酸。23误认为只有醇
7、能形成酯，而酚不能形成酯。酚类也能生成对应的酯，如药物阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚的成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。24误认为醇一定可发生去氢氧化。本碳无氢的醇不能发生去氢氧化，如：（CH 3） 3COH。25误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。也可能被氧化为酮。如：（CH 3） 2CHOH。26误认为醇一定能发生消去反应。CH3OH、 （CH 3） 3CCH2OH 等不能发生消去反应。27误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属卤代烃，不是酯。28误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢” 。乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。29误认为
8、凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，它们都能使石蕊试液变红。硬脂酸不能使石蕊试液变红。30误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。 如 CH3CH2OH 与浓 HNO3 发生酯化反应，生成硝酸乙酯。 31误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。甲醛、乙酸、葡萄糖等 物质的最简式相同，都是 CH2O，但它们却不是同分异构体。 32误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。乙烷(C 2H6)与甲醛(HCHO)、丙醇（C 3H7OH）与乙酸（ CH3COOH）相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。 33误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子
9、结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。乙醇(CH 3CH2OH)与 甲酸(HCOOH)的相对分子质量相同，组成元素也相同，但不是同分异构体。 34误认为分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的物质一定是同系物。 乙烯与环丙烷相差一个 CH2 原子团，但它们不是同系物。 35误认为能发生银镜反应的有机物一定含有醛基。果糖能发生银镜反应，而它是多羟基酮，不含醛基。 36误认为能发生银镜反应的物质一定是醛。葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛。 37误认为每一种物质分子都一定有固定的组成和相对分子质量。如有机高分子化合物却无固定的组成和相对分子质量。 38误认为醇类经缓慢氧化一定生成醛。醛还可以进一步被氧化为羧酸。 39误认为淀粉与纤维素的通式都是 (C6H10O5)n，淀粉和纤维素一定是同分异构体。因为淀粉和纤维素的分子里所包含的单糖单元(C 5H10O5) 的数目不同，即 n 值不同。 40误认为检验甲酸溶液中是否含有乙醛时，可加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热，观察是否有红色沉淀产生。甲酸也能与新制氢氧化铜悬浊液反应，故应加入足量的氢氧化钠溶液，并蒸馏，取蒸馏产物进行检验。
