（讲练测）2017年高考化学一轮复习 专题12.4 有机合成与推断(讲+练+测）（含解析）（打包3套）.zip

- 1 -专题 12.4 有机合成与推断（测试时间 45 分钟，满分 100 分）姓名： 班级： 得分： 1． （15 分）【百强校·2016 届武邑中学期末】邻苯二甲酸二乙酯 是一种重要的工业塑化剂，其合成路线很多，下图就是其中的一种合成方法。 已知以下信息： ①有机化合物 A 可用来催熟水果。 ②有机化合物 C 的核磁共振氢谱显示其有 3 种不同化学环境的氢原子。（1）A 的化学名称是______，B 的结构简式为_________。（2） 反应Ⅱ的试剂是 ________，该反应类型为 __________。（3）C 生成 D 的化学方程式为 ________________。（4）E 生成 F 的化学方程式为 ________________。（5）在 G 的同分异构体中，既能与新制的 Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，还能使 FeCl3溶液显色的有____种，所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数 ________(填“相同”“不相同”)。【答案】 （1）乙烯（1 分）、CH 3CH2OH（2 分）；（2）强碱的水溶液（2 分）、取代（或水解）（2 分）；（3） （2 分）；（4） （2 分）；（5）10 种（2 分），相同（2 分）。- 2 -（2） 反应Ⅱ的试剂是强碱的水溶液，该反应类型为取代（或水解）反应。 （3）C 生成 D 的化学方程式为 。 （4）E 生成F 的化学方程式为 。 （5） G 是 ，存在多种同分异构体。在 G 的同分异构体中，能与新制的 Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明含有羧基；还能使 FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，则说明有机物的苯环上有-OH、-CHO、-COOH 三个取代基，-OH、-CHO 处于邻位，-COOH 有 4 种位置，-OH、-CHO 处于间位，-COOH 有 4 种位置，-OH、-CHO 处于对位，-COOH 有 2 种位置，有 10 种；所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数都为 6 种，故共有 10 同分异构体；相同．所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数相同。 考点：考查有机物推断，物质结构简式的书写、化学方程式的书写、同分异构体种类判断等知识。2． （15 分） 【百强校·2016 届遵义县第一中学押题卷】有机物 DBP 常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物 A 和邻二甲苯为原料可以合成 DBP。- 3 -③烃 A 是有机合成的重要原料。A 的质谱图最大 m/z 为 42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B 能发生银镜反应；有机物 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 5 种化学环境不同的氢原子，且个数之比为 3：2：2：2：l。回答下列问题：（1）A 的结构简式为________；A 在一定条件下生成聚合物的化学方程式为_______________。（2）D 中的含氧官能团是___________。有机物 D 和足量有机物 C 反应生成 DBP 的化学方程式是____________________________________________。（3）下列说法正确的是___________ (选填序号字母)。A．A 能发生聚合反应、加成反应和氧化反应B．与 C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有 2 种C．邻二甲苯能氧化生成 D 说明有机物分子中基团之间存在影响D．1 mol DBP 可与含 4mol NaOH 的溶液完全反应（4）工业上常用有机物 E(C8H4O3)代替 D 生产 DBP。反应分为两步进行：i)E+C   浓 硫 酸 中间产物 ii)中间产物+C    浓 硫 酸 DBP+H2O①请猜测 E 的结构简式___________。②工业上生产有机物 E 的反应如下：2X+9O 2  催 化 剂390℃2E+4CO2+4H2O，芳香烃 X 的一溴代物只有两种。X 的结构简式是________。【答案】 （1）CH 3—CH=CH2 （2 分）nCH 3—CH=CH2 （2 分）（2）羧基（或—COOH） （2 分）- 4 -（3 分）（3）A、C（2 分） （4）① （2 分） ② （2 分）（2）D 中的含氧官能团是羧基，有机物 D 和足量有机物 C 反应生成 DBP 的反应是CH3CH2CH2CH2OH 与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为：；（3）A．A 为 CH3CH=CH2，含有碳碳双键，能发生聚合反应、加成反应和氧化反应，A 正确；B．C 为 CH3CH2CH2CH2OH，与 C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有CH3CH2CH(OH)CH3、(CH 3)2C(OH)CH3种、(CH 3)2CHCH2(OH)3 种，B 错误；C．因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二甲苯能氧化生成 D，所以说明有机物分子中基团之间存在影响，C 正确；D．1mol DBP 可与含 2mol NaOH 的溶液完全反应，D 错误；答案选 AC；（4）根据中间产物+C DBP+H2O，则中间产物为： ，又- 5 -考点：考查有机物推断、官能团、有机物结构和性质、同分异构体判断以及方程式书写等 3． （15 分 ） 【陕西镇安中学 2016 届第三次月考】合成某药物的流程“片段”如下：已知：£¨Èõ¼îÐÔ£¬Ò×±»Ñõ¯£©Å¨H2SO4/ŨHN3ˮԡ¼ÓÈKMnO4/H+Fe/HClC3 C3NO2NH2C3 CONO2请回答下列问题：（1）A 的名称是 。 （2）反应②的化学方程式： 。（3）B 的结构简式为 ；反应③的有机反应类型： 。（4）X 是 CH2l水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，写出 X所有的可能结构简式： 。（5）某同学补充 A 到 B 的流程如下：AŨÏõËá/¨Áòá®Ô¡¼ÓÈTKMnO4/H+JFe/HClNH2COI I I B①T 的分子式为 ，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物的结构简式： 。②若步骤 II 和 III 互换，后果可能是 。C- 6 -【答案】 （1）甲苯（2） ++HCl（3 分） ；（3） ；缩聚反应（2 分） ；（4） 、 、 ；（5）①C 7H7O2N； （2 分） ；②氨基被氧化，副产物多，原料利用率低（产率低） 。 （2 分）- 7 -考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。4． （15 分） 【百强校·2016 届六盘山高级中学一模】有机物 E 是制备镇静药安宁 G 的中间体，E 和 G 的两种合成路线如下。 （部分反应条件已略去）已知：回答下列问题：（1）A 中所含官能团的名称是 ，检验该分子中官能团的常用试剂是 。（2）A 与 C 含有相同的官能团，B 生成 C 的反应类型是 。（3）C 生成 D 的化学方程式是 。（4）试剂 a 是 。（5）下列说法正确的是 。a．E 能发生取代反应、氧化反应和消去反应b．M 与 K 是同系物c．1 mol K 能跟 2 mol NaOH 发生反应（6）G 的结构简式是 。（7）G 的同分异构体 P，分子中含有“ ”结构，P 的核磁共振氢谱有 5 组峰，P能水解生成 CH3CH2NH2和甲，1 mol 甲跟足量钠反应生成 2 mol H2。则 P 的结构简式是 。【答案】 （1）醛基（2 分） 新制氢氧化铜（或银氨溶液） （2 分）（2）加成反应（2 分）（3）- 8 -（2 分）（4）CH 3Br（答 CH3I 得分） （1 分）（5）b、c（2 分）（6） （2 分）（7） （2 分）- 9 -考点：考查有机合成与推断、反应类型、官能团、反应条件、有机物结构和性质、同分异构体判断以及方程式书写等 5． （15 分） 【百强校·2016 届哈尔滨市三中一模】碘海醇为非离子型造影剂，适用于有造影剂反应的高危因素的病人。下面是以化合物 A 为原料合成碘海醇的路线：其中 R-为-CH 2CH（OH）CH 2OH请回答以下问题：（1）物质 D 中含有的官能团为____________________；（2）A 是苯的同系物，相对分子量为 106，则 A 的结构简式是____________________；（3）写出 A 的侧链与氯气发生一氯取代的条件____________________；（4）反应②的化学方程式____________________；（5）反应①→⑤中，属于氧化反应的是_____________（填序号） ．（6）写出能同时满足下列条件的 D 的两种同分异构体的结构简式- 10 -____________________；Ⅰ．苯环上有 3 个取代基，苯环上的一卤代物有 2 种；Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；Ⅲ．含有 1 个 α-氨基酸的结构（例如：CH 3CH（NH 2）COOH 属于 α-氨基酸）（7）请写出以 和（CH 3CO） 2O 为原料制备染料中间体 的合成路线流程图（无机试剂任用） ．合成路线流程图示例：已知：①RNH 2+（CH 3CO） 2O→CH 3CONHR+CH3COOH②CH 3CONHR+NaOH→RNH 2+CH3COONa；③ 呈弱碱性，易被氧化的合成路线流程图：_____________________________________________。【答案】 （1）硝基和酯基（2） （3）光照（4）（5）①（6） 、（7）- 11 -。考点：考查有机合成和有机推断 6． （15 分） 【百强校·2016 届吉林省实验中学上学期第五次月考】某有机物 A 的水溶液显酸性，遇 FeCl3溶液不显色，A 分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，G 的分子式为 C7H6O3，A 和其他有机物存在如下图所示的转化关系：- 12 -已知：试回答下列问题：（1）B 化学式_____________________________________，（2）H→I 反应类型为_________________________________，J 所含官能团的名称为__________________________________。（3）写出 H→L 反应的化学方程式________________________________________。（4）A 的结构简式____________________________________。（5）F 的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有________种(不包括 F)，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为 1∶2 的是________(写结构简式)。【答案】 （第（3）问 3 分，其余每空 2 分） （1）C 7H4O3Na2 （2）酯化反应或取代反应；碳碳双键和羧基（3）n HO-CH 2-CH2-CH2COOH +（n-1）H 2O（4） （5）5；- 13 -考点：本题主要是考查有机物的化学性质及推断，同分异构体的判断，化学式、化学方程式的判断及书写7． （10 分） 【宁夏银川一中 2016 届第三次月考】由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 （1）聚合物 F 的结构简式是_____________________________________。 （2）D 的结构简式是 。 （3）B 转化为 C 的化学方程式是 。（4）在一定条件下，两分子 E 能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结- 14 -构简式是____。 （5）E 有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol 该种同分异构体与足量的金属钠反应产生 1mol H2，则该种同分异构体为__________________________________。【答案】 （10 分，每空 2 分）（1）CH23n（2）CH3COH（3）CH3CH2O£«O2Ag¡÷CH3CHO2HO£«（4）CHOCH33（5）HOCH 2CHOHCHO考点：本题- 15 -主要是考查有机物推断，涉及有机物结构简式、同分异构体判断及方程式书写等- 1 -专题 12.4 有机合成与推断1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。有机合成中的综合分析1、有机合成题的解题思路2、有机合成的分析方法和原则（1）有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料― →中间体― →目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物― →中间体― →基础原料（2）有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。- 2 -3、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线①一元合成路线：③芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3― ― →合 成 氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。防止当 KMnO4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。4、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。①与 HCN 的加成反应- 3 -（2）链的减短①脱羧反应：R—COONa＋NaOH R—H＋Na 2CO3。― ― →CaO △③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应：C 16H34 C8H18＋C 8H16；――→高 温 C8H18 C4H10＋C 4H8。――→高 温 （3）常见由链成环的方法①二元醇成环②羟基酸酯化成环③氨基酸成环- 4 -④二元羧酸成环5、有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入- 5 -（2）官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。（3）官能团的转化①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃 伯醇(RCH 2OH) 醛 羧   水 解 取 代    氧 化 还 原 ― ― →氧 化 酸。②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如③通过不同的反应，改变官能团的位置，如【典型例题 1】【百强校·2016 届沙市长郡中学上学期第四次月考】(16 分)颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下：- 6 -试回答下列问题：（1）烃 B 其相对分子质量小于 118，分子中氢的质量分数为 7.69% ，且反应 1 为加成反应，则 X 的名称为________。B 含有的官能团是____________。（2）G→H 的反应类型为____________。（3）C 的结构简式为__________。（4）反应 3 的化学方程式为_________________。（5）化合物 I 有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种。①能发生水解反应和银镜反应；②能与 FeC13发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种（6）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以 为起始原料制备的合成路线___________________________________________。【答案】（16 分）（1）乙炔；碳碳双键；（2）取代反应；（3） ；（4） ；（5）6； - 7 -（6）HCOOC2H5发生取代反应产生 H 。所以 G→H 的反应类型为取代反应；（4）I 是 ，I 与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，反应 3 的化学方程式为；（5）I（ ）有多种同分异构体．同时满足下列条件：能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；与 FeCl3 溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有 1 种，符合条件的同分异构体有：- 8 -、 、【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【点评】有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成水，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。【迁移训练 1】 【百强校•2016 届重庆一 5 月模拟】 （15 分）可由 N 物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物 F- 9 -已知：（1）用系统命名法对 N 命名 .（2）①试剂 a 的名称是________。 ②C D 中反应 i 的反应类型是________。（3）E 的结构简式是_____________。（4）关于试剂 b 的下列说法不正确是________（填字母序号） 。a. 存在顺反异构体 b. 难溶于水c. 能发生取代、加成和氧化反应 d. 不能与 NaOH 溶液发生反应（5）写出 A 生成 B 的反应方程式 。（6）分子中含有 结构的 D 的所有同分异构共有________种(含顺反异构体)，写出其中任意一种含反式结构的结构简式________。【答案】38、 （1）2—甲基丙烯（或 2—甲基—1—丙烯） （2）①甲醛 ②氧化反应（3） CH2=CCOOCH3CH3（4）ad（5） CH2=CCH=CH2 + CH3C=CHCH2ClCH3 CH3 HCl+（6）9 C CHCOOH HCH3或 C CHOOCH HCH3- 10 -考点：考查有机物的合成与推断，有机物的命名和反应类型的判断，同分异构体数目的判断等知识。考点一：常见重要官能团的检验方法官能团种类 试剂 判断依据溴的 CCl4溶液碳碳双键或碳碳三键 酸性 KMnO4溶液卤素原子 NaOH 溶液、 AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基 钠FeCl3溶液酚羟基浓溴水银氨溶液醛基新制 Cu(OH)2悬浊液羧基 NaHCO3溶液考点二：解答有机推断题的六大“题眼”①有机物的化学和物理特性；②有机反应条件；③有机反应的数据；④反应物和生成物的特殊结构；⑤有机物分子的通式和相对分子质量；⑥题目提供的反应信息。- 11 -【典型例题 2】 【百强校•2016 届忻州一中等 4 校下学期第四次联考】 【化学—选修 5:有机化学】有机物 A→F 有如下转化关系：已知：① ②核磁共振氢谱显示 C 的分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3:2:2:1。③F 是酯类化合物，分子中苯环上的一溴代物只有两种。（1）A 的分子式是 ，主要用途是 （写一种） 。（2）检验 B 中官能团的常用方法是 。（3）D 物质的名称为 。（4）C+E→F 的化学方程式是 。（5）X 与 E 互为同分异构体，且 X 有下列性质，符合条件的 X 有 种。①接触 NaHCO3有二氧化碳气体产生。②与银氨溶液共热有银镜现象。③1 摩尔 X 与足量钠反应有 1 摩尔气体产生。 （6）Y 与 E 也互为同分异构体，属于酯类化合物，分子中只含一种官能团，且苯环上的一硝基取代物只有一种，则 Y 的结构简式为 。【答案】 （1）C 2H4 （2 分） 生产聚乙烯（或植物生长调节剂、果实催熟剂、工业制乙醇的原料） （2 分）（2）加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成，则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到砖红色沉淀生成，则证明有醛基） （2 分）（3）邻二甲苯（或 1,2-二甲苯） （2 分）（4） （3 分）（5）10 （2 分） （6） （2 分）【解析】- 12 -【考点定位】本题主要是考查有机物推断、官能团检验、同分异构体判断以及方程式书写等 【点评】有机物推断与合成的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解答此类试题的除了要熟练掌握基础知识以外，还要注意灵活应用所给信息。例如本题中的三个信息可以帮助判断 A、C、D 的判断。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。关于官能团的检验要抓住其特征反应，例如醛基的银镜反应、酚羟基的显色反应等。【迁移训练 2】【百强校•2016 届黄冈中学 4 月月考】（1 5 分）下图为阿托酸甲酯的一种合成路线：请回答下列问题：- 13 -（1）已知 A 为芳香烃，其核磁共振氢谱中出现 5 个蜂，其面积比为 1∶1∶2∶2∶2，则A 的名称为__________，若要检验有机物 B 的官能团，则所使用的试剂除了有机物 B 和水之外，还需要的试剂有__________（填化学式）。（2）写出有关的化学方程式反应②______________________________；反应③______________________________。（3）阿托酸甲酯所含官能团的名称为__________；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，既能与 NaHCO3溶液反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）。（4）阿托酸甲酯的另外一种合成路线如下图所示：已知在多步反应过程中进行了下列 4 种不同的反应类型，请按照实际进行的反应顺序依次写出这四种反应类型的字母序号__________。A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应【答案】（1）苯乙烯（2 分） NaOH 溶液、稀 HNO3、AgNO 3溶液（2 分）（2）② （2 分）③ （2 分）（3）碳碳双键、酯基（2 分） 8（2 分）（4）CADB（3 分）- 14 -（2）反应②是羟基的催化氧化，反应的方程式为；反应③是酯基的交换，发生取代反应，方程式为。（3）根据阿托酸甲酯的结构简式可知所含官能团的名称为酯基、碳碳双键；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，能与 NaHCO3溶液反应，含有-COOH，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，可以苯环取代烯酸烃基中 H 原子得到，烯酸有：CH 2=CHCH2COOH，CH 3CH=CHCOOH，CH 2=C（CH 3）COOH，烃基分别有 3、3、2 种 H原子，故符合条件的同分异构体共有 8 种。（4） 与溴发生加成反应得到 ，在在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到 ，再发生氧化反应得到 ，最后发生消去反应得到 ，即答案为 CADB。- 15 -考点：本题主要是考查有机物推断- 1 -专题 12.4 有机合成与推断1．【重庆一中 2016 届 10 月月考】 有机物 A 为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为 70，其相关反应如下图所示，其中 B、D、E 的结构中均含有 2 个—CH 3，且它们的核磁共振氢谱中均出现 4 个峰。①银氨溶液②H +②H2 / Ni/△氢溴酸/△NaOH/乙醇/△A B C D EⅠ Ⅱ Ⅲ Ⅳ请回答：（1） B 中所含官能团的名称为 ； D 的分子式为 ；（2） Ⅲ的反应类型为 （填字母序号） ；a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应（3） 写出下列反应的化学方程式：a．反应Ⅰ： ；b．A 在催化剂条件下，反应生成高聚物： ；（4） A 分子中最多有 个原子共平面，A 的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有 2 个—CH 3，它们的结构简式为 和 ；（5） E 的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为 。【答案】 （1）溴原子 C 5H10O （2）a、b（3）(CH 3)2CHCH2CH2Br+NaOH △乙 醇 (CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2OCH（CH 3） 2CH=CH2 催 化 剂（4）8 （5）- 2 -（1）由上述分析可知，B 为 CH（CH 3） 2CH2CH2Br，含有的官能团为溴原子；D 为 CH（CH 3）2CH2CHO，则 D 的分子式为 C5H10O。（2）反应Ⅲ是 CH（CH 3） 2CH2CHO 与氢气发生加成反应生成 CH（CH 3） 2CH2CH2OH，加氢反应属于还原反应，答案选 ab；（3）a.反应Ⅰ是 CH（CH 3） 2CH2CH2Br 发生消去反应生成 CH（CH 3） 2CH=CH2，化学方程式为(CH 3)2CHCH2CH2Br+NaOH △乙 醇 (CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O，b．A 为 CH（CH 3） 2CH=CH2，A 在催化剂条件下反应生成高聚物，化学反应方程式为CH（CH 3） 2CH=CH2 催 化 剂 。（4）A 为 CH（CH 3） 2CH=CH2，A 中与碳碳双键相连的 6 个原子共平面，由于碳碳单键能旋转，所以还会有 2 个原子落在碳碳双键所在的平面上，则 A 分子中最多有 8 个原子共平面，CH（CH 3） 2CH=CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中有 2 个-CH 3，它们的结构简式为 和 。（5）CH（CH 3） 2CH2COOH 的另一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，说明含有-OH，不能发生消去反应，说明与-OH 相连的碳原子相邻的C 上没有 H 原子，符合条件的结构简式为 。考点：考查有机物的推断，有机化学反应及官能团的判断，有机物同分异构体的书写等知识。2． 【安徽屯溪一中 2016 届第三次月考】(14 分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：- 3 -（1）请写出上述合成线路中包含的所有官能团（文字表示） ________________________。 （2）反应③的化学方程式为________________。（3）已知：B 苯甲醇＋苯甲酸钾，反应类型为― ― →KOH ________________________________；则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是___________________。 （4）已知：则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有 4 组峰，各组吸收峰的面积之比为________________。 （5）G 的同分异构体 L 遇 FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， 则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为(任写一种) ___________________________。 【答案】 （1）氯原子，醛基，羟基，酯基 （1 个 1 分，共四分）（2）（2分）（3） 氧化还原反应（2 分） 苯甲酸钾 （2 分）（4） 1:2:4:4 （2 分） （5） 、 （2 分）【解析】- 4 -考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。3． 【百强校·2016 届银川二中 5 月月考】(15 分)有甲、乙、丙三种物质：（1）乙中含有的官能团的名称为________。（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应Ⅰ的反应类型是______________，反应Ⅱ的条件是__________________，反应Ⅲ的化学方程式为_________________(不需注明反应条件)。（3）由甲出发合成丙的路线之一如下- 5 -①下列物质不能与 B 反应的是________(填字母)。a．金属钠 b．FeCl 3 c．碳酸钠溶液 d．HBr②丙的结构简式为______________。③D 符合下列条件的所有同分异构体________种，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式：___________。a．苯环上的一氯代物有两种 b．遇 FeCl3溶液发生显色反应 c．能与 Br2/CCl4溶液反应【答案】 （1）氯原子、羟基 （2）取代反应 氢氧化钠水溶液、加热（3）①bc ②③3； 、 、- 6 -③D 的分子式是 C9H10O，根据题意，D 的同分异构体分子中含有酚羟基、碳碳双键，苯环上的一氯代物有两种，则苯环上有 2 个不同的对位取代基，所以同分异构体的结构简式可能是、 、。考点：考查有机物的推断，官能团、反应类型、反应条件，同分异构体的判断以及方程式书写等1． 【百强校·2016 届邯郸一中第七次月考】辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：CH2OH3CO R(R 为烃- 7 -基)其中一种辣椒素酯类化合物 J 的合成路线如下：已知：①A、B 和 E 为同系物，其中 B 的相对分子质量为 44，A 和 B 核磁共振氢谱显示都有两组峰；②化合物 J 的分子式为 C15H22O4；③R1CHO+R2CH2O稀 NaOHCHCHOR2R1回答下列问题：（1）G 所含官能团的名称为 。（2）由 A 和 B 生成 C 的化学方程式为 。（3）由 C 生成 D 的反应类型为 ，D 的化学名称为 。（4）由 H 生成 I 的化学方程式为 。（5）J 的结构简式为 。（6）G 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有 种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示 2 组峰的是 (写结构简式)。【答案】(15 分)（1）醚键，(酚)羟基；（2） (CH 3)3CCHO +CH3CHO (CH3)3CCH =CHCHO（3）加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇；（4） +2NaOH +NaCl+H2O；（5）H3COCH2OCC(H3)H22；（6）8 种；OCH3H3CO。- 8 -（2） A 为(CH 3)3CCHO，B 为 CH3CHO；A 和 B 生成 C 的化学方程式为(CH 3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO，故答案为：(CH 3)3CCHO +CH3CHO (CH3)3CCH =CHCHO；（3） C 为(CH 3)3CCH =CHCHO，D 为(CH 3)3CCH 2CH2CH2OH，C 与氢气发生加成反应生成 D；D 为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名称为 4，4-二甲基-1-戊醇，故答案为：加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇；（4） 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成 I，化学方程式为+2NaOH +NaCl+H2O，故答案为：+ 2NaOH +NaCl+H2O；（5）根据上述分析，J 为H3COCH2OCC(H3)H22，故答案- 9 -考点：考查了有机合成与推断的相关知识。2． 【百强校·2016 届临汾一中 3 月月考】M 是一种重要的医药中间体，其合成路线如下:已知： ；；。回答下列问题：（1）A 的名称是_________，F 中所含官能团的名称是_________ ；（2）C→D 的反应类型为_________，H→I 的反应类型为_________；（3）E 的结构简式为_________；（4）F+I→M 的化学方程式为_________；（5）F 的同分异构体中，符合下列条件的共有_________种。①能与 FeCl3溶液发生显色反应②能发生水解反应③苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱显示有 5 组峰，且峰面积之比为 1：1：2：2：2 的是_________ - 10 -(填结构简式)。【答案】（1）甲苯；羟基、羧基（2）氧化反应；取代反应；（3）（4）（5）9；- 11 -考点：考查了有机合成与推断的相关知识。 3． 【百强校·2016 届贵阳一中第七次月考】有机物 A 有如图所示的转化关系：已知：①有机物 B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为 108，B 中氧的质量分数为14.8%；②CH 3-CH2-COOH+Cl2 ；③G 分子结构中含有 3 个六元环。根据以上信息，回答下列问题：（1）有机物 E 中含氧官能团名称是_____________。（2）A 的结构简式为_____________。（3）条件Ⅲ为_____________；E→H、D→F 的反应类型分别为- 12 -_____________、_____________、 。（4）Q 是 N 的同系物，相对分子质量比 N 大 14，Q 有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有_____________种，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 3:2:2:1 的有机物结构简式为_____________。a．含有苯环 b．能发生银镜反应 c.遇 FeCl3溶液不显紫色（5）写出下列转化的化学方程式：F→E_____________；F→G_____________。【答案】 （除特殊标注外，每空 2 分，共 15 分）（1）碳碳双键、羧基 （2） （3）浓硫酸、加热；加聚反应；取代反应（水解反应） ；（4）8；（5）- 13 -（4）Q 是 N 的同系物，相对分子质量比 N 大 14，说明 Q 含有与 N 相同的官能团，分子式为C8H8O2；a．含有苯环，b．能发生银镜反应 ，c．遇 FeCl3溶液不显紫色，说明 Q 的同分异构体的结构中含有醛基和羟基，且羟基不能直接与苯环相连。因此取代基可以是—CH2OOCH 或—CH(OH)CHO，也可以是—CH 3和—OOCH 或—CH 2OH 和—CHO，后者每种都有邻间对三种，共计 8 种同分异构体，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 的有机物结构简式为 ，故答案为：8；；（5）F 发生消去反应生成 E，反应方程式为，F 发生酯化反应生成G，反应方程式为，故答案为： ；。考点：考查有机合成与推断- 14 -1． 【2016 年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与 Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁” ，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A 的化学名称为_____由 A 生成 B 的反应类型为_____。（2）C 的结构简式为_____。（3）富马酸的结构简式为_____。（4）检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是_____。（5）富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况） ；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。【答案】18-Ⅱ（14 分）（1）环己烷 取代反应 （每空 2 分，共 4 分）（2） （2 分）（3） （2 分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含有 Fe3+；反之，则无。 （2 分）（5）44.8 （每空 2 分，共 4 分）- 15 -考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。2． 【2016 年高考四川卷】 （16 分）高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：- 16 -请回答下列问题：（1）试剂 I 的名称是____a____，试剂 II 中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。（2）第①步反应的化学方程式是_____________。（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。（5）C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。【答案】 （1）甲醇；溴原子；取代反应。（2） 。（3） 。（4）CH 3I（5）- 17 -【考点定位】 考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题 考查 选修 5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应） ，与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。 （5）小题是本题的难点，首先根据 C 的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定 X 为对二苯甲酸，Y 为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题目难度适中。3． 【2016 年高考天津卷】(18 分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是- 18 -制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知： RCHO+R＇OH+R＂OH（1）A 的名称是__________；B 分子中共面原子数目最多为__________；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。（2）D 中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。（3）E 为有机物，能发生的反应有__________a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应（4）B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有可能的结构________。（5）以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH 3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H 2O；（3）cd；- 19 -（4）CH 2=CHCH2OCH3、 、 、 ；（5） ；（6）保护醛基(或其他合理答案)（3）根据流程图，结合信息，C 在酸性条件下反应生成 、CH3CH2CH2CHO 和 CH3CH2OH 以及水，因此 E 为 CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选 cd；（4）B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团， F 可能的结构有：CH 2=CHCH2OCH3 、 、 ，故答案为：CH 2=CHCH2OCH3 、 、 ；（5）D 为 ，己醛的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构， 首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：- 20 -；（6）醛基也能够与氢气加成， （5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。【考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。4．【2016 年高考新课标Ⅱ卷】 （15 分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：（1）A 的化学名称为_______。（2）B 的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由 C 生成 D 的反应类型为________。（4）由 D 生成 E 的化学方程式为___________。- 21 -（5）G 中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。- 22 -5． 【2015 浙江理综化学】(10 分)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX ROH；RCHO＋CH 3COOR’ RCH＝CHCOOR’― ― ― ― ― →NaOH/H2O ― ― ― ― ― ― →CH3CH2ONa 请回答：（1）E 中官能团的名称是 。（2）B＋D→F 的化学方程式 。（3）X 的结构简式 。（4）对于化合物 X，下列说法正确的是 。A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 C．能使 Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。【答案】 （1）醛基 （2） （3） （4）AC （5）BC- 23 -【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物的结构、性质、有机化学方程式书写、同分异构体判断等。【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。6． 【2015 重庆理综化学】(14 分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略） 。（1）A 的化学名称是 ，A→B 新生成的官能团是 ；（2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）D→E 的化学方程式为 。（4）G 与新制的 Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L 可由 B 与 H2发生加成反应而得，已知 R1CH2Br+NaC≡CR 2→R 1CH2C≡CR 2+NaBr，则M 的结构简式为 。（6）已知 R3C≡CR 4 Na   ， 液 氨 ，则 T 的结构简式为 。【答案】10.(14 分)- 24 -（1）丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH △乙 醇 HC≡CCH 2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa （5）CH 3CH2CH2C≡CCHO (6) 【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等，这种考题灵活性较强，本题将将有机物的命名，化学反应条件与类型，官能团的名称，核磁共振氢谱，有机化学方程式的书写，有机流程分析，醛的化学性质，由已知信息推断有机物结构简式联系起来，注重的是有机基础知识，命题常规，难度适中，能较好的考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。7．【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：- 25 -（1）A的分子式为C 2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.（2） 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醛基、羧基（2）③＞①＞② （3）4（4）取代反应 3HOH3C BrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOH- 26 -（5）CH3COOH PCl3△CH2 ClCOOHNaOH，H 2O△CH2 OHCOONa盐酸 CH2 OHCOOHO2Cu，△OCOOHCH【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。【名师点睛】有机化学包括的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。8． 【2015 四川理综化学】 （16 分）化合物 F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略） ；- 27 -请回答下列问题：（1）试剂 I 的化学名称是 ① ，化合物 B 的官能团名称是 ② ，第④步的化学反应类型是 ③ 。（2）第①步反应的化学方程式是 。（3）第⑤步反应的化学方程式是 。（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为 60，其结构简式是 。（5）化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应） 。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr（4）（5）- 28 -【考点定位】有机推断与有机合成【名师点睛】有机推断与合成是高考试题中的必考题型。试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体，考查考生在新情景下分析问题和解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。首先要掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等常见官能团的结构和特性。其次高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等。考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。9． 【2015 山东理综化学】 （12 分）菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A 的结构简式为_________________，A 中所含官能团的名称是_________。（2）由 A 生成 B 的反应类型是______________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。- 29 -（3）写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式________________________。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选） 。合成路线流程图示例：【答案】 （1） ，碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；CH 3 COCH3，（3） —(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH —(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O（4）CH 3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH【考点定位】本题通过有机合成的分析，考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。【名师点睛】本题题干给出了较多的信息，考生将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，考生需要具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型，较难的问题是第 4 小题有机合成路线的设计，要求考生具备较好的知识迁移能力，充分利用题目所给信息，设计出有机合成路线。- 30 -10． 【2015 福建理综化学】 （13 分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M 的结构简式如右图所示。（1）下列关于 M 的说法正确的是______(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇 FeCl3溶液显紫色 c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM 完全水解生成 2mol 醇（2）肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃 A 的名称为______。步骤 I 中 B 的产率往往偏低，其原因是__________。②步骤 II 反应的化学方程式为______________。③步骤 III 的反应类型是________.④肉桂酸的结构简式为__________________。⑤C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。【答案】 (13 分)（1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反应；④ ；⑤9。