1、第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,一、概述,天然除虫菊素:,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,二、拟除虫菊素的开发,1. 醇组分的改造,(1)结构简化:,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,(2)引入苯氧基苄基:,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,2. 酸组分的改造,(1)二卤菊酸:,(2)2-取代异戊酸取代环丙烷结构:,(3)取代异丁烯侧链:,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,(4)引入F原子:,(5)非酯基团的引入:,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,三、拟除虫菊酯类杀虫剂的分类,(1)菊酸酯,如烯丙菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯等。,(2)卤代菊酸酯,如溴氰菊酯、二氯苯醚菊酯、氯氟氰菊酯等。,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,(3)非环丙
2、烷羧酸酯,如戊氰菊酯、氟氰菊酯。,(4)非酯类,亦称醚类,如醚菊酯、肟醚菊酯。,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,四、拟除虫菊酯的合成,1酸组分的合成,(1)菊酸,()重氮乙酸酯法(也称为环加成反应) 它是用2,4-二甲基2,4-己二酸与重氮乙酸酯在金属铜的催化作用下,发生环加成得到菊酸。,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,()乙酰乙酸乙酯法,()溴代异戊烯法,(2)二卤菊酸,()重氮乙酸酯法,()相模法,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,()经蒈醛合成,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,(3)2-(取代苯基)异戊酸,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,2醇组分的合成,(1)间苯氧基苯甲醇、醛,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,(2)-氰基间苯氧基苯甲醇及其衍生物,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,3、拟除虫菊酯的合成,(1)拟除虫菊酸与醇脱水,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,(2)拟除虫菊酸盐与取代苄醚等反应,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,(3)拟除虫菊酰氯与醇、醛反应,(4)酯交换反应,第三节 拟除虫菊酯类杀虫剂,以适当原料合成下列化合物,(1),(2),(3),(4),思考题,(5),(6),(7),(8),(9),(10),