1、1专项突破练(十) 加试第 32 题1(2016台州 9 月选考质量评估)某研究小组以烃 A 为主要原料,采用以下路线合成药物X 和高聚物 Y:已知: (R 或 R可以是烃基或 H 原子)请回答下列问题:(1)若反应、的原子利用率均为 100%,则 A 的名称为_。(2)反应的条件是_,反应的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出同时符合下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式:_。.属酚类化合物,且是苯的对位二取代物;.能发生银镜反应和水解反应。(5)以 CH3CHO 为原料可合成 Y,请结合本题信息,设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流
2、程图。CH3CH2OH H2C=CH2 BrH2CCH2Br 浓 硫 酸 170 Br2 答案 (1)乙炔 (2)NaOH 水溶液、加热 消去反应(3) 2H 2O(4) (5) 2解析 反应、的原子利用率均为 100%,属于加成反应,结合反应的产物,可知烃 A为乙炔,B 为苯乙烯,反应为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应,则C 为 。C 可以发生催化氧化生成 D,D 发生题给信息中的反应,D为 ,E 为 ,F 为 ,F 分子中含有羟基,在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到 X。(1)根据以上分析可知 A 是乙炔。(2)反应是卤代烃的水解反应,其条件是 NaOH 水溶液、加热,反应的
3、反应类型是消去反应。(3)根据以上分析可知反应的化学方程式为2H 2O。(4)属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物。能发生银镜反应和水解反应,含有甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体有 。(5)以 CH3CHO 为原料可合成 Y,请结合本题信息,设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。乙醛和 HCN 发生加成反应,酸性条件下水解得到 ,在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成 CH2=CHCOOH,最后发生加聚反应得到 ,合成路线流程图为32(2016浙江省名校协作体高三试题)已知:ROH ROR; R X NaOHC 的化学式为 C15H13NO4,Bn 含苯环但不含甲基。盐酸卡布特罗是一种用于治疗
4、支气管病的药物,其中间体的合成路线如下:(1)写出下列物质的结构简式:A_;W_。4(2)指出反应类型:反应_,反应_。(3)反应的总化学方程式(Bn 用具体结构代入)_ _。(4)写出所有同时符合下列条件的同分异构体:_。与 A 属于同系物 1H 的核磁共振谱图只有 4 个峰分子中碳原子数目等于 10(5)试利用上述合成路线的相关信息,由甲苯、(CH 3)2NH 等合成 O2N CH2N(CH3)2。(无机试剂任用)答案 (1) (2)取代反应 加成反应(3) (4) (5) 5解析 (1)由 C 可推知 B 为 则 A 为 ,由 G H 可知 W 为 W 。(2)A B 为硝化反应,也属于
5、取代反应。反应:E 中的 双键断开属于加成反应。(3)由 C 的分子式为 C15H13NO4及 可推知 Bn 的化学式为 C7H7,又 Bn 中含有苯环不含甲基,故Bn 的结构简式为 ,由此可写出反应的化学方程式。(4)与 A 互为同系物且分子中 C 原子数为 10 的有机物可在 A 的结构简式基础上加饱和链状烃基,又因只有 4 种氢,故该有机物应高度对称,即 或 。(5)采用逆合成分析法6把该过程从后向前写出即为答案。3某酯类化合物 M 为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。M 的一种合成路线如下:已知:aA 分子中只有一个甲基;b2RCH 2CHO RCH2CH NaOH/H2O CRCHOH
6、 2O。,请回答下列问题:(1)有机物 M 的结构简式为 。(2)下列说法正确的是 。,A.化合物 A 能发生加成反应,B.化合物 B 能发生银镜反应,C.化合物 C 能发生还原反应而不能发生氧化反应,D.反应是还原反应(3)写出 B 与新制的 CuOH 2悬浊液反应的化学方程式: 。(4)同时符合下列四个要求的邻羟基苯甲酸( )的同分异构体的结构简式_。含有苯环; 既能发生银镜反应,又能发生水解反应; 核磁共振氢谱有 4 个峰;,能与氯化铁发生显色反应。(5)设计以乙醇为原料制备 1丁醇的合成路线 用流程图表示,无机试剂任选 。答案 (1) (2) B(3) CH3CH2CH2CHONaOH
7、2CuOH 2CH3CH2CH2COONaCu 2O3H 2O(4) 7(5) 解析 A 分子式为 C4H10O,且 A 中只有一个甲基,则 A 为 CH3CH2CH2CH2OH,A 被氧气氧化生成 B,则 B 为 CH3CH2CH2CHO,CH 3CH2CH2CHO 在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C,结合题目给予的信息,可知 C 的结构简式为 CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,C 与氢气发生加成反应生成 D,为 CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D 和水杨酸发生酯化反应生成 M,则 M 的结构简式为 。(1)根据上面的分析可知,有机物 M 的结
8、构简式为。(2)有机物 A 是 1丁醇,为饱和一元醇,不能发生加成反应,A 错误;B 为丁醛,能够发生银镜反应,B 正确;C 的结构简式为 CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C 结构中含有醛基,醛基既能被还原为醇羟基又能被氧化为羧基,C 错误;反应是醇的催化氧化反应,D 错误。(3)B 为 CH3CH2CH2CHO,B 与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHONaOH2Cu(OH) 2 CH3CH2CH2COONaCu 2O3H 2O。 (4)含有苯环;既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有 HCOO,核磁共振氢谱有 4 个峰,说明结构较对
9、称;能与氯化铁发生显色反应,说明含有酚羟基,符合要求的结构简式是 。(5)乙醇合成 1丁醇,碳原子数加倍,利用题中所给的信息:可使碳原子数增加,先把乙醇催化氧化成乙醛;合成路线的流程图为4化合物 M 是一种香料,可采用油脂与芳香烃(含苯环的烃)为主要原料,按下列路线合成:8已知:RX ROH NaOH/水 E 分子中只有两种不同化学环境的 H 原子(R1、R 2、R 3与 R4可能是氢、烃基或其他基团)(1)A 中官能团的名称是_,DE 的反应类型为_。(2)E 的结构简式为_。(3)CFM 的化学方程式_。(4)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是_。(5)写出从 BrCH2CH2Br H
10、COOCH2CH2OOCH 的合成路线(无机试剂任选,合成路线参照题 中的书写形式)。答案 (1)羟基 取代反应(2) (3) 9(4)bd(5)BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH HCHO NaOH/水 HIO4 HCOOH HCOOCH2CH2OOCH i.新 制 Cu OH 2 ii.H HOCH2CH2OH 浓 H2SO4, 解析 油脂水解得到 A 为 ,结合信息可知 A 氧化生成 HCHO、HCOOH,B 氧化得到 C,故 B 为 HCHO,C 为 HCOOH。芳香烃 D 与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E,E 分子中只有两种不同化学环境的 H 原子,则 D 为 ,E
11、为,F 为,M 为 。(1)A 为 ,含有的官能团的名称是羟基,DE 的反应类型为取代反应。(2)E 的结构简式为 。(3)CFM 的化学方程式:2HCOOH。(4)F 的结构简式为 ,与 F 的分子式不同,与 F 不是同分异构体,、CH 2=CHCH=CHCH=CHCH2COOH 与 F 的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。(5)BrCH2CH2Br 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 HOCH2CH2OH,然后被HIO4氧化生成 HCHO,再与新制氢氧化铜反应,酸化后得到 HCOOH,最后与乙二醇发生酯化反应得到 HCOOCH2CH2OOCH,合成路线流程图为 BrCH2CH2Br10HOCH2CH2OH HCHO HCOOH- - - - - - - - - - NaOH/水 HIO4 i.新 制 Cu OH 2 ii.HHCOOCH2CH2OOCH。 HOCH2CH2OH 浓 H2SO4,