1、对曾昭琼主编有机化学 （第四版）上册中乙硼烷楔形透视式的改进意见第 8 卷第 5 期2006 年 10 月遵义师范学院JournalofZJayiNormalCoUegeV01.8.NO.5oct.2006对曾昭琼主编有机化学(第四版)上册中乙硼烷楔形透视式的改进意见昊永平(遵义师范学院化学系,贵州遵义 563002)摘要:楔形透视式是有机分子立体结构表示方法之一 ,有机化学教科书中乙硼烷楔形透视式的书写方式不够清楚.本文建议稍作改进,即可达到清晰的三雏立体效果.关键词:乙硼烷;楔形透视式;立体结构中图分类号:0621.14 文献标识码:C 文章编号:1009 3583(2006)-05006
2、302SomeImprovableSuggestiontoWedgePerspectiveFormulaofDiaboraneinVolumeIofOrganicChemistry(thefourthedition)byZenZhaoqiongYong-ping(ChemistryDeimltment,ZunyiNormalCollege.,Zunfi563002,Chilm)Abstract:Wedgeperslzctiveformulaisoneofthemethodstoexprc.,thestereoopicconstruction(】forganicmolecularformula.
3、Thewaythefor-mulastateinfilebookofOrganicChemistryisun(leartocertainextent.Thispapersuggtstomakeolneimprovementofit80thattheresultofathree-dimentionalstereoscotCa.rlIJereached.Keywords:wMgeperspectiveformula;storeoscopicconstructioni.乙硼烷由两个甲硼烷分子相互结合而成.硼外层有三个电子,与三个氢原子结合,两个硼原子问以“氢桥“ 连接后形成三中心两电子的缺电子体系
4、Il1.HH,H/,BBH/,HH该教材对楔形透视式的描述为:越形透视式中实线表示在纸平面上的键,虚线表示伸向纸平面后方的键,楔形线表示伸向纸平面前方的键.教科书中的这种表示方式是不清楚的.例如:氢桥上的两个氢原子都是分别用一条虚线和一条实线与两个硼原子相连接;两个硼原子也是既与虚线相连接,又与实线相连接 .它们的位置究竟是在纸平面上呢?还是在纸平面的后方? 由上图是无法区别出来的.2.在乙硼烷分子中,硼原子的电子层由基态的 1ssPt激发为 1S2S2p2,然后由一个 2s 轨道和三个 2P 轨道重新组合成四个能量相等的 s 杂化轨道.即:砥口田固 22P_2Sp3Sp3Sjp一3Sp32S
5、2S 田圈硼原子的四个 s 杂化轨道中只:有三个 sPd 杂化轨道上分别含有一个电子,另一个 SPd 杂化轨道上是没有电子的 .杂化后的硼原子用含有单电子的三个 Sp3 杂化轨道分别与三个收稿日期:2006-0801作者简介:吴水平,男,贵州遵义人,遵义师范学院化学系副教授 .氢原子的 1s 轨道重叠形成三个 BH 盯键,剩下一个不含电子的空的 sPd 杂化轨道,这就是甲硼烷分子.3.若把楔形透视式的描述改为伪:第 8 卷第 5 期遵义师范学院 2006 年 10 月(1)实线表示的键是在纸平面上的键,实楔形线表示伸向纸平面前方的键,虚楔形线表示伸向纸平面后方的键;(2)与实线相连接的原子或基
6、团,与虚楔形线大的一端相连接的原子或基团,与实楔形线小的一端相连接的原子或基团都在纸平面上;(3)与虚楔形线小的一端相连接的原子或基团在纸平面的后方;(4)与实楔形线大的一端相连接的原子或基团在纸平面的前方.则甲硼烷的空间结构用楔形透视式表示为:HH./,H.一/在甲硼烷的三个 BH 叮键中,一个在纸平面上;一个伸向纸平面的后方;另一个伸向纸平面的前方.与实线相连接的氢原子在纸平面上;与虚楔形线小的一端相连接的氢原子在纸平面的后方;与实楔形线大的一端相连接的氢原子在纸平面的前方;硼原子既是与实线相连接的原子,又是与实楔形线小的一端相连接的原子,也是与虚楔形线大的一端相连接的原子.所以硼原子也在
7、纸平面上.剩下一个不含电子的空的Sp3 杂化轨道也在纸平面上.4.由于甲硼烷分子中硼原子的最外层只有 6 个电子,所以它是一个缺电子体,因而甲硼烷是不稳定的.然后两个甲硼烷分子分别通过一个 BH 叮键上的氢原子的 1s 轨道再与另一个甲硼烷分子中空的 Sp3 杂化轨道重叠,分别形成两个三中心两电子的氢桥键.即:+一三由:于:这种三中心两电子的氢桥键是由一个氢原子的 1s轨道分别与两个硼原子的 sp 杂化轨道重叠而形成的 ,它与一般共价键不同的是三个原子的三个轨道相互重叠后只共用了 2 个电子,而且组成两个三中心两电子的氢桥键的四个原子(两个氢原子和两个硼原子)正好在同一平面上.它们与组成四个
8、BH 叮键的六个原子(四个氢原子和两个硼原子 )所在的平面相互垂直.即:两个这样的氢桥键便把不稳定的甲硼烷结合成较稳定的乙硼烷.由于这种三中心两电子的氢桥键不同于一般的共价键,因此在楔形透视式中便采用虚线表示之,虚线及其与之相连的原子均在纸平面上.所以,乙硼烷楔形透视式的正确表示方式为:从这个乙硼烷的楔形透视式可以清楚地看出:两个氢键桥上的氢原子只与虚线相连,它们在纸平面上;两个硼原子既与虚线相连,又与虚楔形线大的一端相连,也与实楔形线小的一端相连接,所以硼原子也在纸平面上;两个与虚楔形线小的一端相连的氢原子在纸平面的后方,两个与实楔形线大的一端相连的氢原子在纸平面的前方,这四个氢原子与两个硼
9、原子组成的平面且好与纸平面垂直,即与两个氢桥键上的氢原子和两个硼原子组成的平面相互垂直.经这样修改过的乙硼烷分子的楔形透视式,其三维立体构型就具有清晰的立体感.观察者就可以清楚地看出式中各原子所在的空间位置.其特点是在乙硼烷分子的楔形透视式中,各相关原子所处的空间位置没有矛盾,整个式子和谐统一,立体感强,使观察者一目了然,不会出错.芝献:fl】曾昭琼.有机化学( 第四版 .上册)】.北京:高等教育出版社,2004.5657.27.【2】吴永平.对曾昭琼主犏有机化学(第四版)上册中几个楔形式的一点改进意见 U】.遵义师范学院,2005,(6):6162.(责任编辑: 朱彬)HH.BHH,B.HH
