1、3 常见的有机物有机物的定义：含碳元素的化合物，不包含一氧化碳、二氧化碳、碳酸与碳酸盐。有机物的命名现阶段，有几个碳就是几某（不含苯环的情况） ，有羟基叫醇，有醛基叫醛，有羧基叫酸，有碳碳双键叫烯。剩下的按碳四价补氢即可例：乙醇两个碳，有一个羟基（CH 3CH2OH） 。丙三醇（甘油） 有三个碳，有三个羟基。乙二酸（草酸） ，两个碳，两个羧基（HOOCCOOH） 。烃是只含 C、H 两种元素的有机物，烷是碳碳间均以单键连接的烃。同分异构体，分子式完全相同仅原子间连接方式不同的两种化合物互为同分异构体（通过旋转不能重合） 。如果糖与葡萄糖（见 p78 有图） 。甲烷的结构是正四面体，所以甲烷的卤
2、代物没有同分异构体。如 CCl2F2（氟利昂 12）并没有同分异构体。常见的官能团羟基（以乙醇为例）结构：OH（O H）1 可以与活泼金属反应，置换出氢： 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH 2 1 羟基与 1 钠反应，显然如果是与铝反应，应该是 3 羟基与 1 铝。这是金属取代 H 的取代反应。2 可以与羧基发生酯化反应： CH3CH2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH3H 2O浓 硫 酸1 羟基与 1 羧基反应脱 1 水。3 可以在 Cu/Ag 催化的条件下与氧气反应，氧化为醛基 。要求该羟基必须连接的碳要至少与两个氢原子相连。 （氧化反应）2CH3CH2OHO 2
3、 2CH3CHO2H 2O Cu/Ag 催化机理：2CuO 2 2CuO CuOCH 3CH2OH CH3CHOH 2OCu 2 羟基+1 氧气2 醛基+2 水。4 可以与酸性高锰酸钾（KMnO 4） ，重铬酸钾（K 2Cr2O7）反应，氧化成为羧基。要求该羟基必须连接的碳要至少与两个氢原子相连。 （氧化反应）5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 4MnSO4 + 11H2O + 2K2SO4 此反应中 5 羟基与 4 高锰酸根反应生成 5 羧基与 4 二价锰离子。加入硫酸表明是酸性环境，其实硫酸中仅有氢离子参加反应。与重铬酸钾的反应，可用于检测酒后驾车。一
4、个碳上有两个羟基是不稳定的，会自发失水， HOCOH O C+H2O 醛基（以乙醛为例）结构：CHO 1 可与新制的氢氧化铜，在碱性条件下，反应生成羧基与氧化亚铜（砖红色） 。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H 2O 1 醛基+2 氢氧化铜1 羧基+1 氧化亚铜+2 水（氧化反应）2 可与银铵溶液（Ag(NH 3)2OH）发生银镜反应。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH 3+H 2O 水浴1 醛基+2Ag(NH 3)2OH1 羧基 4 氨气 2 银 1 水1 COONH4（羧酸与碱反应）3 氨气 2 银 1 水（氧化反应）羧基（
5、以乙酸为例）结构：COOH 1 可电离出氢离子，所以有此结构的有机物有酸性。CH3COOH CH3COO H ，1 羧基可电离出 1 氢离子。所以 1mol 锌与 2mol 乙酸反应生成 1mol 氢气2 酯化反应，见羟基的叙述。碳碳双键（以乙烯为例）结构 C C1 与卤素加成。CH2 CH2Br 2 CH2Br CH2Br 1 个碳碳双键可以与 1 个卤分子加成。这里对卤素的浓度要求不高，只需溴水就可以进行反应。2 与水加成。CH2 CH2H 2O CH3CH2OH 催化剂为磷酸 H3PO4 此反应可用于工业制取乙醇3 与氢气加成CH2 CH2H 2 CH3 CH3 Ni加成反应实质是把碳碳
6、双键变为碳碳单键，然后加成物拆为两份（如 Cl2 拆为两个氯原子，水拆为一个氢原子一个羟基） ，分别连一个 C。卤原子CHO COHO 结构X(X 为 F、Cl、Br、I)纯的卤素可以取代某些烷烃中的氢，而形成卤代烃。如甲烷与氯气在光照情况下生成氯代甲烷的反应。还有苯与溴在溴化铁催化下生成溴苯的反应。+Br2 +HBr FeBr3 苯的有关反应苯的分子式为 C6H6，结构见书 P69，苯环中没有典型的碳碳双键，所以并不能与溴水发生加成反应（但可以萃取） ，也不能被高锰酸钾氧化。1 苯可以在有溴化铁（铁也可，因为溴可以把铁氧化为溴化铁）催化的情况下，与纯溴反应生成溴苯与溴化氢。但是苯与氯气反应在
7、光照条件下会发生加成反应生成六氯环己烷（杀虫剂六六六，白色固体，现已停用） ，而不是氯苯。2 苯可在浓硫酸催化加热的条件下与浓硝酸反应制得硝基苯。3 苯可在有 Ni 催化加热的条件下与氢气加成生成环己烷。+3H2 Ni水解反应酯可以发生水解反应，生成羧酸（含羧基）和醇（即酯化反应逆反应） 。如果在碱性条件下发生水解，生成羧酸盐和醇（即羧酸再与碱反应） 。高级脂肪酸（含碳较多的羧酸）甘油酯即油脂，在 NaOH 下水解的反应成为皂化反应（制肥皂的第一步） 。多糖与双糖均可以发生水解反应。1mol 蔗糖的水解产物是 1mol 葡萄糖和 1mol 果糖（催化剂 5%浓度硫酸）C 12H22O11H 2
8、O C6H12O6（葡萄糖）C 6H12O6（果糖） ，1mol 麦 5%H2SO4 芽糖的水解产物是 2mol 葡萄糖 C12H22O11H 2O 2C6H12O6（葡萄糖） 。淀粉可以在 5%H2SO4 唾液淀粉酶的催化下生成麦芽糖。基本营养物质糖类：葡萄糖（单糖）检验：由于葡萄糖含醛基，可用检验醛基的方法检验。人体可消化吸收的提供能源的物质。可在体内有多糖分解而来。蔗糖（双糖）白糖即为蔗糖。主要存在与甘蔗和甜菜中。淀粉（多糖）检验：常温下遇碘单质变蓝。大米、小麦、马铃薯均含淀粉。可在人体内经过水解最终成为葡萄糖。纤维素是 C 更多的多糖，人体内没有将纤维素水解的酶，所以无法消化。油脂类：
9、油不饱和高级脂肪酸甘油酯，即含有碳碳双键的羧酸与甘油形成的酯。Br脂饱和高级脂肪酸甘油酯。同质量油脂提供热量约为蛋白质和糖类的两倍。蛋白质检验：硝酸可使其变黄。灼烧时有特殊气味。可在人体内水解生成氨基酸。氨基酸可以重新组合为人体需要的蛋白质。人有 8 种氨基酸不能独自合成，可利用氮元素合成的氨基酸有 12 种。酶是一类特殊的蛋白质，起到高效的催化作用，现在已知几千种酶，部分在工业中广泛使用。实验部分氯气与甲烷的反应。 （图太难画了，凑活用吧）初始情况，试管中为甲烷与氯气的混合物，水槽内为饱和氯化钠溶液。现象：试管内颜色逐渐变浅（Cl 2 反应） ，试管内壁出现油状液滴，试管中有少量白雾，液面上
10、升（HCl 溶解，生成物很多为液体，气压减小） 。原理：在光照条件下发生反应，主要生成反应为氯代甲烷（CH 3Cl、CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4） 。但也有别的物质如乙烷等生成。方程式：CH 4 Cl2 CH3ClHCl CH3ClCl 2 CH2Cl2HCl 光 光CH2Cl2 Cl2 CHCl3HCl CHCl3Cl 2 CCl4HCl 光 光其中除了 CH3Cl 常温为气体，其他 3 中氯代甲烷均为液体。白雾是 HCl 与空气中的水蒸气形成的。水槽中的饱和氯化钠溶液是防止氯气泄露。制取乙酸乙酯。在试管中加入 3mL 无水乙醇，再边震荡，边慢慢加入2mL 浓硫酸，接着是 2mL
11、 冰醋酸（纯乙酸） ，可加入沸石。将导管通入装有饱和碳酸钠溶液的试管，但不要把导管插入液面。现象：碳酸钠溶液上方有透明的不溶于水的油状液体产生，有特殊味道（书上写是香味） 。原理：乙酸与乙醇在浓硫酸催化下生成乙酸乙酯，由于乙酸和乙醇均易挥发，而乙醇溶于水，乙酸可以和碳酸钠反应，乙酸乙酯在碳酸钠溶液中溶解度低（比在水中小） ，且密度比水小（0.9） ，在上层。浓硫酸用于加快反应速率，并吸收产物水以提高乙酸乙酯产率。方程式：CH 3COOHCH 3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3H 2O浓 硫 酸CH3COOHNa 2CO3 CH3COONaNaHCO 3（由于乙酸一般较少，所以生成碳酸氢钠，乙酸钠无味也便于闻到乙酸乙酯的味道虽然其实也闻不到）为什么导管不能插入碳酸钠溶液，防止倒吸。
