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1第九章 有机化合物第一节 来自化石燃料的化工原料考纲定位 考情播报1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用掌握常见有机反应类型。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。5.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。2016·全国甲卷 T8、T 10/全国乙卷 T9/全国丙卷 T8(A、B) 、T 102015·全国卷ⅠT 92014·全国卷ⅠT 7(A、C) /全国卷ⅡT 82013·全国卷ⅡT 82012·全国卷 T9(B)、T 12、T 28考点 1| 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 [基础知识整合]1.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较22.甲烷、乙烯、苯发生反应的类型(1)氧化反应a.完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式:①甲烷:CH 4+2O 2 CO2+2H 2O(淡蓝色火焰)。― ― →点 燃 ②乙烯:C 2H4+3O 2 2CO2+2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)。― ― →点 燃 ③苯:2+15O 2 12CO2+6H 2O(火焰明亮,带浓烟)。― ― →点 燃 b.乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪色而被氧化,而 CH4和 不能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)取代反应①定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②完成甲烷与 Cl2发生取代反应的化学方程式。③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。3(3)加成反应①定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式(4)加聚反应①合成聚乙烯塑料的反应方程式为nCH2===CH2 CH 2—CH2 。― ― →催 化 剂 ②合成聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl CH 2—CHCl 。― ― →催 化 剂 [应用体验]1.乙烯先与 Cl2发生加成反应,再与 Cl2在光照条件下发生取代反应,且生成的有机物中不再含有氢元素,则 1 mol 乙烯共需要________ mol Cl 2。[提示] 52.制备一氯乙烷有以下两种方案:①乙烷和 Cl2在光照条件下发生取代反应;②乙烯和 HCl 发生加成反应。采用________种方案更好,原因是__________________________________。[提示] ② 因为乙烯与 HCl 的加成反应产物只有一种,而乙烷与 Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物[考点多维探究]角度 1 常见烃的结构与性质1.下列关于烃的说法正确的是( )A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应4B.乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子,二者均使酸性 KMnO4溶液褪色C.乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在C [A 项,甲烷、乙烷与氯气发生取代反应;B 项,苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色;D项,苯分子中的碳碳键是介于 C—C 与 C===C 之间的独特键,不存在 C—C 与 C===C 的交替。]2.下列叙述中,错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55~60 ℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯D [A 项,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应,生成硝基苯;B 项,苯乙烯的结构简式为 CHCH2,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成 CH2CH3;C 项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 Br—CH2—CH2—Br;D 项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。]3.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,下列均不可作为证据证明这一事实的一组是( )①苯的间位二元取代物只有一种 ②苯的对位二元取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等 ④苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷 ⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应A.①②⑤ B.②③④C.①②⑥ D.②⑤⑥A [苯的间位或对位二元取代物只有一种均不能证明不具有碳碳单键和双键交替结构;与 H2加成生成环己烷也不证明单键与双键交替结构。]4.(2017·石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯( ),下列有关它的推测不正确的是 ( )A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.常温下为液态,难溶于水C.分子中的所有碳原子不可能共面D.与过量的溴的 CCl4溶液反应后产物为5A [萜二烯分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A 项错误;该烃分子中含有的碳原子数大于 4,常温下为液态,烃均难溶于水,B 项正确;该烃分子的碳原子不可能均共面,C 项正确;该分子中含有 2 个碳碳双键,能与 2 分子 Br2发生加成反应,得 ,D 项正确。]5.既可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是( ) 【导学号:95812227】A.混合气体通过盛酸性 KMnO4溶液的洗气瓶B.混合气体通过盛溴水的洗气瓶C.混合气体通过盛蒸馏水的洗气瓶D.混合气体跟适量氯化氢混合B [甲烷中的乙烯可与酸性 KMnO4溶液反应生成 CO2,引入杂质,要除去甲烷中的乙烯应通过溴水的洗气瓶。](1)各类烃与溴水及酸性 KMnO4溶液混合时的现象(2)四种代表烃的立体结构①甲烷:正四面体形②乙烯:六原子共面分子③乙炔:四原子共线分子6④苯:十二原子共面分子注:①结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。②结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6 个原子共面。③结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4 个原子共线。④结构中每出现一个苯环,至少有 12 个原子共面。角度 2 常见有机反应类型的分析判断6.(2016·全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷B [A 项中,乙烯中有 键,能发生加成反应,乙醇中没有不饱和键,不能发生加成反应。B 项中,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反应。C 项中,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D 项中,丙烯中含有 键,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。]7.1 mol 某链烃最多能和 2 mol HCl 发生加成反应,生成 1 mol 氯代烷,1 mol 该氯代烷能和 6 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是( )A.CH 3CH===CH2B.CH 3C≡CHC.CH 3CH2C≡CHD.CH 2===CHCH===CH2B [由题意可知该烃分子中含有一个 C≡C 或两个 C===C 且烃分子中有 4 个氢原子。]8.有机物 能发生的反应类型有______________。[答案] 氧化反应、加成反应、取代反应、加聚反应考点 2| 碳的成键特点与同分异构体[基础知识整合]1.有机化合物及烷烃(1)有机化合物:有机化合物是指含碳元素的化合物,但含碳元素的化合物 CO、CO 2、碳酸及碳酸盐属于无机物。(2)烃:仅含有 C、H 两种元素的有机物。(3)烷烃:碳原子与碳原子以单键构成链状,碳的其余价键全部被氢原子饱和,这种烃称为饱和链烃,也称为烷烃。2.碳原子成键特征7(1)碳原子最外层有 4 个电子,不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有其他基团。3.同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差 1 个或多个 CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合 CnH2n+2 (n≥1),如 CH4、CH 3CH3、互为同系物。(3)烯烃同系物的分子通式为 CnH2n(n≥2),如 CH2===CH2与 CH3CH===CH2互为同系物。(4)苯的同系物的分子通式为 CnH2n-6 (n≥6),如互为同系物。(5)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大,如熔、沸点:CH 2===CH2CH3CH===CH2。4.同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有 2 种;戊烷的同分异构体有3 种。85.表示有机物结构的三种式子(1)结构式:用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。(2)结构简式:结构简式是结构式的简单表达,应能表现该物质的官能团。例如:丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为 CH3CH2CH3、CH 2===CH2、CH 3CH2OH。(3)键线式:碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的键线式分别为。6.有机物的两种模型(1)球棍模型:用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键,球表示构成有机物分子的原子。(2)比例(填充)模型:是一种与球棍模型类似,用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子,大和小代表原子直径的大小,球和球紧靠在一起。比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式,更接近分子的真实结构。[应用体验]写出分子式为 C4H8的烯烃的所有同分异构体,用结构简式和键线式表示。[考点多维探究]角度 1 碳原子的成键特点与同系物、同分异构体的判断1.(2017·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双9键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ( )A.该有机物的分子式可能为 C2HCl3B.该有机物的分子中可能有 C===C 键C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上D.该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到D [乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH 2===CHCl),由于原子半径: r(H)r(Cl),故与题给球棍模型不符。]2.(2016·全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是( )A.异丙苯的分子式为 C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物C [A 项,异丙苯的分子式为 C9H12。B 项,异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高。C 项,异丙苯中与苯环相连的 C 原子上有四个单键,所有 C 原子不可能共面。D 项,异丙苯和苯的结构相似,相差 3 个“CH 2”原子团,是苯的同系物。]3.丁烷(分子式为 C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述不正确的是( ) 【导学号:95812228】A.在常温下,C 4H10是气体B.C 4H10与 CH4互为同系物C.C 3H8的熔点比 C4H10的高D.C 4H10和 CH4与 Cl2均可发生取代反应C [同系物中碳原子数越多,熔点越高。]4.C 5H12有 3 种结构,甲:CH 3(CH2)3CH3,乙:CH 3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH 3)4,下列相关叙述正确的是 ( )A.甲、乙、丙属同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B.C 5H12表示一种纯净物C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低,三者互为同分异构体D.3 种分子的沸点均比正丁烷的低10C [A 项,甲、乙、丙的分子式相同,不属于同系物;B 项,C 5H12代表的可能是 3 种分子,不是一种纯净物;C 项,同分异构体中支链越多,沸点越低;D 项,烷烃中,C 的个数越多,沸点越高。]5. 盆烯是近年合成的一种有机物,它的键线式表示为如图所示(其中 C、H 原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是( )A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应C [根据盆烯的结构可知其分子式为 C6H6,但结构与苯不同,所以和苯互为同分异构体;由分子式知,其不可能为乙烯的同系物;由于其结构中含有碳碳双键,所以在一定条件下可以发生加成反应。]1.同系物的判断(1)结构相似①结构相似,但并不完全相同,如 CH3CH2CH3(无支链)。(2)组成不同①通式相同,但符合同一通式的不一定是同系物。②分子式一定不相同,因它们的组成相差一个或若干个 CH2原子团。③相对分子质量相差 14n(n 为两种分子的碳原子数的差)。2.同分异构体判断(1)分子式相同(2)结构不同Error!角度 2 同分异构体数目的分析判断6.(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( )11A.3 种 B.4 种C.5 种 D.6 种C [推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即 ,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有 5 种不同的氢原子,故有 5 种一氯代物。]7.(2016·全国甲卷)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )A.7 种 B.8 种C.9 种 D.10 种则 C4H8Cl2的同分异构体共有 9 种。]8.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A.3 种 B.4 种C.5 种 D.6 种129.分子式为 C9H10O2,能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2,且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)( )A.3 种 B.4 种C.5 种 D.6 种10.在分子式为 C6H10O2的所有同分异构体中,能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2气体且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有(不考虑顺反等立体异构) ( )A.8 种 B.13 种C.17 种 D.21 种13(1)同分异构体的类型③类别异构:如 CH3COOH 与 HCOOCH3。(2)同分异构体数目的确定①记忆法记住常见有机物的异构体数。例如:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有 2 种,戊烷有 3 种;—CH 3、—C 2H5各一种,—C 3H7为 2 种,—C 4H9为 4 种,—C 5H11为 8 种。②替代法例如:二氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种。③等效氢法—处于等效氢位置的取代产物相同a.同一碳原子上的氢原子是等效的。b.同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。考点 3| 煤、石油和天然气的综合利用[基础知识整合]1.煤的综合利用(1)煤的组成有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有氢、氧、氮、硫等元素。(2)煤的干馏煤的干馏指将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,工业上也叫煤的焦化。14(3)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程,主要反应方程式:C(s)+H 2O(g) CO(g)= = = = =高 温 +H 2(g)。(4)煤的液化①直接液化:煤+氢气― →液体燃料。②间接液化:煤+H 2O― →水煤气― →液体燃料。2.天然气的综合利用(1)主要成分是 CH4,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)合成 NH3和 CH3OH。3.石油的综合利用4.合成有机高分子材料[应用体验]下列变化属于化学变化的有________(填序号)。15①煤的干馏 ②煤的气化、液化 ③石油的分馏 ④石油的裂化 ⑤石油的裂解 ⑥煤的焦化 ⑦乙烯合成聚乙烯[提示] ①②④⑤⑥⑦[考点多维探究]角度 1 煤、石油和天然气等化石燃料的组成和综合应用1.化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是( )A.(2012·海南高考)煤气的主要成分是丁烷B.(2015·浙江高考)乙烷共有 4 种同分异构体,它们的熔沸点各不相同C.(2012·山东高考)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物D.(2014·海南高考)“可燃冰”主要成分是甲烷和水D [A 项,煤气的主要成分为 CO;C 项,汽油为混合物。]2.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B.石油的裂解目的是为了提高汽油的质量和产量C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物C [A 项,煤的干馏是隔绝空气;B 项,石油的裂解不是为了提高汽油的质量和产量,主要为了获取短链不饱和气态烃等化工原料;D 项,石油的分馏主要获得液态烃类。]化学“六气”的主要成分高炉煤气:CO、CO 2;水煤气:H 2、CO;天然气:CH 4;液化石油气:C 3H8、C 4H10;焦炉气:H 2、CH 4、C 2H4、CO;裂解气:C 2H4、C 3H6、C 4H8、CH 4。角度 2 高分子材料及其合成3.(2013·山东高考)化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是( )A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应B.煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料D.利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程D [A 项,聚乙烯分子中不含碳碳双键,不能发生加成反应,塑料老化是发生了氧化反应。B 项,煤的气化和液化均为化学变化,前者主要为碳与水蒸气反应生成 H2和 CO,后者主要是以煤为原料制取液体燃料。C 项,合成纤维和人造纤维属于有机高分子材料,而碳纤维的主要成分为碳,属于无机非金属材料。D 项,粮食酿酒要经过一系列化学变化,淀粉先发生水解,最终生成葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶作用下生成乙醇和 CO2。]164.(2017·贵州六校联考)下列说法正确的是( )A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHClD.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应5.ABS 合成树脂的结构简式如下图:[答案] CH 2===CH—CN CH 2===CH—CH===CH2 加聚反应6.写出合成下列高聚物的化学方程式(1)聚氯乙烯:________________________________________。(2)聚丙烯:__________________________________________。(3)聚四氟乙烯:______________________________________。(4)聚苯乙烯:________________________________________。(5)聚 1,3丁二烯:_____________________________________。17判断加聚产物单体的方法[课堂小结·反馈达标 1+1] 全新理念 探究高考 明确考向 1.一组判断,展示高考易误点(1)(2016·全国甲卷)以液化石油气代替燃油可减少大气污染。( )(2)(2016·全国乙卷)2甲基丁烷也称为异丁烷,C 4H9Cl 有 3 种同分异构体。( )(3)(2016·全国丙卷)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应,乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。( )(4)(2015·全国卷Ⅱ)60 g 丙醇中存在的共价键总数为 10NA。( )(5)(2014·全国卷Ⅱ)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果的过程没有发生化学反应。( )(6)合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料。( )(7)聚合物 可由单体 CH3CH===CH2和 CH2===CH2加聚制得。( )(8)C5H10O2的羧酸共有 4 种。( )(9)CH3—CH2—CH===CH2能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色,二者褪色原理相同。( )18(10)煤的干馏和石油的分馏均为化学变化。( )(11)C6H13Cl 的同分异构体有 m 种,则 C6H14O 的醇也有 m 种。( )[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√ (8)√ (9)× (10)× (11)√2.一题串知,覆盖高考考什么(2017·郑州模拟)2丁烯(CH 3—CH===CH—CH3)是石油裂解的产物之一,它存在以下转化关系:(1)正丁烷的结构简式为________,它的同分异构体的结构简式为________,正丁烷的二氯代物有________种。[考查烷烃的结构及同分异构体](2)乙烷是丁烷的同系物,写出乙烷与 Cl2在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式_______________________________________,反应类型为________。[考查烷烃的主要化学性质](3)写出框图中反应①的化学方程式:____________________,反应类型为____________,反应③的反应类型为________。[考查烯烃的主要化学性质](4)2丁烯使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色,其原理相同吗?为什么?_________________________________________。[考查烯烃加成与氧化反应的区别](5)乙烯是 2丁烯的同系物,试分别写出乙烯与水、HCl 发生加成反应的化学方程式____________________、____________________。[考查乙烯的加成反应](6)烯烃 A 是 2丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则 A 的结构简式为____________;A 分子中能够共平面的碳原子个数为___________个;A 与溴的四氯化碳反应的化学方程式为_____________。[考查烯烃的空间结构与性质][答案] (1)CH 3CH2CH2CH3 CHCH 3CH3CH3 6(2)CH3CH3+Cl 2 CH3CH2Cl+HCl 取代反应― ― →光 (3)CH3—CH===CH—CH3+H 2 CH3CH2CH2CH3 加成反应 加聚反应― ― →催 化 剂 △(4)不相同,2丁烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而使酸性 KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应19(5)CH2===CH2+H 2O CH3CH2OH― ― →催 化 剂 △CH2===CH2+HCl CH3CH2Cl― ― →催 化 剂 课时分层训练考点一考点二考点三课堂小结原子或原子团 不饱和 CO 碳酸盐 C、 H 单键 4 双键 三键 共价键 碳环 碳环 结构 增大 分子式 结构 2 3 1来自化石燃料的化工原料A组 专项基础达标(建议用时:30 分钟)1.(2017·长沙模拟)下列化学用语正确的是( )A.结构简式(CH 3)2CHCH3既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷B.丙烷分子的比例模型:C.甲烷分子的球棍模型:D.丙酸的键线式为:D [A 项为异丁烷的结构简式,B 项为丙烷分子的球棍模型;C 项为甲烷分子的比例模型。]2.有 4种碳骨架如下的烃,下列说法正确的是( )①a 和 d是同分异构体②b 和 c是同系物③a 和 d都能发生加聚反应④只有 b和 c能发生取代反应A.①② B.①④C.②③ D.①②③3.聚丙烯酸钠( )具有超强吸水性,能吸收空气中的水分,可用于矿山道路运输抑尘等。下列叙述不正确的是 ( )A.聚丙烯酸钠属于混合物2B.聚丙烯酸钠属于天然有机高分子化合物C.聚丙烯酸钠的单体为 CH2===CH—COONaD.路面喷洒聚丙烯酸钠溶液能抑制扬尘,一定程度上能预防雾霾和 PM2.5 B [聚丙烯酸钠不是天然的有机物。]4.下列关于石油、煤的说法不正确的是( )①石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物②煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠③乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键④石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃A.①③ B.①② C.②③ D.③④A [石油分馏获得的汽油、煤油等产品均为混合物,①错误;只有乙烯中含碳碳双键,③错误。]5.如图是立方烷(cubane)的球棍模型,下列有关说法不正确的是 ( )A.其一氯代物只有一种同分异构体B.其二氯代物有三种同分异构体C.常温下为气体D.它与苯乙烯(C 6H5—CH===CH2)互为同分异构体C [立方烷的一氯代物只有一种;二氯代物有边、面对角线、体对角线三种情况;苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,但结构不同,所以它们互为同分异构体。]6.(2016·长春质检)利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是( )A.乙烯与水加成(乙醇) B.乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)C.氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)D.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)D [A、B 两项中的反应均为加成反应,只生成一种物质,产物纯净;C 项,氯气与苯用氯化铁作催化剂反应只生成氯苯一种物质,产物纯净;氯气与乙烷在光照条件下反应,生成一、二、三、四、五、六氯取代物等多种取代物,不会只生成氯乙烷,D 项符合题意。]7.(2015·全国卷Ⅰ) 乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式3如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( )A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1C [根据乌洛托品的结构式写出其分子式为 C6H12N4,因为乌洛托品是将甲醛水溶液与氨水混合蒸发而制得的,根据原子守恒可得化学方程式为 6HCHO+4NH 3===C6H12N4+6H 2O,根据反应物的物质的量之比等于化学计量数之比得,甲醛与氨的物质的量之比为 3∶2,C项正确。]8.(2017·济南模拟)一种有机物的分子式为 C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有 ( ) 【导学号:95812229】A.2 B.4 C.5 D.6B [题给有机物分子与 Cl2取代产物有一氯、二氯、三氯、四氯代物,共生成 4种卤代烃。]9.六苯并苯是浅黄色针状晶体,化学性质稳定。六苯并苯的结构简式如图所示,其一氯代物有( )A.1 种 B.2 种C.3 种 D.4 种A [解该题的关键是分析题给有机物结构的对称性,画出对称轴(如图),可知其只有1种一氯代物,故选 A。]10.制取一氯乙烷,采用的最佳方法是( ) 【导学号:95812230】4A.乙烷和氯气取代反应B.乙烯和氯气加成反应C.乙烯和 HCl加成反应D.乙烯和盐酸作用C [A 项,乙烷和氯气取代反应复杂,产物种类多;B 项,乙烯和氯气加成反应得1,2二氯乙烷;D 项,乙烯和盐酸不反应。]C [从题目中所给出的结构简式可以看出,该有机物分子中含有溴元素,不属于烃类;环己烯易与溴水发生加成反应生成 1,2二溴环己烷 ,不可能生成 4溴环己烯;该有机物分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;该有机物的分子式为 C6H9Br。]12.(2012·全国卷)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第 26项应为( )A.C7H16 B.C 7H14O2C.C 8H18 D.C 8H18OC [找出表中物质的排布规律,4 个一组,碳原子数不变。由表中看出连续四种物质碳原子数相等;第 26种物质对应第 2种物质类别且比第 2种物质 C2H6中碳原子多(26-2)÷4=6 个,故该有机物为 C8H18。]514.(2017·赣州模拟)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是 ( )A [B 项,分子式为 C10H16;C 项,所有的碳原子不可能共面;D 项,二者的分子式不相同。]15.(2017·日照模拟)根据聚乙烯的结构简式推测,丙烯腈(CH 2===CH—CN)聚合生成的聚丙烯腈的结构简式正确的是( )[答案] D16.(2017·石家庄模拟)下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是( ) 【导学号:95812231】A.分子式为 C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5 种6B.立方烷(C 8H8)的六氯取代物有 3种C.分子式为 C5H12O的同分异构体中属于醇的有 5种C [分子式为 C4H8的同分异构体,可能是烯烃:CH 2===CH—CH2CH3、CH 3CH===CHCH3、CH 2===C(CH3)2,也可能是环烷烃:环丁烷、甲基环丙烷,共有 5种,故 A正确;氯原子可以占据同一边上的两个顶点,同一平面对角线的两个顶点,立方体对角线的两个顶点,故立方烷的二氯取代物有 3种,而六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类,为 3种,故 B正确;分子式为 C5H12O的同分异构体属于醇类,戊基—C 5H11可能的结构有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH 3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH 2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH 3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH 2C(CH3)3,则戊醇的可能结构有 8种,故 C错误; 中含有 4种不同化学环境的氢原子,所以一溴取代物的种类是 4种,故 D正确。]B组 专项能力提升(建议用时:15 分钟)17.石油裂解是一个复杂的过程,其产物为混合物。例如:下列说法中不正确的是( ) 【导学号:95812232】7C 分子式不相同,最简式不相同,故等质量的两种物质完全燃烧时耗氧量不同。]18.(2016·大庆质检)已知有下列芳香族化合物,请推测第 12列有机物的分子式为( )A.C 72H48 B.C 72H50C.C 72H52 D.C 72H54B [根据前 4列有机物的分子式,总结规律可知,第 12列有机物中含有 12个苯环,且有 11×2个无氢碳原子,故其含有的碳原子数为 12×6=72,氢原子数为12×6-11×2=50,即其分子式为 C72H50,B 项正确。]19.若不考虑立体异构,则分子式为 C5H10O2且为酯的同分异构体共( ) 【导学号:95812233】A.7 种 B.8 种C.9 种 D.10 种C [根据酯的结构特点,甲酸酯(HCOOC 4H9)中因—C 4H9 有 4种,故甲酸酯有 4种,乙酸酯有 2种,丙酸酯有 1种,丁酸酯有 2种,C 项正确。]20.有机物 的一元取代产物有 ( )A.8 种 B.6 种C.4 种 D.3 种C [由图示可知该有机物分子中含有 4种等效氢原子,故一元取代产物有 4种:8。]1第二节 生活中常见的有机物考纲定位 考情播报1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.常见有机物的综合应用。2016·全国甲卷 T13(D)/全国乙卷 T7、T 9(B、D) /全国丙卷 T8(C、D)2015·全国卷ⅡT 8、T 112014·全国卷ⅠT 7/全国卷ⅡT 7(B)2013·全国卷ⅠT 8、T 12/全国卷ⅡT 7、T 262012·全国卷 T8(C)考点 1| 乙醇和乙酸的组成、结构和性质[基础知识整合]1.烃的衍生物(1)定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。(2)官能团:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和结构简式2.乙醇、乙酸的结构和性质的比较2[应用体验]1.完成下列各步转化的化学方程式,并指出反应类型。[提示] ①CH 2===CH2+H 2O CH3CH2OH,加成反应― ― →催 化 剂 △②2CH 3CH2OH+O 2 2CH3CHO+2H 2O,氧化反应― ― →Cu △③2CH 3CHO+O 2 2CH3COOH,氧化反应― ― →催 化 剂 △④2CH 3COOH+CaCO 3― →(CH 3COO)2Ca+CO 2↑+H 2O,复分解反应⑤CH 3COOH+C 2H5OH CH3COOC2H5+H 2O,酯化反应或取代反应 浓 H2SO4 △⑥CH 3COOC2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5OH,取代反应或水解反应 H+ △2.写出 C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。[考点多维探究]角度 1 乙醇、乙酸的结构与主要性质1.关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是( )A.它们都能与金属钠反应放出氢气B.它们都能发生酯化反应和氧化反应3C.它们都能发生取代反应D.它们的官能团均为—OHD [乙醇的官能团为—OH,乙酸的官能团为—COOH。]2.(2017·南宁模拟)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中错误的是( )A.乙酸分子中含有 4 个氢原子,但乙酸是一元酸B.往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液,溶液将变红C.往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢D.制取乙酸乙酯时,乙酸分子中的氢原子被乙基(—C 2H5)取代D [乙酸酯化反应时,乙酸中的—OH 被乙氧基 C2H5O—取代。]3.苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是( )A.1 mol 苹果酸最多与 2 mol NaHCO3发生反应B.1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C.1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2D. 与苹果酸互为同分异构体A [A.由苹果酸的结构简式可知,只有羧基与 NaHCO3反应,该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和 NaOH 反应,故 1 mol 苹果酸只能与 2 mol NaOH 发生中和反应,该选项错误。C.羧基和羟基都能与 Na 反应放出 H2,故 1 mol 苹果酸能与 3 mol Na 反应生成 1.5 mol H2,该选项错误。D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,该选项错误。]4.(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( ) 【导学号:95812234】A.C 14H18O5 B.C 14H16O4C.C 16H22O5 D.C 16H20O5A [由 1 mol 酯(C 18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有 2 个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O 1 mol 羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为― ― →水 解 C14H18O5。]乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较4角度 2 多官能团有机物的组成、结构与性质5.(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A.香叶醇的分子式为 C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应A [以香叶醇键线式为载体,理解碳原子和氢原子形成共价键的规律,分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。A 项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为 C10H18O。B 项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的 CCl4溶液褪色。C 项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色褪去。D 项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。]6.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )5A.分子中含有 2 种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同B [A.分子中含有 4 种官能团:羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应,因为分子中只有 2 个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但反应原理不相同,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。]四种典型官能团的性质考点 2| 乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究[基础知识整合]1.乙醇的催化氧化(1)实验过程操作:如图所示。6现象:螺旋状铜丝交替出现红色和黑色,试管中散发出刺激性气味。化学方程式为 2C2H5OH+O 2 2CH3CHO+2H 2O。― ― →Cu △(2)反应原理①从乙醇分子结构变化角度看:脱去的两个 H:一个是—OH 上的 H,一个是与—OH 直接相连的碳原子上的 H。②反应历程:2Cu+O 2 2CuO(铜丝表面由红变黑)= = = = =△ ③Cu 的作用:催化剂。2.乙酸与乙醇的酯化反应(1)反应原理浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。(2)反应特点(3)装置(液—液加热反应)及操作①大试管倾斜成 45°角(使试管受热面积大),长导管起冷凝回流和导气作用。②试剂加入顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸。7(4)反应现象饱和 Na2CO3溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。(5)提高产率的措施①用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。②加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。③可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。(6)饱和 Na2CO3溶液的作用中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。[应用体验]已知: 存在 5 种共价键,下列反应分别断裂的哪些键?(用序号标出)(1)乙醇的燃烧反应_________________________________________;(2)乙醇与活泼金属的反应___________________________________;(3)乙醇的催化氧化反应_______________________________;(4)乙醇的酯化反应________________________;(5)乙醇制乙烯的脱水反应__________________________________;(6)乙醇制溴乙烷(CH 3CH2Br)的反应___________________________。[提示] (1)①②③④⑤ (2)⑤ (3)③⑤(4)⑤ (5)①④ (6)④[考点多维探究]角度 1 乙醇的催化氧化实验探究1.等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量不变的是 ( )A.硝酸 B.无水乙醇C.乙醛 D.醋酸B [2Cu+O 2 2CuO,铜片质量增加,而 CuO 与 HNO3、CH 3COOH 反应,且= = = = =△ HNO3还与 Cu 反应,使部分 Cu 形成 Cu2+ ,Cu 片质量减小,CuO 不与乙醛反应,8CH3CH2OH+CuO― →CH 3CHO+Cu+H 2O,Cu 的质量不变。]2.有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞 a、b、c,通过控制活塞 a 和 b 而有节奏(间歇性)地通入气体,即可在 M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:(1)A 中发生反应的化学方程式为___________________________________,B 的作用是________;C 中热水的作用是_____________________________。(2)M 处发生反应的化学方程式为________________________________。(3)从 M 管中可观察到的现象是___________________________,从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。(4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应________(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是_______________________________________。[解析] 通过控制氧气的用量,探究乙醇的催化氧化反应中催化剂 Cu 的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为 O2与 Cu 在加热时反应生成 CuO,CuO 再将乙醇氧化为乙醛,且自身被还原为 Cu。[答案] (1)2H 2O2 2H2O+O 2↑ 干燥 O2 使 D 中乙醇变为蒸气进入 M= = = = =MnO2 中参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳(2)2CH3CH2OH+O 2 2CH3CHO+2H 2O― ― →Cu △(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加(4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行角度 2 酯化反应实验探究3.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是( ) 【导学号:95812235】9A [分离提纯乙酸乙酯时用饱和 Na2CO3溶液,不能用 NaOH 溶液,因为乙酸乙酯在NaOH 溶液中彻底水解,且导气管不能插入饱和 Na2CO3溶液中。]4.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是________。(2)反应中加入过量的乙醇,目的是______________________________。(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是___。(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。试剂 a 是________________,试剂 b 是________;分离方法①是________,分离方法②是________,分离方法③是________。(5)在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_____________。[解析] 只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即 A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即 B)。蒸馏 B 可得到乙醇(即 E),留下残液是乙酸钠溶液(即 C)。再在 C 中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。[答案] (1)碎瓷片 防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时蒸出生成物,有利于10酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和 Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取分液 蒸馏 蒸馏 (5)除去乙酸乙酯中的水分1.酯化反应实验问题探究(1)反应条件及其意义①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。(2)注意事项①加入试剂的顺序为 C2H5OH― →浓 H2SO4― →CH 3COOH。②用盛饱和 Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。 ③导管不能插入到 Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。 ④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 ⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 ⑥充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。2.有机实验中问题归纳(1)加热方面①用酒精灯加热:乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油的分馏、石蜡的催化裂化。②水浴加热:银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70~80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。(2)蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;烧瓶中加碎瓷片防暴沸;冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。(3)萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶;若是分离,萃取剂不能与溶质发生反应;分液时下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体应从分液漏斗的上口倒出。(4)冷凝回流问题 当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。 (5)利用平衡移动原理,提高产品的产率11①及时蒸出或分离出产品;②用吸收剂吸收其他产物如水;③利用回流装置,提高反应物的转化率。12考点 3| 基本营养物质[基础知识整合]1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系2.糖类、油脂、蛋白质的性质(1)水解反应①二糖、多糖的水解反应:②油脂的水解反应:13酸性条件:油脂+水 高级脂肪酸+甘油;― ― →硫 酸 碱性条件——皂化反应:油脂+NaOH 高级脂肪酸钠+甘油。― ― →水 ③蛋白质的水解反应:蛋白质+水 氨基酸。― ― →酶 (2)几种有机物的检验方法(特征反应)①葡萄糖的检验:与银氨溶液加热― →产生银镜;与新制氢氧化铜悬浊液加热― →产生砖红色沉淀。②淀粉的检验:遇单质碘(I 2)变蓝色。③蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有烧焦羽毛的气味。3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量,用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。[应用体验]淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,可以用银氨溶液[或新制的 Cu(OH)2悬浊液]和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全,实验步骤如下:(1)淀粉尚未水解的现象 A______________,现象 B______________;(2)淀粉部分水解的现象 A______________,现象 B______________;(3)淀粉完全水解的现象 A______________,现象 B______________。[提示] (1)未出现银镜 溶液变蓝(2)出现银镜 溶液变蓝(3)出现银镜 溶液不变蓝[考点多维探究]角度 1 糖类的组成、结构与性质1.糖尿病患者的糖代谢功能紊乱,以高血糖为主要标志。血糖是指血液中的葡萄糖,14下列有关说法不正确的是 ( ) 【导学号:95812236】A.葡萄糖分子可表示为 C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子含有 6 个 H2OB.葡萄糖与果糖互为同分异构体C.糖尿病病人尿糖较高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖 A [葡萄糖分子中不含 H2O 分子。]2.(2017·保定调研)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为:下列说法不正确的是( )A.M 的分子式为 C6H12O6B.用 NaOH 溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸C.①、④的反应类型均属于取代反应D.N 的结构简式为 CH3COOH B [淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖,葡萄糖分子式为 C6H12O6,A 选项正确;虽然氢氧化钠与乙酸反应,但在碱性条件下乙酸乙酯水解,所以不用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸,应用饱和碳酸钠溶液,B 选项错误;反应①是水解反应,水解反应属于取代反应,反应④是酯化反应,酯化反应属于取代反应,C 选项正确;乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,所以 N 为乙酸,D 选项正确。]3.为验证淀粉水解可生成还原性糖进行了下列实验,该实验的正确操作步骤是 ( )①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热 ③加入新制的 Cu(OH)2 ④加入几滴稀硫酸 ⑤加热至沸腾 ⑥加入碱液,至溶液呈碱性A.①②④⑥③⑤ B.①④③⑥⑤②C.①④②⑥③⑤ D.①⑤③④⑥②C [证明淀粉水解生成的葡萄糖具有还原性,可用新制的 Cu(OH)2检验,但淀粉水解需在酸性条件下进行,而用新制的 Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖需在碱性条件下进行,在实验操作中应注意,先加碱中和稀硫酸后,再加入新制的 Cu(OH)2悬浊液,检验淀粉水解产物的还原性。](1)糖类的转化关系15(2)糖类中氢原子和氧原子数并不都是 2∶1,也并不都是以水分子形式存在,如鼠李糖(C 6H12O5);有些符合 Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类,如甲醛(HCHO)、乙酸(CH 3COOH)等。(3)糖类物质不一定都有甜味,如纤维素;有甜味的物质不一定是糖类,如甘油。角度 2 油脂的组成、性质与应用4.油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是 ( )A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B.利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)D.油脂没有固定的熔、沸点C [与含有不饱和碳碳双键有关的是加成反应。]5.下列关于油脂的叙述中,不正确的是( )A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解C.油脂是酯的一种,在碱性条件下的水解反应叫皂化反应D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色D [植物油能使溴水褪色。]6.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:16下列叙述错误的是( ) 【导学号:95812237】A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D. “地沟油”可用于制备生物柴油C [根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A 项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;B 项,生物柴油中含有多种酯;C 项,高分子化合物的相对分子质量一般高达104~10 6,而油脂的相对分子质量在 1 000 左右,故动植物油脂不是高分子化合物;D 项,“地沟油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。](1)油脂属于酯,但是酯不一定是油脂。(2)油脂在酸性、碱性条件下水解的共同产物为甘油。(3)油脂的水解反应不一定是皂化反应。(4)油脂不属于高分子化合物。(5)液态油脂能发生加成反应使溴水褪色。角度 3 蛋白质的组成、性质及应用7.(2016·湖北四校联考)有关蛋白质的叙述正确的是( )A.蛋白质溶液中,加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解B.蛋白质水解的最终产物是氨基酸C.蛋白质分子能透过半透膜D.蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色B [蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀,加水后能够溶解,A 不正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,B 正确;蛋白质为高分子化合物,分子直径较大,不能透过半透膜,C 不正确;含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应,而不是浓盐酸,D 不正确。]178.下列关于蛋白质的说法不正确的是( )A.蛋白质是天然高分子化合物B.在鸡蛋清中滴加浓 HNO3会变黄C.酶是一种生物催化剂,主要由 C、H、O 三种元素组成D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法C [酶是一种蛋白质,主要有 C、H、O、N 四种元素组成。]9.(2016·全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95%D [A 项蚕丝的主要成分是蛋白质,灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味,人造纤维则没有。B 项食用油反复加热会发生复杂的反应,产生稠环芳烃等有害物质。C 项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性,从而杀死流感病毒。D 项医用消毒酒精中乙醇的浓度为 75%。]蛋白质盐析和变性的比较盐析 变性变化条件某些浓的轻金属盐或铵盐受热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)变化过程可逆 不可逆[课堂小结 ·反馈达标 1+1] 全新理念 探究高考 明确考向 1.一组判断,展示高考易误点(1)(2016·全国甲卷)比较水与乙醇中氢的活泼性,可分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中,观察现象。( )(2)(2016·全国乙卷)由乙烯生成乙醇属于加成反应,油脂和蛋白质都属于高分子化合物。( )(3)(2016·全国丙卷)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷。( )(4)(2016·全国丙卷)乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体。( )(5)(2013·全国卷Ⅰ)分离乙酸乙酯和乙醇采用分液的原理是乙酸乙酯和乙醇的密度不18同。( )(6)(2013·全国卷Ⅰ)除去丁醇中的乙醚采用蒸馏法的原理是丁醇与乙醚的沸点相差较大。( )(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。( )(8)淀粉和纤维素分子式都是(C 6H10O5)n,互为同分异构体。( )(9)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是 CO2和 H2O。( )(10)糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应。( )(11)高温消毒与酒精消毒均与细菌蛋白质的变性有关。( )[答案] (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)× (11)√2.一题串知,覆盖高考考什么(2017·长沙调研)乙醇、乙酸以及衍生物是重要的化工原料,根据下面的衍变关系,完成下列问题:(1)写出 A、B、C、D 的结构简式_______、_______、_______、______。[考查有机物的推断和结构简式的书写](2)写出下列转化的化学方程式,并注明反应类型①________________________,_________________________反应;②________________________,_________________________反应;③________________________,_________________________反应;④________________________,_________________________反应;⑤________________________,_________________________反应;⑥________________________,_________________________反应;[考查常见有机物的性质和化学反应方程式的书写](3)C2H5OH 与 Na 反应的化学方程式______________________________,C2H5OH 的同分异构体为________。[考查乙醇的结构和性质](4)写出乙酸的同分异构体的结构简式(写两种)__________、________。[考查同分异构体的书写](5)若乙醇中的氧原子改为 18O,则乙酸与乙醇发生酯化反应后 18O 在乙酸乙酯中还是在水中____________________________。[考查酯化反应的实质]19[答案] (1)CH 3CHO CH 3COOH CH 3COOC2H5 CH 2OH(CHOH)4CHO(2)①CH 2===CH2+H 2O C2H5OH 加成― ― →催 化 剂 △②2C 2H5OH+O 2 2CH3CHO+2H 2O 氧化― ― →Cu △③2CH 3CHO+O 2 2CH3COOH 氧化― ― →催 化 剂 △④CH 3COOH+C 2H5OH CH3COOC2H5+H 2O 酯化或取代 浓 H2SO4 △⑤C 6H12O6 2C2H5OH+2CO 2↑ 分解― ― →酒 化 酶 ⑥(C 6H + nH2O nC6H 水解10O5 n 淀 粉 ― ― →酸 或 酶 12O6 葡 萄 糖 (3)2C2H5OH+2Na― →2C 2H5ONa+H 2↑ CH 3OCH3(4)HCOOCH3 (5)乙酸乙酯
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