1、第1课时 羧 酸,第2章 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质,学习目标定位 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。 2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.羧酸的概念 (1)概念：分子由烃基(或氢原子)和 相连而组成的有机化合物称为羧酸。(2)官能团：羧酸官能团名称为 ，结构简式是_。,羧基,一、羧酸概述,或,COOH,羧基,2.羧酸的分类,CH3COOH,HCOOH,CH3CH2COOH,CH2=CHCOOH,3.饱和一元脂肪酸通式 饱和一元脂肪酸的通式可写成 或 。 4.命名,CnH2nO2,CnH2n1COOH,羧基,羧基,位次号和名称,名称为
2、 。,5.羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在 个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速 。 (2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点 ，原因是_。,如：,4-甲基-3-乙基戊酸,4,减小,高,羧酸分子之间更容,易形成氢键,6.常见的羧酸,蚁酸,安息香酸,草酸,HCOOH,刺激,性气味,白色针状晶体,晶体,易,易,能,化工原料,(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。 (2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n1COOH，先写CnH2n2的碳骨架异构，再写COOH的位置异构。,例1 羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是
3、 A.HCOOH、HCOOCH2CH3、 一定属于羧酸 B.羧酸的通式为CnH2n2O2 C.羧酸的官能团为COOH D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸,答案,解析,解析 A项，HCOOH属于羧酸，HCOOCH2CH3属于酯、 属于酚，错误；,B项，饱和一元羧酸通式为CnH2nO2，羧酸通式不可能为CnH2n2O2，错误；,C项，羧酸的官能团为COOH或 ，正确；,D项，羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸，错误。,易错警示,碳酸(苯酚)具有酸性，但不是酸。,1.预测丙酸的化学性质 丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推
4、测其可能发生的反应类型。,取代,二、羧酸的化学性质,酸性,取代,2.羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。 与NaHCO3反应：。 与NH3反应：。,CH3CH2COOHNaHCO3CH3CH2COONaH2OCO2,CH3CH2COOHNH3CH3CH2COONH4,。,。,(2)羟基的取代反应(CO断裂) 与乙醇的酯化：,与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被NH2取代)：,H2O,(3)-H(与官能团相邻的CH)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应-H被取代)：,。,HCl,(4)羧基的还原反应 一般
5、情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。,羧酸的化学性质 (1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。,(2)醇、酚、羧酸中羟基性质的比较,例2 已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题：,答案,解析,(1)当和_反应时，可转化为,(2)当和_反应时，可转化为,(3)当和_反应时，可转化为,NaHCO3,NaOH(或Na2CO3),Na,解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基酚羟基醇羟基，最后利用
6、官能团的性质解答。由于酸性：COOHH2CO3 HCO ，所以(1)中应加入NaHCO3，只与COOH反应；,(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应； (3)中加入Na，与三种官能团都反应。,易错警示,由酸性COOHH2CO3 HCO 知：(1)醇与NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液不反应； (2)酚与NaHCO3溶液不反应，但与Na2CO3溶液反应，并不生成CO2，而生成NaHCO3。 (3)羧酸能与NaHCO3溶液及少量Na2CO3溶液反应放出CO2气体。,例3 (2017山东三市高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是 A
7、.银氨溶液 B.溴水 C.碳酸钠溶液 D.新制氢氧化铜悬浊液,答案,解析,解析 乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误； 溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生氧化还原反应，不能鉴别，B项错误； 碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，也不能鉴别，C项错误； 乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。,规律总结,甲酸分子中含
8、有醛基，具有醛基和羧基的性质。,(2)反应中加浓H2SO4的作用 酯化反应为可逆反应，为提高产率，必须增大某一反应物的用量或减小某一生成物的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。反应中浓H2SO4除了做催化剂外，还有一个作用为做吸水剂，从而使平衡正向移动。,1.酯化反应的原理 (1)羧酸与醇发生酯化反应时，一般是 分子中的羟基与 分子中羟基上的氢原子结合生成 ，其余部分结合生成 ，用示踪原子法可以证明。,羧酸,三、酯化反应的原理及类型,水,酯,。,醇,2.酯化反应的类型 (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。,。,(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。,2CH3COOH,。,2H2O,(3)二元羧酸与二元醇
9、的酯化反应。 反应生成普通酯：,H2O。,HOOCCOOCH2CH2OH,反应生成环酯：,2H2O。,_,反应生成聚酯：,。,2nH2O,(4)无机含氧酸的酯化反应。,3H2O。,(硝化甘油),(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。,3C17H35COOH,_,3H2O。,(6)羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯，如交酯、内酯、聚酯等。,_,H2O；,(乳酸),2H2O；,_,_,nH2O；,(聚酯),(交酯),_ (内脂),H2O。,解析 根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根据酯基的水解原则
10、，乙酸中也不含18O，故只有 2种物质含有18O。,例4 (2017江西九江七校高二期中)C2H OH和CH3COOH发生反应CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O，则达到平衡后含有18O的物质有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,答案,解析,例5 (2017河南安阳一中高二月考)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。,试写出： (1)化合物A、B、D的结构简式：A_，B_，D_。,答案,解析,解析
11、 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为 ，根据反应条件可知B为 、D为 、E为H2C=CHCOOH、F为,(2)化学方程式：AE_，AF_。 (3)反应类型：AE_，AF_。,答案,H2C CHCOOHH2O,2H2O,消去反应,取代反应(或酯化反应),=,达标检测,1.关于乙酸的下列说法不正确的是 A.乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体 B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D.乙酸易溶于水和乙醇,答案,1,2,3,
12、4,5,6,解析 羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。,解析,7,2.下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是 A. B. C. D.,答案,1,2,3,4,5,6,7,3.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是 A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使KMnO4酸性溶液退色 D.能与单质镁反应,答案,解析,解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。,1,2,3,4,5,6,7,4.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是,
13、A.分子式为C9H5O4 B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析 A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误； B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误； C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确； D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaH
14、CO3溶液发生反应，错误。,1,2,3,4,5,6,7,5.(2017新疆石河子二中高二期末)某有机化合物的结构简式为 。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 A.333 B.321 C.111 D.322,1,2,3,4,5,6,答案,解析,7,解析 该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基，具有酚、羧酸、醇的性质，能和Na反应的官能团是醇羟基、酚羟基和羧基，能和NaOH反应的是酚羟基和羧基，能和碳酸氢钠反应的只有羧基，所以Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之
15、比为321，故B正确。,1,2,3,4,5,6,7,6.苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是 A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D. 与苹果酸互为同分异构体,1,2,3,4,5,6,答案,解析,7,解析 A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，正确； B项，苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，错误； C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na
16、反应生成1.5 mol H2，错误； D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，错误。,1,2,3,4,5,6,7,7.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。 (1)取9 g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。,答案,解析,羧基、羟基,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,解析 根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90，乳酸的物质的量为0.1 mol,0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1
17、 mol乳酸乙酯，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基，又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，可得1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成 ，可知醇羟基位置在碳链中间，据此可推导出乳酸的结构简式为,(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸( )，由以上事实推知乳酸的结构简式为_。 (3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,(4)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_。 (5)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,
