1、第二节 芳香烃,第二章 烃和卤代烃,学习目标定位 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.苯的分子组成及结构特点苯的分子式是 ，结构简式是 ，其分子结构特点： (1)苯分子为平面 结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子 。 (3)6个碳碳键 ，是一种介于 之间的特殊化学键。,C6H6,一、苯的结构与性质,正六边形,都在同一平面内,键长完全相同,碳碳单键和碳碳双键,2.苯的物理性质 苯是 色、有 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现液体分层，上
2、层呈 ，下层呈 ，说明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的 。,无,特殊,紫红色,无色,小,不,有机溶剂,3.苯的化学性质 苯易发生 反应，能发生 反应，难被 ，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生_的火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为 。 (2)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，化学方程式为 。,取代,加成,氧化,不能,明亮,取代,苯与浓硝酸反应的化学方程式为。 (3)一定条件下，苯能与H2发生 反应，化学方程式为。,H2O,加成,长直导管的作用：一是 ；二
3、是 。 导管末端不能伸入液面中的原因是 。,4.溴苯和硝基苯的实验室制取 (1)溴苯的实验室制取 反应装置如图所示：,冷凝回流,导气,防止倒吸,锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有 溴化银沉淀生成。 反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为_ 的缘故。纯溴苯为无色液体，它比水重。 简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：,浅黄色,制得的溴苯中混有了溴,先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干
4、燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。,(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：水浴加热的好处: ;温度计的位置： 。 试剂添加的顺序：先将 注入大试管中，再慢慢注入 ，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。,受热均匀，容易控制温度,水浴中,浓硝酸,浓硫酸,将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。 纯硝基苯为 色、具有 气味的油状液体，其密度 水。 简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：,苦杏仁,依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。,大于,无,苯的化学性
5、质,(2)苯与溴反应时要注意： 应该用纯溴，苯与溴水不反应； 要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。 (3)苯的硝化反应中应注意： 浓硫酸的作用是 、 ； 必须用5060 加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。,催化剂,吸水剂,水浴,A.反应常温下不能进行，需要加热 B.反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C.反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D.反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构,例1 下列关于苯的叙述正确的是,答案,解析,解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误； 苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分
6、层现象，故B正确； 反应为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误； 反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误。,例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是 A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯,解析 苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上
7、层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。,答案,解析,1.苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物，其分子中只有一个 ，侧链都是 ，通式为 。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为。,烷基,二、苯的同系物 芳香烃及其来源,苯环,烷基,CnH2n6(n6),4,2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化，实质是 被酸性KMnO4溶液氧化。 苯的同系物均能燃烧，火焰 ，其燃烧的化学方程式的通式为 。 鉴别苯和甲苯的方法： 。,不能,能,苯环上的甲基,明
8、亮有浓烟,滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯,(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ，三硝基甲苯的系统命名为 ，又叫 ，是一种 晶体，_ 溶于水。它是一种 ，广泛用于国防、开矿、筑路等。,3H2O,2,4,6-三硝基甲苯,TNT,淡黄色,不,烈性炸药,(3)加成反应,。,3.芳香烃及其来源 (1)芳香烃是分子里含有一个或多个 的烃。下列物质中为芳香烃的是 。,(2)1845年至20世纪40年代， 是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的 等工艺获得芳香烃。,苯环,煤,催化重整,苯环与侧链的关系 苯的同系物分子中，苯
9、环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。,例3 下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A. B. C. D.,解析 由于甲基对苯环的影
10、响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，正确； 由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正确。,答案,解析,例4 (2017安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 可反应生成硝基苯 B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,答案,解析,解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确； 甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取
11、代，B项错误； 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确； 苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。,学习小结,苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同,达标检测,1.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是,答案,1,2,3,4,5,解析,A. B. C. D.,1,2,3,4,5,解析 和 含有一个苯环，属于苯的同系物； 和 尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属于芳香烃； 含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物； 含有两个苯环，属于芳香烃，不是苯的同系物。,2.下列关于苯的说法中，正确的是
12、A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B.从苯的凯库勒式( )可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有碳碳双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，
13、苯与H2能发生加成反应生成环己烷；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。,1,2,3,4,5,3.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为 A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的多 B.苯环受侧链影响易被氧化 C.侧链受苯环影响易被氧化 D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化,答案,解析,解析 在苯的同系物中，侧链易被氧化而苯环无变化，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子的多少无关。,1,2,3,4,5,4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B.先加入足量溴水，然后再加入
14、酸性KMnO4溶液 C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。,1,2,3,4,5,5.右图是实验室制取溴苯的装置图：,答案,1,2,3,4,5,(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是_。,解析 本题是制取溴苯的常规实验题，但反应装置作了改进，发生装置改为三颈烧瓶，有利于添加药品。实验需考虑到尾气处理。,解析,(2)导管出口附近能观察到的现象是_。 (3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是_ _。 (4)采用冷凝管的作用是_，干燥管的作用是_。 (5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,作用是_。,答案,有白雾,HBr极易溶于水，防,1,2,3,4,5,止倒吸,将挥发出的反应物蒸气冷凝使其回流到反应容器中,吸收HBr气体,除去未反应的溴单质,
