1、第1课时 有机合成的过程,第三章 第四节 有机合成,学习目标定位 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.有机合成的概念 有机合成指利用 的原料，通过有机反应，生成具有特定和 的有机化合物的过程方法。 2.有机合成的任务 对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合 成的主要任务。,简单、易得,一、有机合成,结构,功能,改变官能团数目,改变官能团的位置,碳链转变为碳环,改变官能团的种类和碳 原子数目,有机合成的起始
2、原料通常采用 的 和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。,3.有机合成的过程,四个碳原子以下,单官能团化合物,有机合成 (1)有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的 ，并引入或转化所需的 。 (2)有机合成的原则 起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。,分子骨架,官能团,例1 由石油裂解产物乙烯制取HOCH
3、2COOH，需要经历的反应类型有 A.氧化氧化取代水解 B.加成水解氧化氧化 C.氧化取代氧化水解 D.水解氧化氧化取代,答案,解析,(1)写出、各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。,答案,解析,解析 将题给信息用结构简式表示：,可以清楚地看到、两步中必定有一步是取代(Cl原子取代H原子)反应，有一步是加成(碳碳双键上加氯原子)反应，关键是哪一步在先。由题中所给信息知道，虽然丙烯有很多碳氢键，但是丙烯的甲基中的碳氢键却是可被选择取代的，氯的位置是一定的，因此认定是取代反应，是加成反应。再看反应和，总结果是将Cl换成ONO2，卤代烃要成为硝酸酯，在中学没有学过，只学过由醇生成酯，而且还学
4、过卤代烃水解成为醇，于是认为是水解(也是取代反应)，是酯化(也是取代反应)。丙醇(CH3CH2CH2OH)和异丙醇(CH3CHOHCH3)分子内脱水，都生成丙烯。,(2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。,答案,答案 无影响。异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯，因此不会影响产物的纯度。,(3)如果所用丙醇中混有异丙醇(CH3CHOHCH3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。,1.有机合成中常见的碳链变化 (1)使碳链增长的反应 不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。 (2)使碳链缩短的反应 烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反
5、应，芳香烃侧链的氧化等。,二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变,2.常见官能团引入或转化的方法 (1)引入或转化为碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全 反应。 (2)引入卤素原子的三种方法 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生 反应，醇与 的取代反应。 (3)在有机物中引入羟基的三种方法 卤代烃的 反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的 反应。 (4)在有机物中引入醛基的两种方法的氧化反应、烯烃的氧化反应。,加成,取代,氢卤酸,水解,水解,醇,3.有机物分子中官能团的消除 (1)消除不饱和双键或三键，可通过 反应。
6、 (2)经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除OH。 (3)通过 、 反应可消除CHO。 (4)通过 反应可消除酯基。,加成,酯化,氧化,消去,加成,氧化,水解,例3 可在有机物中引入羟基的反应类型是 取代 加成 消去 酯化 还原 A. B. C. D.,解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去X或OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少OH)，这些都不能引入OH。,答案,解析,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。,(1)反应 中
7、属于取代反应的是_(填反应序号)。(2)写出结构简式：E_，F_。,答案,解析,或,解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应是用CN 代替B中的Br，B中有两个Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。,学习小结,有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：,达标检测,1.
8、绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷( )的反应中，原子利用率最高的是,答案,1,2,3,4,解析,A.CH2=CH2 (过氧乙酸),B.CH2=CH2Cl2Ca(OH)2 CaCl2H2O,D.,HOCH2CH2OCH2CH2OH2H2O,解析 A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低； B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低； C中反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高； D中存在副产品HOCH2CH2OCH2CH2OH和H
9、2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。,1,2,3,4,2.有4种有机物：,答案,解析,1,2,3,4,CH3CH=CHCN,其中可用于合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为 A. B. C. D.,1,2,3,4,1,2,3,4,下列说法不正确的是 A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.B与乙酸发生了取代反应 D.可用B萃取碘水中的碘单质,3.已知：含C=C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物AD间存在图示的转化关系：,答案,解析,1,2,3,4,解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，
10、B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2=CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。,1,2,3,4,4.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品，例如：,1,2,3,4,.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。,请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为_。,1,2,3,4,A(一氯代物),答案,解析,1,2,3,4,(2)反应、的反应类型分别为_、_。(3)反应的化学方程式为_。 (4)工业生产中，中间产物A需经反应得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_ _。,答案,1,2,3,4,加成反应,消去反应,A的结构有2种，若直接转化为D，得到的D也有2种，其中一种不能转化为最终产品(香料)，原料利用率低,(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：苯环上连接着羟基；分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种)：_。,答案,1,2,3,4,(写出两种即可),
