2015-2016学年高中化学 第二章 烃和卤代烃（课件+试题）（打包8套）新人教版选修5.zip

1第一节 脂肪烃第 1 课时 烷烃和烯烃A 组(巩固基础)1.下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )①CH 3(CH2)2CH3 ②CH 3(CH2)3CH3 ③(CH 3)3CH④(CH 3)2CHCH2CH3A.②④①③ B.④②①③C.④③②① D.②④③①解析:判断同类型的有机物的沸点高低,首先要看相对分子质量大小,相对分子质量越大,则沸点越高;如果相对分子质量相同,则看支链的多少,一般而言,支链越多,熔沸点越低,支链越少,熔沸点越高。答案:A2.下列关于烷烃性质的叙述中不正确的是( )A.烷烃同系物随相对分子质量增大,沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应D.烷烃同系物都能使溴水、KMnO 4酸性溶液褪色解析:烷烃是饱和烃,化学性质稳定,具有代表性的反应是取代反应,C 项正确;发生取代反应的必须是卤素单质,溴水不能与烷烃反应,KMnO 4酸性溶液也不能将烷烃氧化,D 项不正确;关于烷烃物理性质的递变,A、B 项叙述正确。答案:D3.如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,则该反应的有机反应类型是( )A.取代反应 B.加成反应C.还原反应 D.酯化反应解析:从图示对比有机物结构变化可知,碳碳双键打开,分别加上一个新的原子,故为加成反应。答案:B4.下列反应中,属于取代反应的是( )①CH 3CH CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br②CH 3CH2OH CH2 CH2↑+H 2O③CH 3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O④C 6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O2A.①② B.③④C.①③ D.②④解析:①是加成反应,②是消去反应,③是酯化反应,④是硝化反应。酯化反应和硝化反应为取代反应,B 正确。答案:B5.下列说法正确的是( )A.符合 CnH2n的烃属于烯烃B.烷烃均能与氯水反应C.甲烷、乙烯可用在空气中燃烧的方法鉴别D.具有同一通式的不同有机物互为同系物解析:可根据甲烷、乙烯在空气中燃烧的火焰颜色和是否有黑烟区别。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧火焰明亮伴有黑烟。答案:C6.下列关于 和 的说法不正确的是( )A.属于烯烃B.能发生加成反应、加聚反应C.互为顺反异构体D.属于同种物质解析:结构中含有 属于烯烃,具有烯烃的性质,A、B 两项均正确;只有 中碳原子分别连有两个不同原子或原子团的烯烃才存在顺反异构体,故 C 项不正确,D 项正确。答案:C7.下列说法正确的是( )A.C2H4与 C4H8一定是同系物B.乙烯和乙烷都能使高锰酸钾酸性溶液褪色C.1-丁烯与 2-丁烯互为同分异构体D.新戊烷和 2,2-二甲基丙烷互为同分异构体解析:C 4H8可以是烯烃也可以是环烷烃,A 项不正确;乙烯能使 KMnO4酸性溶液褪色,而乙烷不能,B 项不正确;新戊烷和 2,2-二甲基丙烷是同一种物质,D 项不正确。答案:C8.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )A.分子中 3 个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子在同一平面上C.与 HCl 加成只生成一种产物D.能使 KMnO4酸性溶液褪色解析:3答案:D9.0.2 mol 某烃 A 在氧气中充分燃烧后,生成化合物 B、C 各 1.2 mol。试回答:(1)烃 A 的分子式为 。 (2)若取一定量的烃 A 完全燃烧后,生成 B、C 各 3 mol,则有 g 烃 A 参加了反应,燃烧时消耗标准状况下的氧气 L。 (3)若烃 A 不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃 A的结构简式为 。 (4)若烃 A 能使溴水褪色,在催化剂作用下,与 H2加成,其加成产物经测定分子中含有 4 个甲基,烃 A可能有的结构简式为 ;比烃 A 少 2 个碳原子的同系物有 种同分异构体。 解析:烃 n(A)∶ n(C)∶ n(H)=0.2∶1.2∶(1.22)=1∶6∶12,则分子式为 C6H12。生成 CO2、H 2O 各 3 mol,则消耗 A 为 0.5 mol,0.5 mol84 g·mol-1=42 g,消耗 O2体积在标准状况下为 4.5 mol22.4 L·mol-1=100.8 L。答案:(1)C 6H12 (2)42 100.8 (3)(4) 、 、 310.某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。(1)A 的结构简式为 ; (2)A 中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或“不是”)。 解析:(1)由题意可知,该烃属于烯烃,设其分子式为 CnH2n,则有 12n+2n=84,得 n=6,即该烃的分子式为 C6H12。由于该烃分子中只有一种类型的氢原子,因此,该分子双键两端的碳原子上只能分别连接两个甲基,即结构简式为 。(2)根据乙烯分子的结构可知,双键两端的碳原子上连接的 4 个原子与双键上的 2 个碳原子在同一平面上。故 A 中的碳原子都处于同一平面。答案:(1)(2)是4B 组(提升能力)1.下列各组物质在一定条件下,可制得较纯净的 1,2-二氯乙烷的是( )A.乙烷与氯气混合B.乙烯与氯化氢混合C.乙烯与氯气混合D.甲烷与氯气混合解析:因为光照条件下气体的取代反应程度不易控制,产物为混合物,故要制取纯净的卤代烃最好用加成反应。答案:C2.导学号 36370025 某烃的键线式结构为 ,该烃与 Br2按物质的量之比为 1∶1 加成时,所得产物有 ( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种解析:为了便于说明,对该化合物的碳原子可作如下编号:当与一分子溴反应时,只有一个双键反应的加成方式有 3 种(1、2 位,3、4 位,7、8 位);打开两个双键反应的加成方式有 2 种(溴原子加到 1,4 位,在 2,3 位碳原子之间形成新的双键;溴原子加到4,7 位,在 3,8 位碳原子之间形成新的双键)。答案:C3.有机化合物 C4H8是生活中的重要物质,关于 C4H8的说法中,错误的是( )A.C4H8可能是烯烃B.C4H8中属于烯烃类的同分异构体有 4 种C.核磁共振氢谱有 2 种吸收峰的烯烃结构一定是D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有 2 种解析:C 4H8中属于烯烃的同分异构体有 CH2 CHCH2CH3、CH 3CH CHCH3(存在顺反异构)、共 4 种,其中核磁共振有 2 种吸收峰的有 、顺-2-丁烯、反-2-丁烯共 3 种。答案:C4.导学号 36370026 一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将 1.0 体积这种烷烃和烯烃组成的混合气体在氧气中完全燃烧,生成 2.0 体积的 CO2和 2.4 体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为( )A.3∶1 B.1∶3C.2∶3 D.3∶2解析:根据阿伏加德罗定律,相同状况下,气体的体积之比等于物质的量之比。可知 1 mol 混合烃充分燃烧后生成 2 mol CO2和 2.4 mol H2O,则混合烃的平均分子组成为 C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子5里的碳原子数相同,可以判定它们分别是 C2H6和 C2H4。无论 C2H6与 C2H4以怎样的体积比混合,它们的平均碳原子个数都是 2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比,将由它们分子里所含的氢原子个数决定。可用十字交叉法求解:0.81.2=23答案:C5.(1)相对分子质量为 70 的烯烃的分子式为 ;若该烯烃与足量的 H2加成后能生成含 3 个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式有 。 (2)有机物 A 的结构简式为。若 A 是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有 种结构。 (3)Br2与 的加成产物有 种,分别是 。 解析:(1)根据烯烃的通式 CnH2n和相对分子质量为 70,可求出该烃的分子式为 C5H10;该烯烃与 H2加成后生成含 3 个甲基的烷烃,说明在烯烃分子中只含有 1 个支链,进而可确定此烯烃的碳骨架结构为 ,符合此条件的烯烃有 3 种可能,如答案所示。(2)有机物 A 的碳骨架结构为,双键可位于①②③④⑤5 个位置。答案:(1)C 5H10 、、(2)5(3)4 、、 、6.导学号 36370027 有 A、B、C 三种烃,已知:6①B 完全燃烧的产物 n(CO2)∶ n(H2O)=2∶3;②C 为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有 3 种;③A 是 B 分子中的氢原子全部被甲基取代的产物;A 遇 Br2的 CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有 1 种。请完成下列问题:(1)B 的最简式为 ,分子式为 ,其二溴代物有 种。 (2)C 的 3 种二氯代物的结构简式为 、 、 。 (3)A 的结构简式为 。 解析:由 B 的燃烧产物可推出 B 中 n(C)∶ n(H)=1∶3,B 的最简式为 CH3,故 B 的分子式只能是 C2H6,B为乙烷,二溴代物有 2 种。由②可推断 C 应为异丁烷,在饱和气态链烃中只有异丁烷的二氯代物有3 种。甲基取代乙烷中的所有氢原子得 2,2,3,3-四甲基丁烷。答案:(1)CH 3 C 2H6 2(2) (3)1第 2 课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用1.下列有关石油加工的叙述中,不正确的是( )A.石油分馏所得的馏分仍是混合物B.石油裂化的原料是石油分馏产品,包括石油气C.石油裂化的主要目的是获得更多汽油等轻质油D.石油裂解的原料是石油分馏产品,包括石油气解析:石油裂化的原料是石油分馏产品中的重油,不包括石油气。答案:B2.用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 ( )A.先加 Cl2,再加 Br2 B.先加 Cl2,再加 HBrC.先加 HCl,再加 HBr D.先加 HCl,再加 Br2答案:D3.下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应D.能与氯化氢反应生成氯乙烯解析:乙烯、乙烷、乙炔都能燃烧生成二氧化碳和水,乙烯和乙炔都能与溴水发生加成反应,都能与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应,使高锰酸钾酸性溶液褪色,故 A、B、C 都不是乙炔独特的性质。与 HCl 反应生成氯乙烯是乙炔的性质,而不是乙烯和乙烷的性质。答案:D4.导学号 36370029CaC2、ZnC 2、Al 4C3、Mg 2C3、Li 2C2等同属于离子型碳化物,请通过 CaC2制 C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( )2A.ZnC2水解生成 C2H6B.Al4C3水解生成 C3H4C.Mg2C3水解生成 C3H4D.Li2C2水解生成 C2H4解析:从本质上说,化合物中各元素化合价的代数和应为零,CaC 2中 C2为-2 价,必然要结合 2 个+1 价的 H,所以产物是 C2H2。类比可知:ZnC 2 C2H2;Al4C3 (C3H12)3CH4;Mg2C3 C3H4;Li2C2 C2H2。答案:C5.下列能使溴的 CCl4溶液褪色的是( )A.石油分馏产生的气体的主要成分B.天然气C.石油气D.裂解气解析:能使溴的 CCl4溶液褪色的物质一定含有不饱和键。石油分馏产生的气体的主要成分是烷烃,天然气和石油气的主要成分是甲烷,裂解气中含有乙烯等不饱和烃,故选 D 项。答案:D6.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )A.如下图所示,丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B.相同物质的量的 3 种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下,体积比为 3∶2∶1C.相同质量的 3 种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多3D.丙烷的一氯代物只有 1 种解析:丙炔分子中的 3 个碳原子应该在同一条直线上,A 项不正确;标准状况下相同物质的量的 3 种物质完全燃烧,生成的 CO2气体的体积相等,故体积比应为 1∶1∶1(不考虑水,因标准状况下水为非气态),B 项不正确;丙烷的含氢量最高,故等质量的 3 种物质充分燃烧,丙烷耗氧最多,C 项正确;丙烷的一氯代物有 2 种,D 项不正确。答案:C7.导学号 36370030 相同条件下,乙炔和乙烯的混合气体完全燃烧所需 O2的体积是混合气体体积的2.8 倍,则混合气体与 H2发生加成反应时,所需 H2的体积是混合气体体积的( )A.1.2 倍 B.1.4 倍C.1.6 倍 D.1.8 倍解析:设原混合气体的总体积为 1,乙炔的体积为 x,乙烯的体积为(1- x),据燃烧的方程式C2H2~ O2,C2H4~3O2,可得 x+3(1-x)=2.8,x=0.4。52 52则加成所需 H2的体积为 20.4+1(1-0.4)=1.4,即所需 H2的体积是混合气体体积的 1.4 倍。答案:B8.导学号 36370031 下列关于分子组成表示为 CxHy的烷烃、烯烃、炔烃说法不正确的是( )A.当 x≤4 时,均为气体(常温常压下)B.y 一定是偶数C.分别燃烧 1 mol,耗氧( x+ ) mol𝑦4D.在密闭容器中完全燃烧,150 ℃时测得的压强一定比燃烧前增加解析:碳原子数≤4 的烷烃、烯烃、炔烃在常温常压下都是气体;烷、烯、炔的通式中氢原子数一定是偶数;完全燃烧 1 mol CxHy,消耗氧气( x+ ) mol;150 ℃时完全燃烧 CxHy,当 y=4 时,反应前后的体𝑦44积不变,燃烧后其容器内的压强也不变;当 y4 时,反应后气体的体积增大,燃烧后其容器内的压强将增大;当 y4 时,反应后气体的体积减小,燃烧后其容器内的压强减小。答案:D9.导学号 36370032 某温度和压强下,将 4 g 由 3 种炔烃(分子中只含一个碳碳三键)组成的混合气体与足量的 H2反应,充分加成后,生成 4.4 g 3 种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有( )A.异丁烷 B.乙烷C.丙烷 D.丁烷解析:炔烃转化成烷烃时,炔烃与 H2的物质的量之比为 1∶2,依题意参加反应的 n(H2)= =0.2 mol,所以参加反应的炔烃为 0.1 mol,则炔烃的平均相对分子质量为 40。3 种炔4.4 𝑔-4 𝑔2 𝑔·𝑚𝑜𝑙-1烃中必有相对分子质量小于 40 的炔烃,而相对分子质量小于 40 的炔烃只有乙炔,由此可推知所得烷烃中必含乙烷。答案:B10.导学号 36370033 已知: ,如果要合成 ,所用的起始原料可以是( )①2-甲基-1,3-丁二烯和 2-丁炔②1,3-戊二烯和 2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④ B.②③C.①③ D.②④解析:由信息: 断键后可得到 和 。若按 断键可得到 CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯),若按 断键可得到 (2-甲基-1,3-丁二烯)和 CH3—C≡C—CH 3(2-丁炔)。5答案:A11.导学号 36370034 某烃的结构简式为,分子中含有四面体结构的碳原子数为 a,在同一直线上的碳原子数最多为 b,一定在同一平面内的碳原子数为 c,则 a、 b、 c 分别为( )A.4、3、5 B.4、3、6C.2、5、4 D.4、6、4解析:本题由 CH4、C 2H4、C 2H2分子结构特征演变而来。先对碳原子进行编号:若碳原子同时连有 4 个其他原子,则该碳原子为四面体结构的碳,这样的碳原子共 4 个,即⑤⑥⑦⑧号。由乙炔结构知,①②③号碳原子在同一直线上;由乙烯结构知,②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内,再结合①②③号碳原子的关系,得①②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内。答案:B12.下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物:已知气态烃 D(其密度在同温同压下是氢气密度的 13 倍)与物质 F 反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式(或分子式):A 、B 、D 、E 、H 。 解析:①由烃 D 的密度是同温同压下 H2密度的 13 倍,求出其相对分子质量为 26,确定 D 为 C2H2。②根据 D 与 F 反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰,确定 F 为 O2。③由 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 可知 B、E 分别为 CO2或 H2O。6④实验室制 C2H2,一般是 CaC2+2H2O Ca(OH)2+ ,可知 A、B 分别是 CaC2或 H2O。⑤综合③④,确定 A 为 CaC2,B 为 H2O,E 为 CO2。⑥其余物质中,C 为 Ca(OH)2,G 为 CaCO3,H 为 Ca(HCO3)2。答案:CaC 2 H 2O C 2H2 CO 2 Ca(HCO 3)213.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:CH3—CH CH—CH2—CH CH2CH3—CHO+OHC—CH2—CHO+HCHOCH3—C≡C—CH 2—C≡CH CH3COOH+HOOC—CH2—COOH+HCOOH某烃的分子式为 C10H10,在同样条件下发生反应:C10H10 CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO试回答下列问题:(1)1 个 C10H10分子中含有 个双键, 个三键。 (2)C10H10的结构简式为 。 解析:(1)由已知,在臭氧作用下,1 个双键生成 2 个—CHO,1 个三键生成 2 个—COOH。题给反应的产物中共 4 个—CHO 和 4 个—COOH,推知 1 个 C10H10分子中含有 2 个双键、2 个三键。答案:(1)2 2(2)CH3—C≡C—CH CH—C≡C—CH CH—CH31第二节 芳香烃A 组(巩固基础)1.下列关于苯的说法中,正确的是( )A.苯的分子式为 C6H6,它不能使 KMnO4酸性溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6 个碳原子之间的价键完全相同解析:从苯的分子式 C6H6看,其氢原子数未达饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使 KMnO4酸性溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中 6 个碳原子之间的价键完全相同。答案:D2.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是 ( )A.先加入足量的 KMnO4酸性溶液,然后再加入溴水B.先加入足量溴水,然后再加入 KMnO4酸性溶液C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热解析:要鉴别出己烯中是否混有甲苯,用 C 项中的方法显然无法验证;而 D 中反应物会把己烯氧化也不可以;只能利用溴水和 KMnO4酸性溶液,若先加 KMnO4酸性溶液,己烯也可以使 KMnO4酸性溶液褪色,故A 项不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,不能与 KMnO4酸性溶液反应,若再加入KMnO4酸性溶液褪色,则说明有甲苯,故 B 项正确。答案:B23.下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使 KMnO4酸性溶液褪色的是( )A.乙烷 B.乙醇C.丙烯 D.苯解析:取代反应 加成反应 KMnO4酸性溶液褪色ABCD答案:C4.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( )① ②③ ④⑤ ⑥A.①②③B.⑥C.③④⑤⑥D.①②③④⑤⑥3解析:苯的同系物在催化剂的作用下,只发生苯环上的取代反应,可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子,也可以同时取代。答案:C5.在烧焦的鱼肉中,含有一种强烈的致癌物质 3,4-苯并芘,其结构简式为 ,它是一种稠环芳香烃,其分子式是( )A.C20H12 B.C20H34C.C22H12 D.C30H36解析:根据有机物中的成键特点可以判断出其分子式为 C20H12。答案:A6.导学号 36370038 美国魏考克斯合成的一种有机分子,像一尊释迦牟尼佛,被称为释迦牟尼分子。有关该有机分子的说法正确的是( )A.该有机物属于苯的同系物B.1 mol 该有机物完全燃烧需消耗 25 mol O2C.1 mol 该有机物最多可以与 10 mol H2发生加成反应D.该有机物的一氯代物的同分异构体有 12 种解析:该有机物不属于苯的同系物,A 项不正确;该有机物分子式为 C22H12,消耗 25 mol O2,B 正确;1 mol 该有机物最多与 11 mol H2发生加成反应,C 项不正确;该有机物为对称结构,其一氯代物的同分异构体有 6 种,D 项不正确。答案:B47.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( )A.一定条件下,Cl 2可与甲苯发生苯环上的取代反应B.乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol,完全燃烧生成 3 mol H2OC.光照下 2,2-二甲基丙烷与 Br2反应,其一溴取代物只有一种D.苯的二氯代物有 3 种,说明苯分子是由 6 个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构解析:由 Br2可与甲苯发生苯环上的取代反应可推知,Cl 2在一定条件下也会发生苯环上的取代反应。C2H6、C 3H6分子中均含 6 个 H 原子,所以 1 mol 混合物中含 6 mol H,燃烧后生成 3 mol H2O。2,2-二甲基丙烷的结构简式为 C(CH3)4,只有一种位置的氢原子,其一溴取代物只有一种。苯的邻二氯化物只有 1 种,故 D 错误。答案:D8.A~G 是几种烃的分子球棍模型(如图),据此回答下列问题:(1)常温下含碳量最高的气态烃是 (填字母); (2)能够发生加成反应的烃有 种; (3)一卤代物种类最多的是 (填字母); (4)能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是 (填字母); (5)写出实验室制 D 的化学方程式: ; (6)写出 F 发生硝化反应的化学方程式: 。 5解析:由球棍模型可知 A 为 CH4,B 为 C2H6,C 为 CH2 CH2,D 为 HC≡CH,E 为 CH3CH2CH3,F 为 ,G 为。根据各物质的组成和性质回答各问题。答案:(1)D (2)4 (3)G (4)C、D、G(5)CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑(6) +HO—NO2 +H2O9.下图为苯和溴的取代反应的实验装置图,其中 A 为由具有支管的试管制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。填写下列空白:(1)向反应容器 A 中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出 A 中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式): 。 (2)试管 C 中苯的作用是 。反应开始后,观察D 和 E 两试管,看到的现象为 。 (3)反应 2~3 min 后,在 B 中的 NaOH 溶液里可观察到的现象是 。 (4)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有 (填字母)。 解析:仔细观察实验装置图,结合制溴苯的实验原理,弄清各仪器内发生的反应及产生的现象,该实验能清楚观察到生成物 以及能除去 HBr 气体中的溴蒸气,消除了 Br2对 HBr 检验的干扰,能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应。6答案:(1) +Br2 +HBr(2)吸收 HBr 气体中的 Br2蒸气 D 中石蕊溶液变红,E 中产生浅黄色沉淀(3)NaOH 溶液的底部有无色油珠产生,产生白雾(4)DEFB 组(提升能力)1.已知 C—C 可以绕键轴旋转,对于结构简式如图所示的烃,下列说法正确的是( )A.分子中最多有 14 个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有 7 个碳原子处于同一平面上C.该烃的一氯取代物最多有 4 种D.该烃是苯的同系物解析:当两个苯环绕两个苯之间的 C—C 键轴旋转到一个平面时,分子中的 14 个碳原子都处于同一平面上,否则是 9 个碳原子处于同一平面,故 A 正确、B 错误;该烃的一氯取代物最多有 5 种,C 错误;该烃分子中含有两个苯环,故不是苯的同系物,D 错误。答案:A2.下列关于苯的叙述正确的是( )A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃7D.反应④中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键解析:反应①为苯的溴代,生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A 错误。反应③为苯的硝化,属于取代反应,生成硝基苯,为烃的衍生物,C 错误。苯分子中无碳碳双键,D 错误。答案:B3.导学号 36370039 某烃的分子式为 C10H14,它不能使溴水褪色,但可使 KMnO4酸性溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )A.2 种 B.3 种C.4 种 D.5 种解析:该烃的分子式为 C10H14,符合分子通式 CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可使 KMnO4酸性溶液褪色,说明它是苯的同系物;因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C 4H9,它具有以下 4 种结构:①—CH 2CH2CH2CH3,②—CH(CH 3)CH2CH3,③—CH 2CH(CH3)2,④—C(CH 3)3,由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有 3 种。答案:B4.导学号 36370040 下列关于芳香烃的同分异构体的说法中正确的是( )A.立方烷( )存在与苯互为同系物的同分异构体B.苯的二溴代物中, 与 互为同分异构体C.已知 的苯环上的二溴代物有 9 种,则苯环上的四溴代物也有 9 种D.分子式为 C9H12的芳香烃共有两种解析:立方烷的分子式为 C8H8,不符合苯的同系物的通式 CnH2n-6,A 项错误;由于苯环中不是碳碳双键,所以 与 是同一物质 ,B 项错误;由于 的苯环上的氢原子数一共是 6 个,8所以苯环上的二溴代物与四溴代物种数相同,C 项正确;分子式为 C9H12的芳香烃既可能含一个侧链(,共 2 种结构),也可能含两个侧链(1 个甲基和 1 个乙基,有邻、间、对位 3 种结构),还可能含三个侧链(3 个甲基,共 3 种结构),D 项错误。答案:C5.烷基取代苯环上的氢原子生成的 可以被 KMnO4酸性溶液氧化成 ,但若烷基 R 中直接与苯环连接的碳原子上没有 C—H 键,则不容易被氧化得到 。(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是 C10H14。甲不能被 KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被 KMnO4酸性溶液氧化,且分子结构中只含有一个烷基,则乙可能的结构有 种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是 C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式: 。 解析:(1)苯环上有六个碳原子,还剩四个碳原子,由题给信息可知甲不能被 KMnO4酸性溶液氧化,则只能是 一种结构;丁基共有四种结构:①—CH 2CH2CH2CH3、② 、③ 、④ ,除④外其余三种与苯环相连后得到的物质都可被 KMnO4酸性溶液氧化。(2)丙的苯环上的一溴代物只有一种,说明丙的分子结构高度对称。9答案:(1) 3(2) 、 、、6.导学号 36370041 某同学设计如下图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下:①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比 1∶3)的混合物(混酸);②在三颈烧瓶里装 15 mL 甲苯;③装好其他药品,并组装好仪器;④向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌;⑤控制温度,大约反应 10 分钟至三颈烧瓶底有大量液体(淡黄色油状)出现;⑥分离出一硝基甲苯。(已知:甲苯的密度为 0.866 g·cm-3,沸点为 110.6 ℃;硝基苯的密度为 1.20 g·cm-3,沸点为 210.9 ℃)根据上述实验,回答下列问题:(1)实验方案中缺少一个必要的仪器,它是 。本实验的关键是控制温度在 30 ℃左右,如果温度过高,产生的后果是 。 10(2)简述配制混酸的方法: ,浓硫酸的作用是 。 (3)L 仪器名称是 ,其作用是 ,进水口是 。 (4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式: ,注明反应类型: 。 (5)分离产品方案如下:操作 1 的名称是 ,操作 2 必需的玻璃仪器有: 。 (6)经测定,产品 1 的核磁共振氢谱中有 3 个峰,则其结构简式为 ;产品 2 的核磁共振氢谱中有 5 个峰,它的名称为 。 解析:(1)本实验需要控制温度,装置中没有温度计。如果温度过高,甲苯的苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代,一硝基取代物产率变低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热量,且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度,如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅,应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发,冷凝装置使反应物冷凝回流,提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO 2)取代,类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层,用分液操作分离有机物与无机物,由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同,可以采用蒸馏法分离这两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中氢原子种类分别为 3 种、5 种,在核磁共振氢谱中分别有 3个峰、5 个峰。答案:(1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯(2)取一定量浓硝酸于烧杯中,向烧杯里缓缓注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂(3)冷凝管 冷凝回流,提高原料利用率 b11(4) +HO—NO2+H2O 取代反应(或硝化反应)(5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶(6) 邻硝基甲苯1第三节 卤代烃A组(巩固基础)1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )A.CH2Cl2 B.CCl2F2C. D.解析:C 选项中的氢原子被硝基取代,不属于卤代烃。答案:C2.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概念。理想的原子经济性反应是原料分子中所有的原子全部转变成所需产物,不产生副产物。由此概念制取氯乙烷的最好方法是( )A.乙烷与氯气反应 B.乙烯与氯气反应C.乙炔与氯化氢反应 D.乙烯与氯化氢反应解析:乙烷与 Cl2发生取代反应,得到多种氯代烃且有 HCl小分子生成;乙烯与 Cl2发生加成反应,产物是 1,2-二氯乙烷;乙炔与 HCl加成可以得到氯乙烯、1,1-二氯乙烷或 1,2-二氯乙烷,副产物多,均不符合“原子经济性”的新概念;乙烯与 HCl发生加成反应,产物是氯乙烷,且发生加成反应无副产物,符合题意。答案:D3.下列反应可以在分子中引入卤素原子的是( )A.苯和溴水共热B.光照甲苯与溴的蒸气C.溴乙烷与 NaOH的水溶液共热D.溴乙烷与 NaOH的醇溶液共热2解析:苯与溴水不发生反应,A 项不合题意;甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃,B项符合题意;C 项,发生取代反应脱去溴原子;D 项发生消去反应脱去溴化氢,故 C、D 两项均不合题意。答案:B4.要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素,正确的实验方法是( )①加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色的溴出现②滴入 AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成③加入 NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成④加入 NaOH的醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成A.①③ B.②④ C.①② D.③④解析:即使卤乙烷中的卤素是溴元素,但因它是非电解质,不能电离,不能跟氯水或 AgNO3溶液反应呈现出红棕色的溴或者生成浅黄色沉淀,因此①②均是错误的。卤代烃中加入 NaOH溶液共热,可发生水解生成 HX,加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液即可根据沉淀的颜色判断是何种卤素,因此③正确;加入 NaOH醇溶液共热,可发生消去反应生成 NaX,加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液也可根据沉淀的颜色判断是何种卤素,因此④正确。答案:D5.导学号 36370043 从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2 CH2 CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2 CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br3解析:在有机物的制备反应中,应选择的合成路线是用尽量少的步骤,生成副反应产物干扰最少的主产物。答案:D6.CH3—CH CH—Cl能发生( )①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色⑤使 KMnO4酸性溶液褪色 ⑥与 AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生解析:CH 3—CH CH—Cl含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。有碳碳双键,则②④⑤⑦能够发生;有卤素原子,且与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,则可发生取代反应和消去反应,即①③可发生。只有⑥不能发生,因为卤代烃中不含卤素离子,不能与 AgNO3溶液反应生成沉淀。答案:C7.将 1-氯丙烷与 NaOH的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机物,则这种有机物的同分异构体有(除它之外)( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析:在 NaOH的醇溶液中加热,1-氯丙烷发生消去反应生成 CH2 CHCH3,丙烯与溴发生加成反应,生成 1,2-二溴丙烷,即 CH2Br—CHBr—CH3,它的同分异构体有 3种: , ,。答案:B8.某一溴代烷 A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物 B;A在氢氧化钠和 B的混合液中共热生成一种气体 C;C可由 B与浓硫酸混合加热制得,C 可作果实催熟剂。则:(1)A的结构简式为 。 4(2)写出 A生成 B的化学方程式: 。 (3)写出 A生成 C的化学方程式: 。 (4)A生成 B、A 生成 C的反应类型分别为 。 解析:由 C可作果实催熟剂可知,C 为 CH2 CH2,则 B为 C2H5OH,A为 CH3CH2Br。答案:(1)CH 3CH2Br(2)CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr(3)CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H 2O(4)水解(取代)反应、消去反应9.导学号 36370044 有机物 A可视为是烃 B分子中的所有氢原子被最简单的烃基取代而得到的。且已知:①A 遇 Br2的 CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有一种。②一定量的 B完全燃烧,产物中 n(CO2)∶ n(H2O)=2∶1,且 26Mr(B)78。③烃 C为饱和链烃,通常情况下呈气态,其同分异构体不超过 2种,而二溴代物有 3种。试回答下列问题:(1)烃 B的最简式为 ,分子式为 。 (2)写出烃 C的 3种二溴代物的结构简式 、 、 。 (3)A的分子式为 。 解析:由②可知,B 的最简式为 CH,烃中含氢原子个数为偶数,且 26Mr(B)78。故 B的分子式只能为C4H4;由③可知烃 C为异丁烷,因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有 3种。最简单的烃基为甲基(—CH3),取代 B中的四个氢原子,则 A为 C4(CH3)4,分子式为 C8H12。答案:(1)CH C 4H4 5(2) (3)C8H12B组(提升能力)1.化合物 Z由如下反应得到:C 4H9Br Y Z,Z的结构简式不可能是( )A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3 D.CH2BrCBr(CH3)2解析:C 4H9Br能发生消去反应的结构有CH3—CH2—CH2—CH2Br、CH 3CHBrCH2CH3、、 ,CH3—CH2—CH2—CH2Br发生消去反应生成CH3—CH2—CH CH2,CH3CHBrCH2CH3发生消去反应生成 CH3CH CHCH3或 CH3—CH2—CH CH2、与 发生消去反应的产物相同均为 ,烯烃与 Br2加成后的产物有 CH3CH2CHBrCH2Br、CH 3CHBrCHBrCH3、CH 2BrCBr(CH3)2三种。答案:B2.导学号 36370045 下列卤代烃,能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )A. B.C. D.6解析:B 卤代烃发生消去反应后可得到两种单烯烃: 、 ;C卤代烃消去可得到三种单烯烃: 、 、;D项中与溴相连的碳原子相邻的碳上没有氢原子,不能发生消去反应;只有 A卤代烃消去反应后只能得到一种烯烃: 。答案:A3.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )A.CH3Cl B.C. D.解析:卤代烃在 NaOH溶液中一般均可以发生水解反应,但并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应,①一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。②与卤素原子相连碳的邻碳原子上无 H原子不能发生消去反应。答案:B4.下图表示 4-溴环己烯所发生的 4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是( )A.①② B.②③ C.③④ D.①④解析:①发生氧化反应碳碳双键断裂,生成羧基,产物中含有—COOH 和—Br;②发生水解反应,—Br被—OH 取代,产物中含有—OH 和碳碳双键;③发生消去反应,产物中只含有碳碳双键;④发生加成反应,产物中只含有—Br。7答案:C5.某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH反应的产物。(1)若用下图所示装置进行实验,该实验的目的是 ,实验现象是 ,盛水试管(装置)的作用是 。 (2)可以替代高锰酸钾酸性溶液的试剂是 。此时如果去掉盛水的试管,对实验结果 (填“有”或“无”)影响。 (3)在另一试管中取少量溴乙烷与 NaOH溶液混合,充分反应后,向混合液中滴加 AgNO3溶液,结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论:溴乙烷与 NaOH溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是 ,原因是 。 (4)用波谱分析的方法能方便地检验溴乙烷发生取代反应的产物,使用波谱分析的名称是 ,波谱仪器记录的结果是 。 答案:(1)验证生成的气体是乙烯(或验证溴乙烷与 NaOH发生消去反应的产物;溴乙烷发生消去反应生成物是乙烯等) 高锰酸钾酸性溶液褪色 除去挥发出的少量乙醇(2)溴水(或溴的四氯化碳溶液) 无(3)向混合溶液中滴加 AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 如果不加稀硝酸酸化,就会生成棕黑色的Ag2O(4)核磁共振氢谱 核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 1∶2∶3(或红外光谱 发现有 O—H键、C—H 键和 C—O键的振动吸收)86.导学号 36370046 衣康酸 M是制备高效除臭剂、黏合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。𝐶4𝐻8𝐶𝑙2𝐵 𝐶4𝐻7𝐶𝑙𝐷(1)A发生加聚反应的官能团名称是 。 (2)B→D 的化学方程式为 。 (3)已知:—CH 2CN —CH2COONa+NH3↑,E 经五步转变成 M的合成反应流程为E M 𝐻 𝐽 𝐿E→G 的化学反应类型为 ,G→H 的化学方程式为 。 答案:(1)碳碳双键(2) +NaOH+NaCl+H2O(3)取代反应 +2NaOH+H2O +NaCl+NH3↑