2015-2016学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物（打包10套）新人教版选修5.zip

1第一节 醇 酚第 1 课时 醇A 组(巩固基础)1.下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )A.与金属钠反应B.在足量氧气中完全燃烧生成 CO2和 H2OC.在浓硫酸存在时发生消去反应,生成乙烯D.当银或铜存在时与 O2发生反应,生成乙醛和水解析:乙醇在 O2中完全燃烧生成 CO2和 H2O,说明乙醇分子中含有碳元素和氢元素,与是否含有羟基官能团无关。答案:B2.今有四种有机物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④解析:醇的羟基之间易形成较强的相互作用,故醇的沸点比同碳原子数的烃要高,醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,故选 C 项。答案:C3.下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是( )A.CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2OB.CH3CH2OH CH2 CH2↑+H 2OC.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O解析:A、C、D 三项是取代反应;B 项是消去反应。答案:B4.下列物质能发生消去反应生成相应的烯烃,但不能氧化生成相应醛的是( )A.CH3OH B.CH3CH2CH2OHC. D.解析:与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时才能被氧化为醛、与羟基相连的碳的邻位碳原子上至少有一个氢原子时才能发生消去反应。答案:D5.有关下列两种物质的说法正确的是( )2①②A.两者都能发生消去反应B.两者都能在 Cu 作催化剂时发生氧化反应C.相同物质的量的①和②分别与足量 Na 反应时,产生 H2的量①②D.两者互为同分异构体解析:因①中与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故①不能发生消去反应,A 项不正确;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生氧化反应,B 项不正确;①和②中的羟基数目相同,故等物质的量的①和②与足量 Na 反应时,产生 H2的量相等,C 项不正确。答案:D6.导学号 36370049 下列关于丙醇的叙述中,不正确的是 ( )A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,可生成 CH3CH2CHOB.1-丙醇可与 HI 溶液发生取代反应C.2-丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应,生成一种烯烃D.1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体解析:在铜或银催化作用下,醇和 O2反应欲生成醛,醇分子中与—OH 相连的碳原子上必须有两个氢原子,1-丙醇满足此条件,其氧化后能生成醛,A 项正确;醇可与氢卤酸发生取代反应,B 项正确;2-丙醇在浓硫酸条件下只能生成丙烯,C 项正确;丙醚分子中有 6 个碳原子,与 1-丙醇、2-丙醇分子式不同,它们不可能为同分异构体,D 项不正确。答案:D7.有两种饱和一元醇的混合物 18.8 g,与 13.8 g Na 充分反应,生成的 H2在标准状况下的体积为5.6 L,这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇是( )A.甲醇和乙醇 B.乙醇和 1-丙醇C.2-丙醇和 1-丁醇 D.无法确定解析:2C nH2n+1OH+2Na 2CnH2n+1ONa+H2↑,生成标准状况下 5.6 L H2,需 11.5 g Na 参与反应,Na 过量,饱和一元醇完全反应,两种饱和一元醇的平均相对分子质量为 =37.6,肯定有甲醇,且醇分18.85.622.42子相差一个碳原子,有乙醇。答案:A8.丙烯醇(CH 2 CHCH2OH)可发生的化学反应有( )①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应A.①③④ B.②③3C.①②③④ D.②③④解析:物质可发生的化学反应是由该物质的结构决定的,丙烯醇中含有 和—OH,可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应,—OH 可以发生取代反应、氧化反应。答案:C9.现有下列七种有机物:①CH 3CH2CH2OH ②③ ④⑤ ⑥⑦请回答下列问题:(1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号,下同),其中能被催化氧化,但不是生成醛的是 ,其中不能被催化氧化的是 。 (2)发生消去反应,只生成一种烯烃的是 ,能生成三种烯烃的是 ,不能发生消去反应的是 。 解析:伯醇(羟基所连碳原子上含有 2 个氢原子)能被氧化为醛,仲醇(羟基所连碳原子上含有 1 个氢原子)能被氧化为酮,叔醇(羟基所连碳原子上没有氢原子)不能被氧化。醇类发生消去反应的条件是:与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。答案:(1)①⑦ ②④ ③⑤⑥(2)①②③ ⑥ ⑦10.导学号 36370050 如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答下列问题:(1)实验步骤:① ; ②在各装置中加入相应的试剂(如图所示);4③ ; 实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是 ; 装置甲的作用是 。 若无甲装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由: 。 解析:(1)制取气体的装置气密性必须良好,实验前需要检验。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至 170 ℃,而减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂 KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓硫酸具有强氧化性,推出在乙烯中含还原性气体 SO2,由于 SO2也会使 KMnO4酸性溶液褪色,会干扰乙烯的还原性的验证,所以检验乙烯的还原性前必须除净 SO2、乙醇,则装置甲的作用是除去 SO2、乙醇。答案:(1)组装仪器,检验装置的气密性 加热,使温度迅速升到 170 ℃(2)乙中 KMnO4酸性溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的 SO2、乙醇等物质 不能,SO 2、乙醇也可以使 KMnO4酸性溶液褪色B 组(提升能力)1.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )乙烯的制备 试剂 X 试剂 YA CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O Br2的 CCl4溶液C C2H5OH 与浓硫酸加热至 170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液D C2H5OH 与浓硫酸加热至 170 ℃ NaOH溶液 Br2的 CCl4溶液答案:B2.导学号 36370051 将一定量的饱和一元醇分成两等份,将其中一份完全燃烧,消耗 28.8 g 氧气,在另一份中加入过量金属钠,产生 2.24 L(标准状况)H 2,则该醇为( )A.乙醇 B.丙醇C.丁醇 D.甲醇解析:设饱和一元醇的化学式为 CnH2n+1OH。由题意知:CnH2n+1OH+ nO2 nCO2+(n+1)H2O325n(O2)= =0.9 mol28.8 𝑔32 𝑔·𝑚𝑜𝑙-12CnH2n+1OH+2Na 2CnH2n+1ONa+H2↑2 10.2 mol mol2.2422.4则 n0.2=0.9 n=332即饱和一元醇为 C3H7OH,故选 B。答案:B3.如图表示 4-溴-1-环己醇所发生的 4 个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④解析:反应①生成 ,有两种官能团;反应②生成 ,有一种官能团;反应③生成,有一种官能团;反应④生成或 。答案:A4.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同的反应类型:1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得:其中的 A 可能是( )A.乙烯 B.乙醇C.乙二醇 D.乙酸答案:A65.导学号 36370052 化合物甲、乙、丙有如下转化关系:甲(C 4H10O) 乙(C 4H8) 丙(C 4H8Br2)回答:(1)甲中官能团的名称是 ,甲属 类物质,甲可能的结构有 种,其中可催化氧化为醛的有 种。 (2)反应条件①为 ,条件②为 。 (3)甲→乙的反应类型为 ,乙→丙的反应类型为 。 (4)丙的结构简式不可能是 。 A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br答案:(1)羟基 醇 4 2(2)浓硫酸、加热 溴水或溴的 CCl4溶液(3)消去反应 加成反应(4)B6.导学号 36370053(1)C5H12O 的醇,在一定条件下能发生催化氧化反应,产物能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀,醇的核磁共振氢谱中有三组峰,写出满足上述条件的醇的结构简式 。 (2)C5H12O 的醇,在一定条件下不能发生消去反应,写出满足条件的醇的结构简式 。 (3)分子式为 C5H12O,不能与金属钠反应。核磁共振氢谱中有四组峰,峰的面积比为 3∶2∶1∶6,写出满足上述条件的物质的结构简式 。 答案:(1)(CH 3)3CCH2OH(2)(CH3)3CCH2OH(3)(CH3)2CH—O—CH2CH3[或(CH 3)2CH—CH2—O—CH3]1第 2 课时 酚A 组(巩固基础)1.下列说法中正确的是( )A.含有羟基的化合物一定属于醇类B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类解析:由醇和酚的概念,羟基若直接连在苯环上则属酚类,因此 A 项不正确;由于结构的差异,醇类与酚类具有不同的性质,因此 C 项不正确;苯环可通过链烃基与羟基相连形成醇类,因此 D 项不正确。答案:B2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加 NaOH 后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能与 Na2CO3溶液反应A.②⑤ B.①②⑤ C.③④ D.③④⑤解析:苯酚的酸性比碳酸弱,但苯酚分子中的—OH 比 HC 易电离出 H+,即苯酚的酸性是介于碳酸和𝑂-3HC 之间,所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。𝑂-3答案:A3.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )A.官能团不同B.常温下状态不同C.相对分子质量不同D.官能团所连烃基不同2解析:苯酚与乙醇的官能团均为羟基,但由于受苯环的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼。答案:D4.导学号 36370055 分子式为 C7H8O 的芳香化合物中,与 FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有( )A.2 种和 1 种 B.2 种和 3 种C.3 种和 2 种 D.3 种和 1 种解析:与 FeCl3溶液发生显色反应的是 3 种酚( 、 、 );不显紫色的 和 。答案:C5.导学号 36370056 中药“狼把草”的成分之一 M 具有消炎杀菌作用,M 的结构如图所示。下列叙述正确的是( )A.M 的相对分子质量是 180B.1 mol M 最多能与 2 mol Br2发生反应C.M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4D.1 mol M 与足量 NaHCO3反应能生成 2 mol CO2解析:M 的分子式为 C9H6O4,故其相对分子质量为 178,A 错;酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子可以被溴取代,而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应,故 1 mol M 最多能与 3 mol Br2发生反应,B 错;M 中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应,另外 M 可以在碱性条件下水解,反应后的产物为,C 正确 ;酚羟基酸性比 H2CO3弱,二者不反应,D 错。答案:C36.导学号 36370057 茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于 EGC 的下列叙述中不正确的是( )A.1 mol EGC 能与 3 mol NaOH 完全反应B.易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应C.遇 FeCl3溶液发生显色反应D.分子中所有的原子共面解析:1 mol EGC 含有 3 mol 酚羟基,A 项正确;酚羟基易发生取代反应和氧化反应,可以与 FeCl3发生显色反应,B、C 两项均正确;因中间的环状结构中碳原子形成单键,所以分子中所有原子不可能均在同一平面,D 项不正确。答案:D7.香柠檬油可用于化妆品。香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A.香柠檬醚的分子式为 C13H9O4B.香柠檬醚最多可与 7 mol H2发生加成反应C.1 mol 香柠檬酚最多可与 2 mol Br2发生反应D.1 mol 香柠檬酚与 NaOH 溶液反应,最多消耗 3 mol NaOH答案:D8.(1)苯酚与水混合,溶液变浑浊,向该浊液中滴加 NaOH 溶液,可观察到的现象是 , 4反应的化学方程式为 , 该反应说明苯酚具有 性。 (2)向上述溶液中通入 CO2,可观察到的现象是 ,反应的化学方程式为 ,该反应说明苯酚具有的性质是 。 答案:(1)溶液变澄清+NaOH +H2O 酸(2)溶液变浑浊CO2+H2O+ +NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸的弱9.A、B 的结构简式如下:A B(1)A 分子中含有的官能团的名称是 ; B 分子中含有的官能团的名称是 。 (2)A 能否与氢氧化钠溶液反应? ; B 能否与氢氧化钠溶液反应? 。 (3)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B,其反应类型和条件是 。 5(4)A、B 各 1 mol 分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol, mol。 解析:(1)A 中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B 中的官能团是酚羟基。(2)A 属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B 属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由 A 到 B 属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)A 中含有 1 mol 碳碳双键,消耗 1 mol 单质溴,B 中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗 2 mol 单质溴。答案:(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基(2)不能 能(3)消去反应,浓硫酸、加热(4)1 2B 组(提升能力)1.苯酚( )在一定条件下能与 H2加成得到环己醇( )。下面关于这两种物质的叙述中,错误的是( )A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差B.都能与金属钠反应放出氢气C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸D.苯酚与 FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入 FeCl3溶液中无明显现象解析:苯酚显弱酸性,其酸性比碳酸的弱,而环己醇显中性。答案:C2.天然维生素 P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素 P 的叙述错误的是( )6A.可以与溴水反应B.可用有机溶剂萃取C.分子中有 3 个苯环D.1 mol 维生素 P 可以与 4 mol NaOH 反应解析:从天然维生素 P 的结构简式可知,其含有 4 个酚羟基,可与溴水反应,能与 4 mol NaOH 反应,但结构中只有 2 个苯环,故 C 项错误。答案:C3.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中错误的是( )A.可以用有机溶剂萃取B.1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2发生反应C.可与 NaOH 和 NaHCO3发生反应D.1 mol 该有机物可以与 7 mol H2发生反应解析:酚羟基具有酸性,但酸性小于碳酸,故与 NaOH 反应,不与 NaHCO3反应,C 项错误。答案:C4.导学号 36370058 苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是( )①取样品,加入少量 KMnO4酸性溶液,振荡,观察 KMnO4酸性溶液是否褪色,若褪色则苯中有苯酚,若不褪色,则苯中无苯酚。7②取样品,加入 NaOH 溶液,振荡,观察样品是否减少。③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则苯中有苯酚,若没有白色沉淀,则苯中无苯酚。④取样品,滴加少量的 FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色,则苯中有苯酚,若不显紫色,则苯中无苯酚。A.③④ B.①②③ C.①④ D.①②③④解析:苯酚极易被氧化,故能使 KMnO4酸性溶液褪色,而苯则不能使 KMnO4酸性溶液褪色,①可以作出判断;②中样品减少的实验现象不明显,无法作出判断;苯酚可以和浓溴水发生反应生成 2,4,6-三溴苯酚,但生成的 2,4,6-三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故③错误;苯酚与 FeCl3溶液反应显紫色,常用于检验苯酚,④正确。答案:C5.按以下步骤可由 合成 。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题:(1)分别写出 B、D 的结构简式:B. , D. 。 (2)反应①~⑦中属于消去反应的是 。(填反应代号) (3)如果不考虑⑥⑦反应,对于反应⑤,得到 E 的可能的结构简式为 。 (4)试写出 C→D 反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)。8解析: 与 H2的反应,只能是加成反应,所以 A 为 ;而 B 是由 A 与浓硫酸加热得到,且能与 Br2反应,B 为 ,C 为 ,而 D 能与 Br2反应生成 E,E 与 H2再反应,所以 D 中应有不饱和键,综合得出 D 为 ,E 为 ,F 为 。答案:(1) (2)②④(3) 、 、(4) +2NaOH +2NaBr+2H2O6.导学号 36370059 某芳香族化合物经分析含有 C、H、O 的质量分数分别为 78.7%、8.2%、13.1%。(1)如果该有机物分子中只含有一个氧原子,则该化合物的分子式为 。 (2)如果该有机物具有两个甲基,且它遇 FeCl3溶液会变为紫色,这样的结构共有 种。如果它遇 FeCl3溶液不会变色,这样的结构共有 种。 (3)如果该有机物只有一个甲基,且它遇 FeCl3溶液会变为紫色,这样的结构共有 种。如果它遇 FeCl3溶液不会变色,这样的结构共有 种。 (4)如果该有机物没有甲基,则它遇 FeCl3溶液 (填“能”或“不能”)呈紫色。这样的结构共有 种。 解析:(1)由该化合物中的 O 的质量分数 13.1%及氧原子个数为 1,可知该有机物相对分子质量为 122,又由 C、H 的质量分数,可得到该有机物分子中的 C、H 的原子个数分别为 8、10,所以可得它的分子式9为 C8H10O;(2)因为它遇 FeCl3会显紫色,所以有酚羟基,即分子中有两个甲基和一个酚羟基,故该有机物可能有 6 种结构,而如果遇 FeCl3不变紫色,则无酚羟基,可能是醚,故有 3 种结构;(3)如果该有机物只有一个甲基,且它遇 FeCl3溶液会变为紫色,则苯环上应有一个乙基和一个酚羟基,应有 3 种结构;如果遇 FeCl3溶液不变色,则可能是醚或醇,其中醇有 4 种结构,醚有 2 种,共有 6 种结构;(4)如果没有甲基,则羟基应在端点碳上,只能是醇,所以它不可能使 FeCl3溶液变色,这样的醇只有 1 种。答案:(1)C 8H10O (2)6 3 (3)3 6 (4)不能 11第二节 醛A组(巩固基础)1.下列有关说法正确的是( )A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛B.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体C.醛类物质常温常压下都为液体或固体D.含醛基的物质在一定条件下可与 H2发生还原反应解析:醛的官能团是醛基,但含醛基的物质不一定是醛,A 错误;丙醛有同分异构体 ,B错误;常温常压下,甲醛为气体,C 错误;醛基能与 H2反应生成醇羟基,D 正确。答案:D2.下列反应中,有机物被还原的是( )A.乙醛制乙醇B.乙醛制乙酸C.乙醛发生银镜反应D.乙醛与新制氢氧化铜反应解析:乙醛与氢气加成制乙醇,有机物加氢过程为还原反应,A 项正确;B、C、D 项均为乙醛的氧化反应。答案:A3.导学号 36370061 只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛 4种无色液体区分开来,这种试剂是( )①银氨溶液 ②新制 Cu(OH)2 ③NaOH 溶液④溴水2A.①④ B.②③C.①②③④ D.①②④解析:选用①,溶液分层,浮在银氨溶液上层的是苯;处于银氨溶液下层的为 CCl4;将无明显现象的两种液体水浴加热,有银镜生成的是乙醛,无明显现象的为苯酚。选用②,溶液分层,上层溶液呈无色的为苯,下层溶液呈无色的为 CCl4,剩余两溶液加热到沸腾,有红色沉淀生成的为乙醛,另一种为苯酚。选用④,溶液分层,上层呈橙红色的为苯,下层呈橙红色的为 CCl4;有白色沉淀生成的为苯酚;溶液褪色的为乙醛。答案:D4.已知甲醛(HCHO)分子中的 4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面的是( )A. B.C. D.解析:分子中的原子共平面的结构有:苯、乙烯、乙炔、甲醛,甲烷分子的 5个原子一定不共面。答案:D5.完全燃烧 0.1 mol某饱和一元醛生成 8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g 该醛与足量的银氨溶液反应,生成固体物质的质量为( )A.10.8 g B.7.2 gC.9.4 g D.11.6 g解析:由 0.1 mol饱和一元醛燃烧生成 0.4 mol CO2,知该醛分子式为 C4H8O,则 3.6 g该醛物质的量为 0.05 mol。根据 RCHO~2Ag,反应生成 Ag的质量为 0.05 mol2108 g·mol-1=10.8 g。答案:A36.甜橙是人们生活中非常喜爱的水果,从甜橙的芳香油中可分离得到化合物 A,其结构如图。现有试剂:①KMnO 4酸性溶液;②H 2/Ni;③银氨溶液;④溴水;⑤新制 Cu(OH)2,与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )A.①②④ B.②③⑤C.③④⑤ D.①③④解析:化合物 A中含有碳碳双键、醛基两种官能团,醛基能被溴水氧化。答案:A7.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为,用它制成的试纸可以检验溶液酸碱性。能够与 1 mol该化合物起反应的 Br2和 H2的最大量分别是( )A.3 mol,3 mol B.3 mol,5 molC.6 mol,8 mol D.6 mol,10 mol解析:先把原式写成:,其中含 2 mol 、2 mol 、2 mol ,三者均能与 H2发生加成反应,共需氢气 2 mol+23 mol+2 mol=10 mol;2 mol 能与 2 mol Br2发生加成反应,2 mol 中邻位氢原子共有 4 mol,能与 4 mol Br2发生取代反应,共需 6 mol Br2。答案:D8.导学号 36370062 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银 21.6 g。等量的此醛完全燃烧时,生成的水为 5.4 g。则该醛可能是( )4A.丙醛 B.乙醛 C.丁醛 D.甲醛解析: n(Ag)= =0.2 mol。21.6 𝑔108 𝑔·𝑚𝑜𝑙-1n(H2O)= =0.3 mol。5.4 𝑔18 𝑔·𝑚𝑜𝑙-1根据 1 mol CnH2nO~1 mol —CHO~n mol H2O~2 mol Agn 20.3 0.2解得: n=3。答案:A9.已知柠檬醛结构简式如下:,且醛基可被溴水或高锰酸钾酸性溶液氧化。要检验其中的,方法是 。 解析:因为醛基能被溴水或 KMnO4酸性溶液氧化而使溶液褪色,故检验碳碳双键之前,必须排除醛基对碳碳双键检验的干扰。答案:先加入足量的银氨溶液水浴加热,与所有的—CHO 充分反应,然后再加入 KMnO4酸性溶液,若溶液紫色褪去则证明含有10.导学号 36370063 已知:烃基烯基醚能发生反应:R—CH CH—O—R' R—CH2CHO+R'OH。某烃基烯基醚 A的相对分子质量( Mr)为 176,分子中碳氢原子数目比为 3∶4,与 A相关的反应如下:5AMr=176𝐻2𝑂/𝐻+请回答下列问题:(1)A的分子式为 。A 的结构简式为 。 (2)B的名称是 。 (3)写出 C→D 反应的化学方程式: 。 (4)写出两种同时符合下列条件的 E的同分异构体的结构简式: 、 。 ①属于芳香族化合物;②苯环上有两种不同环境的氢原子。解析:由 B C D 判断 B为醇,C 为醛,且 B的相对分子质量为 60,故 B为 CH3CH2CH2OH,C为 CH3CH2CHO。根据题目提供的信息可知 A的结构为 。答案:(1)C 12H16O(2)1-丙醇(或正丙醇)(3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH 3+H2O(4) (写出其中的两种)6B组(提升能力)1.下列各化合物中,能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是( )A.B.C.CH3—CH CH—CHOD.解析: 含有羟基和醛基,具有醇和醛的性质; 只含有羟基,具有醇的性质,不能发生加成反应;CH3—CH CH—CHO含有 和—CHO,不能发生消去反应; 中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢,故不能发生消去反应。答案:A2.导学号 36370064 某有机物的分子结构如下,1 mol 该有机物分别与足量钠、NaOH 溶液(常温)、新制 Cu(OH)2(可加热)反应时,消耗钠、NaOH 和 Cu(OH)2的物质的量之比为( )A.6∶4∶5 B.3∶2∶2C.2∶1∶2 D.6∶4∶1解析:与钠反应的有醇羟基、酚羟基,与 NaOH反应的有酚羟基,与新制 Cu(OH)2反应的有醛基,根据各官能团的数目可确定各自的量。1 mol 醛基(—CHO)可与 2 mol Cu(OH)2反应。答案:C3.导学号 36370065 已知两个醛分子在 NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:7+如将甲醛、乙醛、丙醛在 NaOH溶液中两两发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是( )A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析:该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成 6种羟基醛。答案:D4.关于下列三种化合物的说法正确的是( )A.均不存在顺反异构体B.不同化学环境的氢原子均为 7种C.都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应D.可以用金属钠和银氨溶液进行鉴别解析:三种物质都存在顺反异构体,A 项错误;香叶醇有 8种氢原子,B 项错误;只有香叶醇可以发生酯化反应,C 项错误。答案:D5.导学号 36370066 有三种只含有 C、H、O 的有机化合物 A1、A 2、A 3,它们互为同分异构体。室温时A1为气态,A 2、A 3是液态,分子中 C与 H的质量分数之和是 73.3%。在催化剂(Cu、Ag 等)存在下,A 18与氧化剂不反应。A 2、A 3分别被氧化得到 B2、B 3。B 2可以被银氨溶液氧化得到 C2,而 B3则不能被氧化。上述关系可用下图表示。请通过计算、推理,填写以下空白:(1)A2的结构简式为 ; (2)B3的结构简式为 ; (3)写出 B2生成 C2的化学方程式 。 解析:A 1、A 2、A 3是只含有 C、H、O 的同分异构体,且室温时 A1为气态,因此 A1中只含有一个氧原子(含两个以上氧原子的有机物室温时无气态)。由题中已知条件可求得这三种有机物的相对分子质量为 ≈60。有机化合物分子中除去一个氧原子得剩余的基团为—C 3H8,故其分子式为161-73.3%C3H8O,即可能是 1-丙醇、2-丙醇和甲基乙基醚。A 1不能被催化氧化且常温下为气体,所以 A1是甲基乙基醚 CH3—O—CH2CH3,原因是醚分子间不能形成氢键而沸点较低。A 2、A 3都能被催化氧化,它们都是醇,且 A2的氧化产物 B2可与银氨溶液反应,所以可推知,A 2是 CH3CH2CH2OH,B2是 CH3CH2CHO,C2是CH3CH2COOH。A 3的催化氧化产物 B3不发生银镜反应,所以 A3是 2-丙醇,B 3是丙酮。答案:(1)CH 3CH2CH2OH(2)CH3COCH3(3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH 3CH2COONH4+3NH3+H2O6.导学号 36370067 肉桂醛(C 9H8O)是一种常用香精,在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如下转化关系,其中 A为一氯代烃。A B 肉桂醛 X Y Z(1)肉桂醛是苯的一取代物,红外光谱显示有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有 6组峰,肉桂醛结构简式是 。 (2)反应 A→B 的化学方程式是 。 (3)Z不能发生的反应类型是 (填字母)。 9A.取代反应 B.加聚反应C.加成反应 D.消去反应(4)Y在一定条件下可转化为一种高分子化合物,该反应的化学方程式: 。 (5)肉桂醛→X 的化学方程式是 。 (6)写出符合下列条件的 Y的一种同分异构体的结构简式: 。 ①遇 FeCl3溶液变紫色 ②苯环上只有两个取代基③能发生银镜反应解析:由题意可知,肉桂醛中含有一个苯环,苯环上有一个侧链。因为肉桂醛分子式为 C9H8O,所以苯环侧链含有 3个碳原子,且有 2个双键,红外光谱显示有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有 6组峰,肉桂醛结构简式是。根据反应条件可知,A→B 为水解反应 ,再根据已经推得的肉桂醛的结构,A为 。由题中的相互转化关系,Y 为肉桂酸,Z 的结构简式为,其中,苯环可发生加成反应,溴原子和羧基可发生取代反应,溴原子可发生消去反应。Y 的同分异构体遇 FeCl3溶液变紫色,一定含有一个酚羟基;能发生银镜反应,还一定含有醛基,其同分异构体为 、、。答案:(1)(2) +NaOH10+NaCl(3)B(4)n(5) +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH 3+H2O(6) 、、(任写一种)1第三节 羧酸 酯A 组(巩固基础)1.下列分子式中只能表示一种物质的是( )A.CH2O B.C2H4O2C.C2H6O D.C3H7OH解析:A 项只能表示甲醛;B、C、D 三项均存在同分异构体。C 2H4O2可以是 CH3COOH 或 CH3OOCH,C2H6O可以表示 C2H5OH 或 CH3—O—CH3,C3H7OH 可以表示 CH3CH2CH2OH、CH 3CH(OH)CH3或 CH3OCH2CH3。答案:A2.已知酸性大小:羧酸碳酸酚,下列化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与 NaHCO3溶液反应的是( )A. B.C. D.解析:A 项水解产物是芳香醇,不与 NaHCO3溶液反应;B、D 两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以 B、D 两项水解产物不与 NaHCO3溶液反应;C 项物质水解后得羧酸,能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2气体。答案:C3.具有一个羟基的 10 g 化合物 A,与乙酸反应生成乙酸某酯 11.85 g,回收未反应的 A 1.3 g,则 A的相对分子质量约为( )A.98 B.1162C.158 D.278解析:可设 A 的分子式为 R—OH,参加反应的 A 的物质的量为 x。R—OH+CH3COOH CH3COOR+H2O Δ m1 mol 42 gx 11.85 g-(10 g-1.3 g)x=0.075 mol则 M(A)= =116 g·mol-1。(10-1.3) 𝑔0.075𝑚𝑜𝑙答案:B4.下列有机物滴入 NaOH 溶液中会出现分层现象,然后用水浴加热,分层现象逐渐消失的是( )A.乙酸 B.苯酚溶液C.己烯 D.乙酸乙酯解析:乙酸、苯酚均能与 NaOH 反应,加入 NaOH 溶液后不分层,己烯加入 NaOH 溶液后出现分层现象,但加热后不与 NaOH 反应,分层现象无法消失;乙酸乙酯常温下不溶于 NaOH 溶液,加热后发生水解反应,分层现象消失。答案:D5.某有机物的结构简式为 ,它在一定条件下可能发生的反应有( )①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去A.②③④ B.①③⑤⑥3C.①③④⑤ D.②④⑤⑥解析:该有机物具有三种官能团:—OH、—COOH、—CHO,能发生①加成、③酯化、④氧化、⑤中和反应。答案:C6.导学号 36370069 在同温同压下,某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气,另一份等量的有机物和足量的 NaHCO3反应得 V2 L 二氧化碳,若 V1=V2≠0,则此有机物可能是( )A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOH解析:Na 既能与羟基反应,又能与羧基反应。NaHCO 3只与羧基反应,不与羟基反应。因此能使生成的CO2与 H2的量相等的只有 A 项。答案:A7.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使 KMnO4酸性溶液褪色D.能与单质镁反应答案:C8.邻羟基苯甲酸俗称水杨酸,其结构简式为,它可与下列物质中的一种反应生成分子式为 C7H5O3Na 的盐,则这种物质是( )A.NaOH B.Na2SO4 C.NaCl D.NaHCO34解析:酚羟基和羧基都有酸性,都能与 NaOH 溶液反应,但酚羟基不与 NaHCO3反应,而羧基能与NaHCO3反应,题给条件是水杨酸与某物质反应得到 C7H5O3Na,这种物质只能是 NaHCO3,即水杨酸与NaHCO3反应生成 。答案:D9.导学号 36370070 有机物 A 易溶于水,且 1 mol A 能与 Na 反应生成 0.5 mol H2,但不与 NaOH 反应,已知 A 通过如下转化关系制得分子式为 C4H8O2的酯 E,且当 D→E 时,相对分子质量增加了 28;B 是一种烃。A B C D E(1)写出 E 的不同种类的一种同分异构体的结构简式: 。 (2)写出①、②、③的化学方程式,并在括号中注明反应类型:① ( )② ( )③ ( )解析:1 mol A 与 Na 反应生成 0.5 mol H2,但不与 NaOH 反应,说明 A 为一元醇;B 为醇 A 发生消去反应生成的烯,C 为醛,D 为羧酸。D 与 A 反应生成分子式为 C4H8O2的酯,则 A 分子中含 2 个碳原子,A为 C2H5OH。答案:(1)CH 3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)(2)①C 2H5OH CH2 CH2↑+H 2O 消去反应5②2CH 3CHO+O2 2CH3COOH 氧化反应③CH 3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应 )10.已知有机物 A 是具有果香味的液体,其分子式是 C4H8O2,在一定条件下有下列转化关系:(1)写出 A、B、C 各物质的结构简式:A ;B ;C 。 (2)写出 A 的同类别的同分异构体并命名 。 解析:(1)有机物 A 分子式是 C4H8O2,符合酸或酯的通式,是具有果香味的液体,在氢氧化钠加热条件下分解成 B 和 C,故 A 为乙酸乙酯,B 是乙醇,C 是乙酸钠。(2)A 为乙酸乙酯,分子中有 4 个碳,其同类别的同分异构体可以分为甲酸对应的酯(两种),丙酸对应的酯。答案:(1)CH 3COOCH2CH3 CH 3CH2OH CH 3COONa(2)HCOOCH2CH2CH3甲酸丙酯、HCOOCH(CH3)2甲酸异丙酯、CH 3CH2COOCH3丙酸甲酯B 组(提升能力)1.下列表示一种有机物的结构,关于它的性质的叙述中不正确的是( )A.它有酸性,能与纯碱溶液反应B.可以水解,水解产物只有一种6C.1 mol 该有机物最多能与 7 mol NaOH 反应D.该有机物能与溴水发生取代反应解析:该物质的苯环上直接连有羧基,因此具有酸性,且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与 C 反应𝑂2-3生成 HC ),故能与纯碱溶液反应,选项 A 正确;该物质中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有𝑂-3一种(3,4,5-三羟基苯甲酸),因此选项 B 正确;能与 NaOH 反应的有苯环支链的酚羟基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成 1 mol 羧基和 1 mol 酚羟基,所以 1 mol 该有机物最多能与 8 mol NaOH 反应,故 C 选项不正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,选项 D 正确。答案:C2.苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康饮品。苹果酸(α-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构如下所示,下列说法不正确的是( )A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C.苹果酸在一定条件下能发生消去反应D.1 mol 苹果酸与 Na2CO3溶液反应必须消耗 2 mol Na2CO3解析:1 mol 苹果酸分子中含有 2 mol 羧基,与 Na2CO3溶液可以发生如下反应:+Na2CO3 +H2O+CO2↑,消耗 1 mol Na2CO3。答案:D73.导学号 36370071 我国女药学家屠呦呦因四十多年前发现了青蒿素,有效降低疟疾患者的死亡率,从而获得 2015 年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的分子结构如图所示,下列有关青蒿素的有关说法正确的是( )A.分子中所有碳原子可能处于同一平面上B.分子中含氧官能团只有酯基C.青蒿素的分子式是 C15H22O5D.青蒿素属于烃类有机物解析:该分子中具有甲烷结构的 C 原子,根据甲烷结构可知该分子中所有 C 原子不共面,故 A 错误;该分子中含氧官能团有酯基、醚键等,故 B 错误;根据结构简式确定分子式为 C15H22O5,故 C 正确;只有 C、H 元素的有机物是烃,该分子中含有 C、H、O 元素,所以属于烃的含氧衍生物,故 D 错误。答案:C4.洋蓟素是一种新的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物, 其结构如图所示。下列有关洋蓟素的说法中正确的是( )A.1 mol 洋蓟素最多可与 11 mol H2发生加成反应B.洋蓟素不能与氯化铁溶液发生显色反应C.一定条件下能发生酯化反应和消去反应D.1 mol 洋蓟素最多可与 5 mol NaOH 反应答案:C85.导学号 36370072 已知:①有机物 X 的相对分子质量小于 180,其中氧的质量分数约为 49.4%,②1 mol X 在稀硫酸中发生水解反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A,③X 中没有支链,④有机物 X、A 物质能发生如图转化关系,E 为高分子的化合物,B 为环状结构。根据以上信息填写下列空白:(1)1 个 X 分子中,含有 个氧原子,X 不可能发生的反应有 (填序号); ①加成反应 ②酯化反应 ③氧化反应 ④消去反应(2)A 分子中的官能团是(写名称) ,A 的摩尔质量是 ; (3)写出④的化学方程式 ; (4)有机物 B(C8H8O8)因分子组成中含有三个国人心目中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子”。由 A 转化而生成的“吉利分子”有多种不同的环状结构,写出其中的含一个六元环的有机物 B 结构简式 ; (5)一定量的 A 物质与乙醇的混合物完全燃烧生成 27 g 水和 V L CO2(标准状况),则等物质的量该混合物完全燃烧消耗 O2的物质的量为 。 解析:1 mol X 在稀硫酸中发生水解反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A,推测 A 分子结构中含两个—COOH,根据框图中 A C(相对分子质量 162),判断 A 的相对分子质量为 162+18-46=134,A 的分子结构中含有醇羟基。因此 A 的结构简式为 ,则 X 的结构简式为。9(3)反应④是 A 中的羟基与甲酸发生酯化反应。(4)由 A 到 B 转化就是两分子 A 发生酯化反应生成环酯。(5)由 A 和乙醇的分子式分析可知:1 mol A 或 1 mol 乙醇完全燃烧均是生成 3 mol H2O,消耗 3 mol O2,故混合物燃烧生成 1.5 mol H2O 时,消耗的 O2为 1.5 mol。答案:(1)5 ①(2)羟基、羧基 134 g·mol -1(3)HCOOH++H2O(4)(5)1.5 mol6.如图为 A~I 几种有机物间的转化关系,其中 A 碱性条件下水解生成 B、C、D 三种物质的物质的量之比为 1∶1∶2,F 是其同系物中相对分子质量最小的物质,它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒,I 的苯环上的一氯代物只有一种。请回答下列问题:(1)写出 A 的结构简式: 。 (2)写出化学方程式:①F→E , 所属反应类型是 ;②G→H 10。 (3)I 与足量的 C 在浓硫酸作用下反应的化学方程式是 ,所属反应类型是 。 (4)①G 的同分异构体有多种,写出符合下列条件的 G 的同分异构体:A.能发生水解反应B.苯环上的一氯代物只有两种C.遇 FeCl3溶液显紫色; ②X 是 G 的同类同分异构体,苯环上仅有一个侧链,2 分子 X 可形成三环有机物,试写出该三环有机物的结构简式: 。 解析:F 的水溶液可用于浸泡生物标本,F 为甲醛,E 为甲酸,B 为甲酸钠,C 为甲醇;1 mol A 水解生成1 mol B、1 mol C 和 2 mol D,则 D 中的碳原子数为 8;G 能被催化氧化,G 含有醇羟基,H 含有醛基,I 应含有羧基;I 的苯环上的一氯代物只有一种,说明 I 具有高度对称的结构,即侧链必须对称且相同,I 中有 8 个 C,除去苯环 6 个,侧链上有 2 个 C,则 I 的结构简式为,G 为,A 为。答案:(1)(2)①HCHO+2Cu(OH) 2 HCOOH+Cu2O↓+2H 2O 氧化反应② +O211+2H2O(3) +2CH3OH+2H2O 酯化反应(或取代反应)(4)① 、、②