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上海高中化学方程式[全].doc

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资源描述

1、高考总复习之高中化学方程式总结化学 第一册第一章 卤素第一节 氯气1、 NaCl2la22 、2、 uCu 点 燃3、 32FellFe 点 燃4、 HCH、5、 32PlClP 、6、 537、 HlOl28、 OH2CalaCa22 、9、 l 32 10、 NallONaH211、 22 ClHMnCl412、 OH8l5Kl16Kn2 2224 、13、 2OHl 、第二节 氯化氢14、 HClNaSSNaCl 442、15、 l216、 (14、15 结合) lOaOHal 442、17、 33NAgClNC18、 33NaOAgClONaCl19、 KK20、 223HalHl2第

2、三节 氧化还原反应21、 OCuuO2222、 N442323、 OH3NZnH10Zn 243 、24、 424 S15PH6Cu5OCuS5P25、 Kll3l6Kl 23 、26、 OH3NMg4HN10Mg4 2433 、27、 31SKFe9SOCr1OFeCr 24222472 、28、 3SK第四节 卤族元素29、 HF2230、 Brr31、 II232、 2rNaCllar33、 2IKI34、 2Brr35、 33NaOAgONa36、 KIgKI37、 2BrBr2 、第二章 摩尔 反应热第一节 摩尔38、 22CO39、 2HMgllg第二节 气体摩尔体积40、 2Zn

3、ll2n第三节 物质的量浓度41、 OHSNaOHNa24242第四节 反应热42、 kJ5.39CC22 、43、 6482 44、 J.71OHH22、45、 kJ3.CC2、第三章 硫 硫酸第一节 硫46、 Su22 47、 Fee48、 HS22 49、 CS 、50、 22O、51、 OH3KKH63242 第二节 硫的氢化物和氧化物52、 S2253、 22S(O3 、54、 OHH2、55、 3S2、56、 Brr257、 SHFeCll2FeS258、 44 OuCuO59、 AcPbPbAc260、 HNaSSH2261、 Oa62、 (60、61 结合)a22263、 HC

4、lFelSFeClH364、 SOO2442、65、 32S66、 OV2567、 423SH68、 22422 SONaNa69、 OS370、 2CaS71、 OHH232、72、 32aaOS、73、 S274、 422 SOHClCl75、 2BrBrSO76、 4242442 SOHKMnKH5 第三节 硫酸的工业制法77、 2322SO8Fe1FeS4、78、 3OV2SS5 79、 432H第四节 硫酸 硫酸盐80、 OH2SCSC242 、81、 O382、 PHP22442 、83、 SSH84、 OHCuOCu 22442 、85、 lBaBal 86、 NaSN44287

5、、 Cl2aOCal 3388、 23HBllBO89、 2233Na2a、90、 23 COSCN91、 422HOS92、 23Naa93、 42CS94、 OH6S3OFeOH6Fe 22424 、95、 NaBrNaBr 4296、 ClaSCl 424、97、 OH1COHH122 、第四章 碱金属第一节 钠98、 Naa42299、 22ONaa100、 Cll 、101、 Saa2 、102、 22HNO103、 2424 HSONaCua、第二节 钠的氧化物104、 a22105、 2OH4ONa106、 3222Ca107、 2Na108、 OHallON2109、 2C4a

6、110、 Nal2lC32111、 OHHNaO2112、 Ca323 113、 NaC2114、 OH2CNaaOOHaN2 32323 、115、 a、116、 alBaClC3232 117、 N2OONa118、 OHalHl 223 、119、 CaCa 33120、 SONallNSO23第三节 碱金属元素121、 OLi2Li42 、122、 K 、123、 (M 表示氧族元素,X 代表卤族元素)2124、 H125、 22O第五章 物质结构 元素周期律本章内容、性质特殊,所有化学反应方程式均融在其他章节中。第六章 氮和磷第二节 氮气126、 232NMgg3 、127、 HN、

7、128、 O2129、 2130、 42N131、 H33132、 2OO4133、 32N4N第三节 氨 铵盐134、 ClHl43135、 33O136、 6N5N422 、137、 HH3、138、 O2CalOCal 324 139、 lNN3、140、 ClNHl43141、 2234 OO142、 HSNaa2S 243 、第四节 硝酸143、 2N4H423 、144、 OOCuCu 223、145、 H4N83、145、 4HNO4222146、 3443 OaSSa、147、 kJ90765( 2RhPt2 、148、 kJ1NON22、149、 kJ136OH332、150

8、、 a2第六节 磷 磷酸151、 32PCll3P、152、 55 、153、 322HOO 、154、 45P3P、155、 443424 CaSO2SCa156、 23 PHaOH、157、 424324Pa化学 第二册第一章 硅第二节 硅及其重要的化合物158、 22SiOi 159、 232HiNaHa160、 Cii2、161、 3aSOaSO、162、 HiNi 222 163、 iFH44164、 NaClSiOClSiOa4232 165、 Hi234 、166、 32232 aiiNa第三节 硅酸盐工业简述167、 232232 COSiNaSiOC、168、 a、第二章 镁

9、 铝第二节 镁和铝的性质169、 MgO2g22、170、 3Al3l4 171、 22H3NalHNa172、 2gCllg、173、 3A3A 、174、 22NM 、175、 3Sll、176、 CugOCug44177、 Hg3NAl2H3Al23、178、 22M、179、 232 HOAlH6Al 、180、 CMgCg 、181、 FelFel 3232 、182、 V6OA5VA105、183、 Wll 323 、184、 CrCr22 、第三节 镁和铝的重要化合物185、 23OMggO、186、 H2 187、 2、 188、 32gSiOSigO 、189、 222HMC

10、alHaMCl 、190、 2、191、 233Al4l、192、 OHC6O2193、 Sll 2342423 、194、 NaAA2195、 4232334 SONHOlH6SOl 、 196、 l2 197、 ACAl 33、198、 OH6SlOH2 234242、199、 Nal3、第四节 硬水及其软化200、 2323 HCOaCOa、201、 H3 、202、 Mgg 223203、 OHCaOaCa 32、204、 2MgH23 、205、 424 aSgagS、206、 332 ONCaONC第三章 铁第一节 铁和铁的化合物207、 432FeFe3 、208、 S209、

11、32eClle 210、 24HOFOH4F3 、211、 2elle212、 CuSSCu424、213、 OHFellFeO2214、 3632215、 424 SNaeNaeS、216、 ClOHFFCl 33 217、 322ee 、218、 eOH 219、 OH3FFe223 、220、 eCll2221、 OH3FeCll3OHFe2、222、 22223、 ee3224、 OH4F4OF22225、 OH2NeNe33 、第二节 炼铁和炼钢226、 232 CFCF 、227、 OaaO、228、 e2e2、229、 2SiFSi 、230、 MnOeeMn 、231、 CFO

12、C、232、 32AlFee3Al2 、233、 24Pa5a5P、第四章 烃第二节 甲烷234、 432CaO3 HNHCONa235、 224 、236、 ll3 、237、 HCCH223 、238、 lll32 、239、 423 、240、 24HC 、第四节 乙烯241、 OHCOHC22C17023 、242、 BrrBr243、 322 、244、 ClHlCH23245、 OO22 、246、 23 、247、 、2Cnn2C第五节 烯烃248、 、2Hn2H249、 222 CHBr250、 2222 CrCC251、 、22HnH n22CH252、 、第六节 乙炔253

13、、 CHOCaH2Ca2、254、 4522、255、 Br256、 CHrCH2257、 22 、258、 32 、3Brr3 3rrr259、 CHllHC2 、第七节 苯 芳香烃260、Br Fe2Br261、2NOC60SOH242N、H262、3 873 2263、2H264、3C42SOHN、 OH32N3C2265、3HS3 323SHO33第八节 石油和石油产品概述266、 168183416CHC 267、 4048268、 63104 269、 242HCHC第五章 烃的衍生物补充课程 卤代烃270、 HBrOOBr23NaH223 271、 NaCC2272、 rarH2

14、223 、273、 lHl32、274、 、CHln2n2CHl第一节 乙醇275、 25252ONaNa276、 Mg)(Mg277、 235252 HAlCH6Al278、 uOCu 279、 352280、 (278、279 结合)O2C2Cu 281、 HBrHrOC323282、 22C170S42 、283、 OHCO2334OH232 、284、 C26、285、乙烯水化制乙醇: 23PT2、286、卤代烃水解制乙醇: NaBrOHCNaOHBrC32 第二节 苯酚287、Br N Br OH Br OH 233288、O2N NO2 OH NO2 OH 23 3289、OH S

15、H33 HO3S SO3H OH SO3H 2290、OH ONa aH2291、OH ONa C2 3aC292、OH 32 ONa 3293、OH a ONa 2H294、Cl 、2Cl295、Cl 、OH2 OH l第三节 醛296、 C23Ni23 297、 343 NOHAgAg298、 )(OH2232299、 OHN3AgC)N(C 2433 、300、 424 aSuauS301、 OHO)H(O2 3223 302、 CC3Ni2303、 2N7Ag4CN)(Ag4 3342 、304、酚醛树脂制备的苯环式:H N OH H n、 n OH C2 2307、链状式:C2362

16、、Cn56308、乙炔水化法制乙醛: OO2、苯酚的工业制法银氨溶液制备309、乙烯氧化法制乙醛: CHO2OCH23PT2、 310、2丙醇氧化制丙酮:O2333 第四节 乙酸311、 OHCHCOCH2523SO523 42 、312、 3342、313、 42SOH32、2 23314、 COCH323、315、丁烷氧化法制乙酸: OH2C453PT22 、第五节 酯316、 OSHS 2323SOH233 42、317、 NCCNOH2 42 、318、 523SOH253C42 、319、42S3、 OH32OH22 3C320、 42SOH317C、 32C2 317321、42S

17、OH3517、 OH2OH2 23517C322、 42SOH315C、 32C2 315第六节 油脂323、PT2H3、 317COH 23517CHO324、3517SOH242、 23517325、CNaNa33517 OH223517COH有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4醇、 (醚) 、醛、 (酮) 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键) 。(3)具有特殊溶解性的: 乙醇是

18、一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g(属可溶) ,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶

19、,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作) 。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等) 、碘代烃

20、、硝基苯3有机物的状态常温常压(1 个大气压、 20左右)(1)气态: 烃类:一般 N(C)4 的各类烃 注意:新戊烷C(CH 3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷(CH 3Cl,沸点为-24.2) 氟里昂(CCl 2F2,沸点为-29.8)氯乙烯(CH 2=CHCl,沸点为-13.9) 甲醛(HCHO,沸点为-21)氯乙烷(CH 3CH2Cl,沸点为 12.3) 一溴甲烷(CH 3Br,沸点为 3.6)四氟乙烯(CF 2=CF2,沸点为 -76.3) 甲醚(CH 3OCH3,沸点为-23)甲乙醚(CH 3OC2H5,沸点为 10.8) 环氧乙烷( ,沸点为 13.5)(2)液态:一般 N(C)

21、在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚(C 6H5OH) 、苯甲酸(C 6H5COOH) 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:三硝

22、基甲苯( 俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂) ;苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色 H3Fe(OC6H5)6溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶)遇碘(I 2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷 无味乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃 汽油的气味乙炔 无味苯及其同系物 芳香气味,有一定

23、的毒性,尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体,不燃烧。C 4 以下的一元醇 有酒味的流动液体C 5C 11 的一元醇 不愉快气味的油状液体C 12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体乙醇 特殊香味乙二醇 甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体)苯酚 特殊气味乙醛 刺激性气味乙酸 强烈刺激性气味(酸味)低级酯 芳香气味丙酮 令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水(Br 2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色

24、沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质(1)有机物:含有 、CC、OH(较慢) 、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有

25、氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+3与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3;含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体;含有SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物:含有COOH、SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺

26、酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al + 6H + = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2(2)Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O(3)Al(OH) 3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O(4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 +

27、 H2ONaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O(5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH 4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H 2O(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH 2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2CO

28、ONa + H2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH 3)2OH(多伦试剂)的配制:向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有

29、银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】: 1水(盐) 、2银、3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

30、2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖: (过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH 2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH) 2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂

31、) 。(3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHC

32、OOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O(6)定量关系:COOH Cu(OH) 2 Cu 2+(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH) 2Cu 2O HCHO4Cu(OH) 22Cu 2O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质) 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生

33、显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH相对分子质量 Mr 16 28 26 78碳碳键长(10 -10m) 1.54 1.33 1.20 1.40键 角 10928 约 120 180 120分子形状 正四面体 6 个原子共平面型 4 个原子同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性 KM

34、nO4 溶液褪色跟X2、H 2、HX、H 2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H 2、HX、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟 H2 加成;FeX3 催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3O

35、H(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合, OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5(Mr:74) CO 键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 酚羟基 OH(Mr:94)OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发

36、生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,OH能电离出 H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2加成3.能与含NH 2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应

37、生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯 RONO2硝酸酯基ONO2不稳定 易爆炸硝基化合物RNO2 硝基NO 2 一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH 2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2 能以配位键结合 H+; COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH 2羧基COOH酶 多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖 多数可用下列通 羟基OH 葡萄糖 多羟基醛或多羟基酮 1.氧化反应式表示:Cn(H2O)m醛基CHO

38、羰基CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n或它们的缩合物 (还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂 酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质) ,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物 质种类和实验现象归纳如下:溴 水试剂名称酸性高锰酸钾溶液 少量 过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液 碘水酸碱指示剂 NaHCO3被鉴别物质种

39、类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液 淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3 溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若

40、样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液, (水浴)加热,观察现象,作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3

41、 溶液(或 过量饱和溴水 ) ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成) ,则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯 气体中含有 CH2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水) (检验 SO2) (除

42、去 SO2) (确认 SO2 已除尽) (检验 CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2CH 2) 。六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质) 除杂试剂 分离方法 化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH 溶液(除去挥发出的Br2 蒸气)洗气 CH2 CH2 + Br2 CH 2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯(SO 2、CO 2) NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔(H 2S、PH 3) 饱和 CuSO4 溶

43、液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C 2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯(苯酚)NaOH 溶液或饱和

44、 Na2CO3 溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C 6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C 6H5ONa + NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na 2CO3、 NaHCO3 溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH 3COONa + CO2+ H 2OCH3COOH + NaHCO3 CH 3COONa + CO2+ H 2O乙酸(乙醇)NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na 2SO4

45、+ 2CH3COOH溴乙烷(溴) NaHSO3 溶液 洗涤分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯(Fe Br 3、Br 2、苯) 蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯(苯、酸)蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸 蒸馏水 重结 晶 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水 渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液(甘油) 食盐 盐析 七、有机物的结构牢牢记住:在有机物中 H:一价、 C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X (卤素):一价(一)同系物的判断规律1一差

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