1、第四部分 有机化合物(必修),专题十三 几种常见的烃,本部分是有机化学的基础,是高考的必考内容, 以选择题的形式进行考查。这部分涉及的主要内 容有:甲烷、乙烯、苯的分子结构及其性质、鉴 别、除杂和用途,涉及这几种烃的分子空间构型 及同分异构体数目的判断,常见取代反应和加成反应的反应条件等。 在复习该部分知识时,要注意: (1)以典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子结构、性质和用途为依据进行有序复习。 (2)理解有机物的结构,包括分子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型等,在此基础之上,掌握同分异构体结构简式的书写与同分异构体数目的判断。 (3)理解取代反应和加成反应的不同,掌握甲烷、乙烯、苯的
2、性质及化学方程式的书写等,掌握烷烃和烯烃的鉴别与除杂方法。 浙江大学外语学院 冯瑞,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,甲烷、乙烯、苯的结构、性质及应用 1.(2017课标全国,10)下列由实验得出的结论正确的是 ( ),考点46,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,【答案】 A A项,乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,生成物溶于四氯化碳溶液呈无色,A项正确;B项,乙醇和水分子中都含有OH,可与金属钠反应,但乙醇分子中羟基氢的活性小于水分子中氢的活性,B项错误;C项,水垢的成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸能除去水垢,说明乙酸的酸性强于碳
3、酸的酸性,C项错误;D项,甲烷与氯气在光照下发生取代反应,生成的氯化氢溶于水具有酸性,D项错误。,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,2.(2016课标全国,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 【答案】 B A项,乙醇为饱和一元醇,不能发生加成反应;B项,苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和,都能发生加成反应;C项,乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应;D项,丙烷属于烷烃,不能发生加成反应。,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,3.(2016课标全国,10)已知异丙苯的结构简式如下,下
4、列说法错误的是( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 【答案】 C 根据碳原子形成四条共价键,氢原子能形成一条共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,组成上相差3个CH2,二者互为同系物;其晶体均属于分子晶体,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点高,B、D两项正确;与苯环相连的碳原子与其所连的4个原子构成四面体结构,异丙苯中的所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误。,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,4.(2016海南,1)下列物质中,其主要成分不属于
5、烃的是 ( ) A.汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油 【答案】 B 汽油、煤油和柴油均为石油分馏产物,属于烃类物质,A、C、D项错误;丙三醇俗称甘油,是一种三元醇,不属于烃,正确答案选B。,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,5.(2013课标全国,8)下列叙述中,错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 【答案】 D 苯与浓硝酸在浓硫酸催化下加热发生硝化反应得到硝基苯,A项正确;苯乙烯
6、分子全部加氢可得乙基环己烷,B项正确;乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷,C项正确;甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应而非苯环上的取代反应,D项错误。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,1.甲烷、乙烯、苯的结构与性质 (1)组成和结构,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,(2)物理性质 甲烷(无气味)和乙烯(稍有气味)常温下均为无色气体,难溶于水,密度比空气的小。 苯常温下为有特殊气味的无色液体,难溶于水,密度比水的小。 (3)化学性质 甲烷,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,乙烯,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精
7、练,考点46,考点47,苯,2.煤、石油和天然气的综合利用 (1)煤的综合利用 煤的组成 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,煤的加工,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,(2)石油的综合利用 石油的成分:多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。 石油的综合利用,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,(3)天然气的综合利用 天然气的主要成分是CH4,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。天然气与水蒸气反应制取H2的原理为CH4
8、+H2O(g) CO+3H2。 (4)三大合成材料 三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。合成聚乙烯的,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,【疑难辨析】 (1)乙烯和苯都使溴水褪色,但褪色的原理不同:乙烯与溴水因发生加成反应而使溴水褪色,而苯使溴水褪色是因为发生了萃取。 (2)二氯甲烷只有一种结构说明甲烷是正四面体形分子。 (3)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应,生成的有机产物并非只有CH3Cl,还同时生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷(四氯化碳)等产物。 (4)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体不一定是乙烯,因为SO2等气体也能使溴水褪色。 (5)多
9、碳原子烷烃分子中的碳链是锯齿形的,故正丁烷分子中的四个碳原子不在同一条直线上;丙烯分子中有CH3,则丙烯分子中不可能所有原子共平面。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,典例导引(2017湖南六校联考)下列说法正确的是 ( ) A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 【解析】 酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷,A项错误;乙烷是饱和烃,不能发生加聚反应,B项错误;聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键,C项错误;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能,D项
10、正确。 【答案】 D,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,高招1把握甲烷、乙烯、苯的性质差异,掌握鉴别方法,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,(1)CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应;C2H4与Br2能发生加成反应生成无色液体CH2BrCH2Br,而使溴的四氯化碳溶液褪色,因此溴的四氯化碳溶液可用来鉴别CH4和C2H4,也可用来除去CH4中的C2H4。 (2)C2H4使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同,使溴水褪色为加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。酸性高锰酸钾溶液能将乙烯
11、氧化成二氧化碳,故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和甲烷,但不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯。 (3)下列事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构:苯不能使溴的CCl4溶液褪色;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)只有一种;苯分子为平面正六边形。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,典例导引(2017吉林长春模拟)下列属于取代反应的是( ) A.点燃甲烷与氧气的混合气体 B.乙烯通入溴水中 C.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应 D.苯与液溴混合后撒入铁粉 【解析】 甲烷燃烧属于氧化反应,A项错误;乙烯与溴发生加成反应生成1,2-
12、二溴乙烷,B项错误;苯和氢气生成环己烷的反应属于加成反应,C项错误;液溴与铁粉反应生成的溴化铁可以催化苯与液溴的反应,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应,D项正确。 【答案】 D,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,高招2列举实例,把握常见有机反应类型 (1)常见有机反应类型小结,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,(2)轻松突破取代反应、加成反应,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,1.(2017山东淄博模拟)甲烷和乙烯是两种重要的有机物,区分它们
13、的正确方法是( ) A.观察两者的颜色 B.观察两者的状态 C.通入氢氧化钠溶液 D.通入酸性高锰酸钾溶液 【答案】 D 甲烷和乙烯都是无色气体,通过观察颜色不能鉴别,A错误;常温下都为气体,通过观察状态不能鉴别,B错误;甲烷和乙烯与氢氧化钠溶液都不反应,C错误;乙烯可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,而甲烷不能,D正确。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,2.(2017河南模拟)下列有关说法正确的是( ) A.甲烷是天然气的主要成分,能发生取代反应,但不能发生氧化反应 B.实验室中,可用金属钠检验乙醇中是否含有水 C.只用水无法鉴别苯、乙酸和四氯化碳 D.植物
14、油不能用于萃取溴水中的溴 【答案】 D 天然气的主要成分为甲烷,能发生取代反应,甲烷燃烧属于氧化反应,A项错误;金属钠既能和水也能和乙醇反应生成氢气,故不能用金属钠检验乙醇中是否含水,B项错误;苯难溶于水且密度比水的小,而四氯化碳难溶于水且密度比水的大,乙酸能和水互溶,三者分别和水混合后的现象各不相同,故只用水可以鉴别,C项错误;植物油中含有较多不饱和高级脂肪酸(分子中含有碳碳双键)和甘油形成的酯,能和溴发生加成反应,故不能用植物油萃取溴水中的溴,D项正确。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,3.(2017江西赣州模拟)下列关于有机物的叙述不正确的是 ( ) A.甲烷
15、和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 B.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应 C.油脂和纤维素都能发生水解反应 D.甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应 【答案】 B B项中是苯萃取了溴水中的溴使溴水层颜色变浅,没有发生加成反应。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,同分异构体的书写与判断,均为C6H6,下列说法正确的是( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46
16、,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,2.(2016课标全国,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 【答案】 C C4H8Cl2对应烷烃的分子式为C4H10,C4H10有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和 。CH3CH2CH2CH3对应的二氯代物有6种,其结构简式分别是CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCHClCH3、 CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl;,试做真题,高手必备,萃取高招,
17、对点精练,考点46,考点47,3.(2016课标全国,9)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( ) A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】 B 2-甲基丁烷也称为异戊烷,其结构简式为,CH3CH2OH,B选项正确;C4H9有4种不同的结构,C选项错误;油脂不属于高分子化合物,D选项错误。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,4.(2015课标全国,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.
18、5种 D.6种 【答案】 B 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含COOH,即分子组成为C4H9COOH,又因丁基(C4H9)有4种,所以符合条件的有机物应为4种,选B。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,5.(2014课标全国,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 【答案】 A A项,戊烷属于烷烃,有3种同分异构体,分别为CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B项,戊醇属于醇类,有醇和醚两类同分异构体,戊醇可看作C5H11OH,其中C
19、5H11有8种结构,则戊醇有8种醇类同分异构体,另外还有属于醚类的同分,异构体;D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,有酯类、羧酸和羟基醛(酮)类同分异构体,其中属于酯类的同分异构体就有4种,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,CH3CH2COOCH3,属于羧酸类的同分异构体有2种,分别为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,另外还有羟基醛(酮)类的同分异构体。A项符合题目要求。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,6.(2014课标全国,8)
20、四联苯 的一氯代物有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【答案】 C 由四联苯的结构可知,四联苯分子中含有5种等效氢原子: ,故一氯代物有5种,正确选项是C。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,1.有机物中碳原子的成键特点,2.有机物组成的表示方法(以乙烯为例),试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,3.同系物 (1)定义:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称。 (2)烷烃的同系物:分子式都符合CnH2n+2(n1),如甲烷与乙烷、正丁烷(或异丁烷)互
21、为同系物。 (3)烷烃的命名:当分子中碳原子数n10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示为某烷;若n10时,用汉字数字表示为某烷。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,(4)烷烃同系物的物理性质具有递变规律性,化学性质因结构相似具有相似性。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,4.同分异构体 (1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。丁烷的同分异构体(写结构简式)有:CH3CH2CH2CH3、 。,(2)烷烃同分异构体的书写 烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法
22、,一般可概括为“两注意,四句话”: 两注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。 四句话:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布对、邻到间。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,如戊烷的同分异构体有:戊烷CH3(CH2)3CH3、异戊烷,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,典例导引(2017吉林白山二模)有机物C4H8Cl2的结构中只含有一个甲基的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.7种 D.8种 【解析】 C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移二”法分析判断:,图1中另一氯原子在1、2、3三个碳原子上,分
23、子中都只有1个甲基;图2中另一氯原子只有在1号碳上才能满足分子中只含1个甲基。所以分子中含1个甲基的C4H8Cl2的同分异构体共有4种,故选B。 【答案】 B,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,高招判断同分异构体种数的常用方法 1.有关烃、卤代烃、饱和一元醇(或羧酸等)同分异构体种数的判断 主要可采用下列方法: (1)基元法:甲基(CH3)、乙基(C2H5)、丙基(C3H7)分别有1、1、2种结构,丁基(C4H9)有4种结构,则丁醇(C4H9OH)、戊酸(C4H9COOH)、一氯丁烷(C4H9Cl)等都有4种同类别的同分异构体。 (2)等效氢法:判断有机物发生取代反应
24、后,能形成几种同分异构体时,可通过分析有机物有几种等效氢原子(又称对称法)来得出结论。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连相同基团上的对应碳原子上的氢是等效的。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (3)一元卤代烃、一元醇类、一元羧酸的同分异构体数目等于烃基种数。 涉及两个或多个取代基或官能团在碳链上的位置关系,可依据“孪(两个取代基或官能团连在同一个碳原子上)、邻、间、对”的顺序进行数目求算。 2.分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断 此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成,找出“苯环”之外的部分,依据排
25、列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数,特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上“邻、间、对”的位置关系。 3.以酯类为代表的烃的含氧衍生物同分异构体种数的判断 此类同分异构体的判断要结合上面两种情况进行综合分析,此外还要做好原结构简式的“拆分”与“组合”。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,1.(2017陕西西安模拟)分子式为C9H10O2的芳香化合物并且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.6种 B.8种 C.12种 D.14种 【答案】 D 该芳香化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2,说明含有羧基(COOH)和苯基
26、(C6H5),剩余残基为C2H4。取代基为正丙酸基(CH2CH2COOH)时,1种;取代基为异丙酸基CH(CH3)COOH,1种;取代基为COOH、CH2CH3时,有邻、间、对3种;取代基为乙酸基(CH2COOH)、CH3时,有邻、间、对3种;取代基为COOH、两个CH3时,若两个甲基处于邻位,有2种;两个甲基处于间位,有3种;两个甲基处于对位,有1种;故符合条件的同分异构体总共有14种,故选D。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,2.(2017辽宁沈阳一模)下列关于分子式为C4H8O2的有机物同分异构体的说法中,不正确的是( ) A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类
27、的有2种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,【答案】 D C4H8O2属于酯类的同分异构体有甲酸酯:,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,A项正确;C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2-甲基丙酸,B正确;C4H8O2存在分子中含有六元环的同分异构体,如 ,C项正确;C4H8O2属于羟基醛时,可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3-羟基丙醛,共5种同分异构体,D项错误。,试做真题,高手必
28、备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,3.(2017山东临沂模拟)有机物乙苯 的一溴取代物的同分异构体有( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,【答案】 A 乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种,分别是,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,4.(2017黑龙江大庆二模)下列关于有机化合物的叙述符合实际的是( ) A.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应都属于氧化反应 B.乙酸和乙醇均能与NaOH溶液发生反应 C.苯与溴水混合后加入FeBr3作催化剂,可发生取代反应生成溴苯 D.C5H11Br有8种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 【答案】 D 乙烯能使
29、溴水褪色是乙烯与单质溴发生加成反应生成无色的1,2-二溴乙烷,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是将高锰酸钾还原生成Mn2+,只有后者属于氧化反应,A项错误;乙酸与NaOH反应生成CH3COONa和H2O,而乙醇与NaOH不能发生反应,B项错误;苯与溴的取代反应需使用液溴且用FeBr3作催化剂,若改用溴水,即使加入FeBr3作催化剂,反应也不会发生,C项错误;C5H11Br可以看成C5H12分子中的1个氢原子被Br取代形成的产物,C5H12有3种结构,其,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点46,考点47,中正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3的一溴取代物有3种,异戊烷,溴取代物有1种,共计8种,由于结构不同,所以它们的熔点、沸点也各不相同,D项正确。,
