1、专题 17 烃的衍生物卤代烃常见的易错点1误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓 H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。2卤代烃分子中含有 CX 共价键，加热时一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，若要想检验 X （卤素离子）存在，应将其在 NaOH 的水溶液中加热，使卤代烃中含有的卤素原子转化为溶液中的 X ，然后加过量稀硝酸中和过量的 NaOH，并再加入 AgNO3溶液，根据生成卤化银（AgCl、AgBr、AgI）沉淀的颜色判断卤素离子的种类。【易错典例 1】实验室里鉴定氯酸钾晶体和 1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加
2、入 NaOH 溶液；加热；加入 MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀 HNO3酸化。（1）鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 （填序号） 。（2）鉴定 1氯丙烷中氯元素的操作步骤是 （填序号） 。【答案】 （1） （2）AgNO3溶液之前，应加入稀 HNO3酸化，以中和过量的 NaOH 溶液，防止 NaOH 与 AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。醇的结构性质常犯的错误1误认为所有的醇都可以通过醛或者酮加成得到，其实只有和羟基相连的碳上有氢原子（CH 2OH、）的醇，才可以通过醛或者酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或者酮。2醇的消去反应条件：具有 H
3、 的醇（即与羟基相连碳的邻位碳上必须有氢原子）才可以在浓硫酸作用下，加热发生消去反应，生成不饱和化合物。 【易错典例 2】饱和一元醇 C7H15OH，发生消去反应时，若可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式为（ ）【答案】D醛类物质结构性质和实验中的易错点1误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。2醛基（CHO）不能写成COH。醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛，但它们都具有醛的性质。醛和酮是不同类别的有机物，含有相同数目碳原子的饱和一元醛和一元酮是同分异构体。3解答醛类物质被银氨溶液或新制的 Cu（OH） 2氧化的实
4、验目的时，要注意以下几点：银氨溶液或新制Cu（OH） 2的配制方法。两个反应都是在碱性条件下进行的。两个实验的加热方式：银镜反应需水浴加热，与新制的 Cu（OH） 2反应需加热煮沸。【易错典例 3】一学生做乙醛的还原性实验时，取 1 molL1 CuSO4溶液和 0.5 molL1 NaOH 溶液各 1 mL，在一支洁净的试管中混合后，向其中又加入 0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是（ ）A未充分加热 B加入乙醛太少C加入 NaOH 溶液的量不足 D加入 CuSO4溶液不够【答案】C酚的结构、性质常见的易错点1误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳
5、酸钠，其实错误，无论二氧化碳少量还是过量与苯酚钠反应都生成碳酸氢钠。2苯酚与溴水的反应应注意以下问题：该反应中苯酚不能过量，否则生成的 2，4，6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而看不到沉淀生成。此反应不可用于分离苯和苯酚的混合物，因为生成的三溴苯酚可溶于苯中，生成的三溴苯酚也无法再转化为苯酚。【易错典例 4】“茶倍键”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。关于 EGC 的下列叙述中不正确的是（ ）A遇 FeCl3溶液发生显色反应B易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应C1 mol EGC 与 3
6、mol Na2CO3恰好完全反应D1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反应【答案】D【解析】1 mol EGC 中存在 3 mol 酚羟基和 1 mol 醇羟基，其中醇羟基不能与 NaOH 反应，故 D 选项错误。酯的性质中常见的易错点1误认为 1 mol 酯基一定能与 1 mol NaOH 反应。其实不一定，1 mol 醇羟基形成的酯基能与 1 mol NaOH反应，而 1 mol 酚羟基形成的酯基能与 2 mol NaOH 反应。2正确辨析酯化反应和酯的水解反应酯化反应 水解反应催化剂（溶剂） 浓硫酸 稀硫酸或 NaOH 溶液催化剂（溶剂）的作用吸水、提高羧酸和醇（酚）的
7、转化率NaOH 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式 酒精灯 热水浴【易错典例 5】下列对有机物 的叙述中，错误的是（ ）A常温下，与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体B能发生碱性水解，1 mol 该有机物完全反应需要消耗 8 mol NaOHC与稀硫酸共热时，生成两种有机物D该有机物的分子式为 C14H10O9【答案】C解，生成的是同一种物质： ，C 项错误。由题中结构简式可得该有机物的分子式为 C14H10O9，D 项正确。1某有机物的结构简式如下所示，它在一定条件下可能发生的反应有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A BC D【答案】C2乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构
8、简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是分子式为 C12H20O2 能使酸性 KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种1mol 该有机物水解时只能消耗 lmolNaOH1mol 该有机物在一定条件下和 H2反应，共消耗 H2为 3molA B C D【答案】C点睛：有机物反应消耗 H2、Br 2、NaOH 的定量分析：1mol 碳碳双键、碳碳三键分别与 1mol、2molH 2（或Br2）发生加成反应；1mol 苯环可与 3molH2发生加成反应；1mol 醛基、羰基分别与
9、 1molH2发生加成反应；羧基、酯基不能与 H2发生加成反应；1mol 酚羟基的邻、对位苯环氢可与 1molBr2发生取代反应；1mol 卤原子、酚羟基、羧基、酯基可与 1molNaOH 反应（1mol 酚酯基消耗 2molNaOH） 。3乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是1mol 该有机物可消耗 3mol H2； 不能发生银镜反应； 分子式为 C12H20O2； 它的同分异构体中可能有酚类； 1 mol 该有机物水解时只能消耗 1mol NaOHA B C D【答案】D【解析】该有机物含有碳碳双键和酯基。1 摩尔该有机物能消耗 2 摩尔氢气，错误；没有醛
10、基，不能发生银镜反应，正确；给有机物分子式为 C12H20O2，正确；该分子式分析，当有苯环时，氢原子最多为 18 个，所以不能含有苯环，即不可能有酚类，错误；含有酯基，1 摩尔该有机物水解消耗 1 摩尔氢氧化钠，正确。故选 D。4下列说法正确的是A瘦肉精学名盐酸克伦特罗，结构如右图，可以发生取代、加成、水解、酯化、消去反应BC 3H7OH 与 C4H9OH 分子间脱水，最多可生成 6 种醚 C1mol 最多可与含 4mol NaOH 的水溶液完全反应D某油脂的化学式为 ，它既属于酯类又属于高分子化合物【答案】A5某有机物的结构简式为 CH2CHCH(CH 3) CH2OH。下列关于该有机物叙
11、述不正确的是A1mol 该有机物与足量的金属钠发生反应放出 1mol 氢气B能在催化剂作用下与 H2发生加成反应C在浓 H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应D能发生加聚反应【答案】A点睛：本题考查了有机物的官能团及其性质。CH 2CHCH(CH 3) CH2OH 含有碳碳双键和醇羟基，所以应具有烯烃和醇的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、酯化反应、取代反应等。6玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛(结构简式如图)。 糠醛是重要的化工原料，用途广泛。 关于糠醛的说法，不正确的是A糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B1mol 糠醛可与 2mo lH2 发生加成反应C其核磁共振氢谱有 4
12、种不同类型的吸收峰D加热时糠醛与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液反应生成红色沉淀【答案】B【解析】A 项，糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 A 正确；B 项，糠醛结构中含有 2 个碳碳双键和 1 个醛基都能与 H2 发生加成反应，所以 1mol 糠醛可与 3molH2发生加成反应，B 错误；C 项，糠醛分子结构不对称，4 个 H 原子不同，故其核磁共振氢谱有 4 种不同类型的吸收峰，C 正确；D 项，糠醛分子中有醛基，与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液反应生成红色沉淀（Cu 2O） ，D 正确。7某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或
13、原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )ABr 2的 CCl4溶液 BAg(NH 3)2OH 溶液CHBr DH 2【答案】A8下图为兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置图(加热仪器，夹持装置略)。已知:乙醇的沸点为 78，易溶于水，乙醛的沸点为 20.8,易溶于水。（1）在上述装置中,实验时所需加热的仪器中应最先加热的是_(填仪器的代号)。（2）使 A 中乙醇产生蒸气的常用方法是_。D 装置的作用是_。（3）E 装置的设计目的是_。（4）证明乙醇反应后有乙醛生成的方法是_。（5）写出 B 装置中发生反应的化学方程式: _。【答案】 B 水浴加热 防止外界水蒸气进入 C 中导管使无水硫酸铜变蓝 吸收乙醛、防止倒吸 取适量 E 试管中溶液与新制的 Cu(OH)2悬浊液混合加热或银镜反应 2CH 3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O【解析】本题考查乙醇的催化氧化实验。（1）乙醇呈液态，装置 A 处需要加热产生乙醇蒸气；乙醇发生催化氧化需要加热，装置 B 处需要加热；应最先加热的是 B。（2）由于乙醇的沸点为 78，使 A 中乙醇产生蒸气的常用方法是水浴加热。根据装置图，装置 C 中无水CuSO4粉末的作用是检验生成物 H2O，装置 D 中碱石灰的作用是：防止外界水蒸气进入装置 C 使无水
