1、第4节 基本营养物质 有机合成,-2-,考纲要求:1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。 2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。 5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,-3-,基础梳理,考点突破,考点一油脂 糖类 蛋白质 1.油脂 (1)定义: 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33C
2、OOH。 (2)结构: 结构通式,-4-,基础梳理,考点突破,(3)分类:(4)物理性质: 油脂一般不溶于水,密度比水小。 天然油脂都是混合物,没有固定的沸点、熔点。 a.含不饱和烃基成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态; b.含饱和烃基成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。,-5-,基础梳理,考点突破,(5)化学性质 水解反应。 a.酸性条件下水解。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为,-6-,基础梳理,考点突破,b.碱性条件下水解皂化反应。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为,碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度大。,-7-,基础梳理,考点突破,油脂的氢化。 油酸甘油酯与氢气反应的方程式为油脂
3、的氢化也称为油脂的硬化,为加成反应,同时也是还原反应。,-8-,基础梳理,考点突破,2.糖类 (1)糖类的概念和分类: 概念:糖是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物,一般符合通式Cn(H2O)m。 组成:主要包含碳、氢、氧三种元素。 分类。,-9-,基础梳理,考点突破,(2)葡萄糖与果糖: 葡萄糖与果糖结构的比较:,-10-,基础梳理,考点突破,葡萄糖的化学性质:(3)蔗糖与麦芽糖: 相似点: a.组成相同,分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体。 b.都属于二糖,能发生水解反应。,-11-,基础梳理,考点突破,不同点: a.官能团不同: 蔗糖中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,能发
4、生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2悬浊液。 b.水解产物不同: 蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为:,-12-,基础梳理,考点突破,(4)淀粉与纤维素: 相似点: a.都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为:,c.都不能发生银镜反应。,-13-,基础梳理,考点突破,不同点: a.通式中n值不同。 b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,-14-,基础梳理,考点突破,3.氨基酸 (1)氨基酸的结构与性质: 概念、组成与结构。,-15-,基础梳理,考点突破,(2)化学性质。 两性。 氨基酸分子中既含有酸性基团COO
5、H,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物。 甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为,-16-,基础梳理,考点突破,成肽反应。 两分子氨基酸缩水形成二肽,-17-,基础梳理,考点突破,4.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成与结构: 蛋白质含有C、H、O、N等元素。 蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。 (2)蛋白质的性质: 水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。 两性:蛋白质中含有羧基和氨基,既有酸性又有碱性。 盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为
6、可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。 变性:加热、强酸、强碱、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。,-18-,基础梳理,考点突破,颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 5.酶 (1)酶是一种蛋白质,易变性。 (2)酶是一种生物催化剂,酶催化作用有以下特点: 条件温和,不需加热。 具有高度的专一性。 具有高效催化作用。,-19-,基础梳理,考点突破,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)油脂属于高分子化合物 ( ) (2)油脂的相对分子质量较大,故密度比水大 ( ) (3)
7、植物油能使溴水退色 ( ) (4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应 ( ) (5)糖类组成都符合通式Cm(H2O)n( ) (6)糖类都能发生水解反应 ( ) (7)淀粉和麦芽糖水解的最终产物相同 ( ) (8)氨基乙酸和CH3CH2NO2是同分异构体 ( ) (9)天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸 ( ) (10)蛋白质充分燃烧后的产物仅是CO2和H2O ( ) (11)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液会使蛋白质变性 ( ),-20-,基础梳理,考点突破,考查角度一 油脂和矿物油的比较,-21-,基础梳理,考点突破,例1(2013全国改编)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物
8、柴油,化学方程式如下:,下列叙述中错误的是( ) A.生物柴油属于油脂 B.上述反应属于取代反应 C.生物柴油也可以发生皂化反应制取肥皂 D.植物油脂可以通过硬化反应得到固态的脂肪,答案,解析,-22-,基础梳理,考点突破,归纳总结 植物油和脂肪的区别与联系,-23-,基础梳理,考点突破,跟踪训练某油脂的结构为 ,R1、R2、R3均不相同,关于该物质的叙述不正确的是( ) A.油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳 B.该甘油酯称为混甘油酯 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有四种,答案,解析,-24-,基础梳理,考点突破,考查角度二
9、糖类的组成与性质 常见的糖,-25-,基础梳理,考点突破,-26-,基础梳理,考点突破,例2制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法正确的是( ) A.淀粉与纤维素互为同分异构体 B.M的分子式为C12H22O11 C.N的结构简式为C2H4O2 D.的反应类型属于取代反应,答案,解析,-27-,基础梳理,考点突破,技巧点拨 1.淀粉水解程度的判断 淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,可以用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否进行完全,实验步骤如下:,-28-,基础梳理,考点突破,实验现象及结论:,-29
10、-,基础梳理,考点突破,2.糖类水解反应的条件 (1)蔗糖:稀硫酸作催化剂,水浴加热。 (2)淀粉: 稀硫酸作催化剂,加热。 淀粉酶(唾液中存在),室温(适宜温度36 )。 (3)纤维素: 催化剂为90%的浓硫酸。 小火微热,防止大火加热使纤维素被浓硫酸脱水炭化。 加热至溶液呈亮棕色为止。,-30-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO。下列关于核糖的叙述正确的是( ) A.与葡萄糖互为同分异构体 B.可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀 C.不能发生取代反应 D.可以使紫色的石蕊溶液变红,答案,解析,-31
11、-,基础梳理,考点突破,2.下列关于糖类物质的说法中正确的是( ) A.蔗糖溶液在稀硫酸中是否已经水解可以直接加入新制氢氧化铜悬浊液加热检验 B.麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同 C.证明淀粉溶液完全水解需要在水解液中加入碘试剂即可 D.淀粉、纤维素结构不同,互为同分异构体,答案,解析,-32-,基础梳理,考点突破,考查角度三 蛋白质的组成与性质 蛋白质和氨基酸的比较,-33-,基础梳理,考点突破,例3(2016天津理综)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 D
12、.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动,答案,解析,-34-,基础梳理,考点突破,归纳总结 蛋白质盐析和变性的比较,-35-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.化学广泛应用于生活生产,下列说法正确的是( ) A.青铜器、硬币都属于纯净物 B.葡萄糖和银氨溶液发生银镜反应可用作制镜子 C.往花生油中加入稀硫酸能发生皂化反应 D.鸡蛋清中加入胆矾可以使蛋白质发生盐析,答案,解析,-36-,基础梳理,考点突破,2.(1)-氨基酸能与HNO2反应得到-羟基酸。,-氨基乙酸 -羟基乙酸 试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式:,-37-,基础梳理,考点突破,A ;
13、B ; C ; D 。 (2)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是 (填选项号)。 Al2O3 Al(OH)3 氨基酸 二肽 (NH4)2CO3 NaHCO3 纤维素 蛋白质 NH4I A. B. C. D.,-38-,基础梳理,考点突破,(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是 (填序号)。 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解 温度越高,酶催化的化学反应越快 天然蛋白质水解的最终产物均为-氨基酸 重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒 氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质 通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而
14、失去生理活性 鉴别织物是蚕丝还是人造丝,可用灼烧闻气味的方法,答案,-39-,基础梳理,考点突破,考点二合成高分子化合物 1.基本概念,-40-,基础梳理,考点突破,2.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为,(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为,-41-,基础梳理,考点突破,3.高分子材料的分类,-42-,基础梳理,考点突破,-43-,基础梳理,考点突破,自主巩固 完成表中未填写的空项。,-44-,基础梳理,考点
15、突破,-45-,基础梳理,考点突破,-46-,基础梳理,考点突破,考查角度一 有机合成反应及单体的判断 由合成高分子化合物推单体的两种方法 (1)由加聚聚合物推单体的方法:,-47-,基础梳理,考点突破,(2)由缩聚物推单体的方法: 方法“切割法”。断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 实例:,-48-,基础梳理,考点突破,-49-,基础梳理,考点突破,例4(2015北京理综)合成导电高分子材料PPV的反应:,下列说法正确的是( ) A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C. 和苯乙烯互为同
16、系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度,答案,解析,-50-,基础梳理,考点突破,规律总结 加聚反应与缩聚反应的区别,-51-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为 ,下列有关PHB的说法不正确的是( ) A.PHB可通过加聚反应制得 B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O D.PHB是一种聚酯,答案,-52-,基础梳理,考点突破,2.聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( ) A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是 C
17、.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料,答案,解析,-53-,基础梳理,考点突破,3.填写下列空白。,答案,-54-,基础梳理,考点突破,考查角度二 有机反应类型 有机反应类型,-55-,基础梳理,考点突破,-56-,基础梳理,考点突破,-57-,基础梳理,考点突破,-58-,基础梳理,考点突破,-59-,基础梳理,考点突破,例5下列各选项的两个反应属于同一反应类型的是 ( ),答案,解析,-60-,基础梳理,考点突破,规律总结 判断有机化学反应类型的方法 1.从有机反应条件的视角判断反应类型,-61-,基础梳理,考点突破,-62-,基础梳理,考点突破,-63-,
18、基础梳理,考点突破,2.从官能团的视角判断反应类型,-64-,基础梳理,考点突破,-65-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.化合物A( )可由环戊烷经三步反应合成:则下列说法错误的是( ) A.反应1可用的试剂是氯气 B.反应3可用的试剂是氧气和铜 C.反应1为取代反应,反应2为消去反应 D.A可通过加成反应合成Y,答案,解析,-66-,基础梳理,考点突破,2.氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:,-67-,基础梳理,考点突破,请把相应的反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下: 氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解,
19、答案,解析,-68-,基础梳理,考点突破,考点三有机合成与推断 1.有机合成的任务2.有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高,具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。,-69-,基础梳理,考点突破,3.有机合成题的解题思路,-70-,基础梳理,考点突破,自主巩固 “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):,-71-,基础梳理,考点突破,回答下列问题: (1)试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (
20、3)心得安的分子式为 。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为 ,反应2的化学 方程式为 ,反应3的反应类型是 。,-72-,基础梳理,考点突破,(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ;由F生成一硝化产物的化学方程式为 ,该产物的名称是 。,答案,-73-,基础梳理,考点突破,考查角度 有机合成 1.有机反应分析框架 对于任何一个有机化学反应来讲,都要按照以下的分析
21、框架进行全面的分析。这个框架是一个统一的整体,框架中的每个方面都是互相联系的,要求看到其中一个方面都要联想到其他方面。如反应试剂为氢气,则要马上联想到参加反应的有机化合物可能含有碳碳双键、叁键或碳氧双键,反应类型一般为加成反应(或还原反应),反应产物为饱和有机化合物,反应条件为催化剂,加热。,-74-,基础梳理,考点突破,2.有机化合物相互转化关系 (1)烃。,-75-,基础梳理,考点突破,(2)芳香族化合物。,-76-,基础梳理,考点突破,(3)烃的衍生物。,-77-,基础梳理,考点突破,3.官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法。 烃与卤素单质(X2)发生取代反应; 不饱和烃与卤素单质(X
22、2)或卤化氢(HX)发生加成反应; 醇与HX发生取代反应。 (2)引入羟基(OH)的方法。 烯烃与水发生加成反应; 卤代烃碱性条件下发生水解反应; 醛或酮与H2发生加成反应; 酯的水解; 酚钠盐中滴加酸或通入CO2。,-78-,基础梳理,考点突破,(3)引入碳碳双键或碳碳叁键的方法。,(4)引入CHO的方法。 某些醇的催化氧化(含有CH2OH结构的醇)。 (5)引入COOH的方法。 醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化; 酯在酸性条件下水解; 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。,-79-,基础梳理,考点突破,4.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环);
23、(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基; (3)通过加成或氧化反应消除醛基; (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,-80-,基础梳理,考点突破,5.官能团的转化 (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。,(3)通过某些手段改变官能团的位置。,-81-,基础梳理,考点突破,例6(2016全国甲)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知: A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰,-82-,基础梳理,考点突破,回答下列问题: (1)A 的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示
24、为 组峰,峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构),-83-,基础梳理,考点突破,-84-,基础梳理,考点突破,-85-,基础梳理,考点突破,-86-,基础梳理,考点突破,-87-,基础梳理,考点突破,方法技巧 解有机合成框图题的方法 1.基本思路 (1)正向推断法:此法采用正向思维方法,从已知反应物入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物和条件,逐步推向目标有机化合物,其思维程序是:原料中间产物产品。 (2)逆
25、向推断法:此法是利用逆向思维的原理,采取反向推导的思维方法。首先根据生成物的类别,然后再考虑这一有机化合物如何从另一有机化合物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料,则又进一步考虑甲又是如何从另一有机化合物乙经一步反应而制得,一直往前推导到被允许使用的原料为止。 (3)综合比较法:即从可能的几种途径中选择最佳途径,也可以“前后归中”。,-88-,基础梳理,考点突破,2.常用方法 (1)据有机化合物的性质,从有机化合物特定的反应条件寻找突破口,确定官能团。 根据反应条件确定官能团。 根据反应物性质确定官能团。 a.与钠反应产生氢气的物质。 能与Na反应产生氢气的官能团有OH或COOH,具有羟基或羧
26、基的物质有醇类、酚类或羧酸等。 b.使溴水退色的物质。 分子中含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键的物质,可以和溴水发生加成反应使其退色,如烯烃、炔烃等;含有CHO的物质,由于发生氧化还原反应,也可以使溴水退色。,-89-,基础梳理,考点突破,c.发生银镜反应的物质。 分子中含有CHO的物质可以发生银镜反应,含有醛基的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。 d.与NaHCO2(Na2CO3)反应放出气体。 与NaHCO3或Na2CO3溶液反应产生气泡的有机物分子中含有羧基。 e.能发生水解的物质。 酯类、蛋白质、二糖和多糖可以发生水解反应。酯类分子中含有酯基: ,蛋白质分子中含有肽键: ,
27、卤代烃也可以在NaOH的水溶液中发生水解反应,生成相应的醇。,-90-,基础梳理,考点突破,f.与FeCl3溶液发生显色反应。 能与FeCl3溶液发生显色反应的物质,其分子中含有酚羟基。 (2)从有机化合物之间的相互衍变关系寻找突破口。 线型转化。,交叉型转化。,-91-,基础梳理,考点突破,(3)根据某些特定量的变化寻找突破口。,-92-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2016全国乙)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,-93-,基础梳理,考点突破,回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。 a.糖类都有甜
28、味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。 (4)F 的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。,-94-,基础梳理,考点突破,(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机
29、试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。,-95-,基础梳理,考点突破,答案:(1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应,-96-,基础梳理,考点突破,解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。 (2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B与2 mol CH3OH发生酯化反应得到C。 (3)D到E减少了4个H,生成了不饱和有机物和H2,发生
30、的是消去反应。 (4)F分子中含有6个C,且两个羧基在两端,命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个COOH,与丁二醇分子中的2个OH发生缩聚反应。,-97-,基础梳理,考点突破,(5)0.5 mol W能产生1 mol CO2,说明1 mol W中含有2 molCOOH,且只有一种官能团的二取代芳香化合物,苯环上的二取代基可能是以下四种情况:2个取代基均为CH2COOH,2个取代基分别是COOH和CH2CH2COOH,分别是COOH和,(6)结合CDE的反应条件及反应原理,-98-,基础梳理,考点突破,2.(2016全国丙)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。,该反
31、应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:,-99-,基础梳理,考点突破,回答下列问题: (1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( ),也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式 。,-100-,基础梳理,考点突破,(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。,-101-,基础梳理,考点突破,-102-,基础梳理,考点突破,-103-,基础梳理,考点突破,-104-,基础梳理,考点突破,-105-,基础梳理,考点突破,
