1、第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃知识归纳一、苯1苯的结构苯的分子式为_，结构简式为 或 ，_结构，比例模型如图所示，键角_，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。2苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的_，有毒，密度比水的_，不溶于水，沸点是 80.1 ，熔点是 5.5 。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。3苯的化学性质苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。（1）取代反应+Br2 +HBr溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的_。+HONO2 +H2O硝基苯是无色、有_的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。（2）加成
2、反应+3H2 (环己烷)+3Cl2六氯环己烷的分子式为 C6H6Cl6，俗称六六六。（3）氧化反应苯在空气或氧气中燃烧产生_的火焰。2 +15O2 12CO2+6H2O苯不能使 KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。二、苯的同系物1苯的同系物的概念苯环上的氢原子被_取代的产物。、 等均为苯的同系物。（1）苯的同系物的结构特点分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。（2）苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式可表示为_( n6， n 为正整数)。2苯的同系物的物理性质甲苯(C 7H8)、乙苯(C 8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随
3、着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。3苯的同系物的化学性质苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为CnH2n-6+3O2 nCO2+(n3)H2O。都能与卤素单质(X 2)、浓硝酸、浓硫酸等发生_反应。都能与氢气等发生加成反应。（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同
4、。如：+HNO3 +H2O+3HNO3 +3H2O2，4，6-三硝基甲苯为 2，4 ，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被 KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(COOH)。三、芳香烃的来源及其应用1芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下： .苯 及 其 同 系 物芳 香 烃 稠 环 芳 香 烃芳 香 族 化 合 物 芳 香
5、烃 的 衍 生 物稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用_而形成的芳香烃。如萘()和蒽( )。2芳香烃的来源芳香烃最初是从煤经过_得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的_等工艺得到的。3芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。【答案】一、1C 6H6 平面正六边形 120 2液体 小3 （1）大 苦杏仁味 （3）明亮的、带有浓烟二、1烷基 C nH2n-6 2升高 3 （1）取代三、1相邻的 2 个碳原子 2干馏 催化重整重点一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析1苯最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。2芳
6、香烃含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。3苯的同系物满足通式 CnH2n-6(n7， n 为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式 CnH2n-6，它们均不属于苯的同系物。4芳香族化合物含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯()、溴苯( )、苯磺酸( )、苯甲酸( )、苯甲醛( )、苯酚( )等。下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A B C D【解析】本题
7、考查对概念的理解和辨析。题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，不再含有其他元素，故一定属于芳香烃。根据苯的同系物的通式和概念进行判断，和属于苯的同系物，和虽属于芳香烃，但不属于苯的同系物，故 B 项正确。【答案】B二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较类别 溴水溴的四氯化碳溶液纯的液溴高锰酸钾酸性溶液烷烃不反应。液态烷烃能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象不反应。液态烷烃与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色烯烃加成反应。溴水褪色且分层加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层加成反应。液溴褪色，但不分
8、层氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色炔烃加成反应。溴水褪色且分层加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层加成反应。液溴褪色，但不分层氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色苯不反应。苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深不反应。能与苯相互溶解且不出现分层现象取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂不反应。苯与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色苯的同系物不反应。甲苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深不反应。能与甲苯相互溶解且不出现分层现象取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是A氯水 B丁烯 C乙醇 D碘化钾溶
9、液【解析】氯水与溴不反应，能相互溶解，不会出现分层现象，A 项错误。丁烯与溴水中的溴反应生成 1，2-二溴丁烷，不溶于水，从而与水分层，水层几乎无色，B 项正确。乙醇与水互溶，不分层，C 项错误。碘化钾与溴反应生成碘和溴化钾，溶液颜色变深，但不分层，D 项错误。【答案】B三、实验室制溴苯和硝基苯1制备溴苯的实验方案反应原理+Br2 +HBr溴苯实验试剂苯、液溴、铁屑实验装置实验步骤检查装置气密性；将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。要得到无色的纯溴苯，可用
10、 NaOH 溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯实验现象常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入 AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成；把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现实验说明试剂加入的顺序：苯液溴铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3；锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物 HBr 极易溶于水，容易发生倒吸；用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的
11、是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为 Br2 +2NaOH NaBr+NaBrO+H2O；与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质2制备硝基苯的实验方案反应原理+硝基苯实验试剂苯、浓硝酸、浓硫酸实验装置实验步骤配制混合酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀并冷却；向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡使混合均匀；将烧瓶放在 5060 的水浴中加热实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中
12、，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质实验说明采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；烧瓶导管起导气和冷凝的作用，防止苯挥发到大气中造成污染已知：溴苯的沸点为 156 ，苯的沸点为 80 。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：按以下要求回答问题：（1）冷凝管中_（填“A”或“B” ）通过橡皮管与自来水龙头连接；冷凝管的作用：_。（2）d 中盛放 CCl4的作用是_；装置 g 的作用是_。（3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。反应类型：_（填“加成反应”或“取代反应” ） ；叙述反应现象和理由：_。（4）反应后 a 瓶中的溴苯中
13、溶有溴而显褐色，除去溴苯中的溴可加入_，振荡，再通过_（填分离方法，下同）分离提纯；苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点 220 ）和邻二溴苯（沸点 224 ） ，因此最后再经_即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用_（填“水浴”或“油浴” ）加热。（5）液溴滴完后，铁无剩余，经分液、水洗后得到水洗液，有同学对溶液中 Fe 元素的存在形式提出如下假设：只含有 Fe2+；一定含有 Fe3+；_。为证明该同学的假设，请设计方案进行实验。假设 实验方案 预期现象与结论【解析】 （1）冷凝时逆向冷却效果好，所以 A 进，B 出；在反应中冷凝管的作用是冷凝回流、兼导气作用；
14、（2）由于溴易挥发，所以为了除去溴化氢中的单质溴，需用四氯化碳；尾气吸收装置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。 （3）苯和溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和 HBr，石蕊溶液变红以及硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有 HBr 生成，则苯与溴的反应为取代反应。 （4）溴单质能溶解在氢氧化钠溶液中，所以可加入氢氧化钠溶液；溴苯不溶于水，分液即可；由于苯和溴苯的沸点差别很大，所以蒸馏即可；由于副产物以及溴苯的沸点都超过 100 ，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热。（5）Fe 元素在化合物中可能为+2 或+3 价；根据 Fe2+和 Fe3+的检验方法可以把表格填充完整。【答案】 （1）A 冷凝回流、
15、导气（2）吸收 HBr 中混有的 Br2 吸收尾气并防倒吸（3）取代反应 CCl 4能吸收溴蒸气，d 中有机物呈橙色，e 中石蕊溶液变红以及 f中硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有 HBr 生成，则苯与溴的反应为取代反应（4）NaOH 溶液（其他合理答案也可） 分液 蒸馏 油浴（5）Fe 2+和 Fe3+均存在假设 实验方案 预期现象与结论加入 KSCN 溶液，观察是否变红，然后加入氯水，根据溶液颜色的变化判断加入 KSCN 溶液，溶液不变红，加入氯水后，溶液变红，则说明只含有 Fe2+好题1有关芳香烃的下列说法正确的是A具有芳香气味的烃 B分子里含有苯环的各种有机物的总称C苯和苯的同系物的总
16、称 D分子里含有一个或多个苯环的烃2与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成3只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是A高锰酸钾酸性溶液 B溴化钾溶液C溴水 D硝酸银溶液4充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是AC 10H16 BC 11H14 CC 12 H18 DC 13H205下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己
17、烯C分别加入溴的CCl 4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯D 分别加入酸性KMnO 4溶液振荡，紫色消失的是己烯6对于苯乙烯（ )的下列叙述能使酸性 KMnO4溶液褪色、可发生加聚反应、可溶于水、可溶于苯中、能与浓硝酸发生取代反应、所有的原子可能共平面，其中正确的是A仅 B仅C仅 D全部正确7将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有A仅 B仅 C D全部都有8下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是A苯分子式为C 6H6，不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃B在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D苯燃烧比
18、乙烯燃烧产生的黑烟更浓9分子组成为 C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使 KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有 6 种同分异构体10某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图所示。加热聚丙烯废旧塑料得到的产物如下表所示：产物 氢气 甲烷 乙烯 丙烯 苯 甲苯 碳质量分数 (%) 12 24 12 16 20 10 6请回答下列问题：（1）试管 A 中的残余物有多种用途，如下列转化就可制取
19、高聚物聚乙炔：A 中残余物 电石 乙炔 聚乙炔写出反应、的化学方程式：_、_。（2）试管 B 收集到的产品中，有一种能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有_种。（3）锥形瓶 C 中观察到的现象是_。经溴水充分吸收，干燥后剩余气体的平均相对分子质量为_。（4）写出 C 中逸出的气体在工业上的两种用途：_、_。参考答案1D 【解析】具有芳香气味的烃不一定是芳香烃；一般来说，分子里含有苯环的有机物均为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不是苯和苯的同系物的总称。2C 【解析】氧化、加成需破坏苯环的稳定结构，故苯难氧化、难加成、易取代。3C 【解析】A 项，KMnO 4酸性溶液有强氧
20、化性，能氧化甲苯、己烯、KI 溶液而使其褪色，不能用于区分它们。B 项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；溴化钾溶液与 KI 溶液混合不分层。D 项，AgNO 3溶液与 B 项类似，但与 KI 溶液混合会出现黄色沉淀。C 项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl 4萃取 Br2，上层为水层，接近无色，下层为 CCl4层，呈橙红色；溴水与 KI 溶液不分层，但发生反应，置换出 I2使溶液颜色加深。4C 【解析】烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧
21、元素的质量等于烃中碳元素的质量。芳香烃中： (C)/12(O)/16/H)H23nm，故选C。5D 【解析】苯与己烯的性质区别是：苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A项错；分别加入溴水振荡，下层均为无色，B项错；C项将溴的CCl 4溶液分别加入两溶液中均不分层，错误。6C 【解析】物质性质的推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合
22、，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO 4溶液氧化，也可发生加聚反应，故、的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类难溶于水而易溶于有机溶剂，故的说法不正确而的说法正确。7C 【解析】苯的同系物在催化剂(Fe 3+)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以同时被取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。8D 【解析】苯属于不饱和烃，A项错误；在Fe作催化剂下，苯与纯溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是
23、加成反应，C项错误；苯的含碳量比乙烯的大，燃烧产生的黑烟更浓，D项正确。9D 【解析】A 项，苯环可以发生加成反应，错误；B 项，该苯的同系物可使 KMnO4酸性溶液褪色，错误；C 项，由于侧链为烷烃基(C 3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D 项，结构为 的有机物有 6 种一溴代物，结构为 的有机物有 5 种一溴代物，正确。10 （1）CaC 2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 （2）4 （3）溴水褪色 4.8（4）合成氨的原料 作燃料或有机化工原料(其他合理答案均可)【解析】 （2）根据表中产物分析，B 中收集到的产物可能为苯或甲苯，其中能使 KMnO4酸性溶液褪色的物质只能是甲
24、苯，其一氯代物有以下 4 种：。（3）经 B 冷却后进入 C 的气体为 H2、CH 4、乙烯和丙烯，其中乙烯和丙烯能与溴水发生加成反应，故溴水褪色。最后剩余的气体是 CH4和 H2的混合气体， n(H2) n(CH4)=12 46=41，故 rM= 165=4.8。烟碱烟碱又名尼古丁，是从茄科植物烟草中提取的一种吡啶型生物碱，化学式为 C10H14N2，无色或淡黄色油状液体。烟碱是烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为 13%。它能迅速溶于水及酒精中，通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收，粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。烟碱能与水以任何比例混合，易溶于氯仿、乙醚、石油醚等有机溶剂；有强吸湿性，能随水蒸气挥发；遇空气或光色泽变深而变质。烟碱能与各种无机酸（如盐酸、硫酸）和有机酸（如酒石酸、苦味酸 ）生成结晶的单盐或双盐，通常以柠檬酸盐、苹果酸盐的形式存在于植物中。
