1、课时训练 17 苯一、苯的分子结构1.1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它能解释下列事实中的( )A.苯不能使溴水褪色B.苯中 6 个碳碳键完全相同C.溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种解析:苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构,从分子结构中含有碳碳双键角度看,它应具有使溴水褪色的性质;从碳原子所处环境看,6 个碳原子的环境完全相同,故溴苯没有同分异构体,但邻二溴苯存在着 和 两种结构。若苯环的结构是 6 个碳原子间的键完全相同的结构,它没有典型的碳碳双键,不能与溴发生加成反应而使溴水褪色,但仍能在特定条件下与
2、 H2 发生加成反应 ;而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构体。答案:C2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,下列所述事实可以作为证据的是( )苯的间位二取代物只有一种苯的对位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离) 均相等苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴发生取代反应A. B.C. D.解析:不论苯分子结构是否是单、双键交替出现 ,苯的间位二取代物都只有一种结构。不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二取代物都只有一种。如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳
3、碳单键的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结构。苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯与 H2 加成生成环己烷,只说明不饱和键的存在。取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,可以作为证据。答案:C3.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是 6 个碳原子之间的键完全相同的事实是( )A.苯的一氯取代物( )无同分异构体B.苯的邻位二氯取代物( )只有 1 种C.苯的间位二氯取代物
4、( )只有 1 种D.苯的对位二氯取代物( )只有 1 种解析:A 项,苯分子结构中若单、双键交替出现,苯的一取代物仍只有 1 种结构,因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。B 项,苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有 2 种结构,因此 B 项可以用以说明苯环不存在单、双键交替结构。C 项,苯分子结构中若单、双键交替出现,苯的间位二取代物也只有 1 种结构,因此 C 项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。D 项,如果苯环存在单、双键交替结构,其对位二取代物只有 1 种,所以不可以作为证据。答案:B二、有机物的共面判断4.下列有机分子中,所有碳原子不可能处在同一平面上的
5、是( )A.CH3CH CHCl B.C. D.解析:A 项,CH 3CH CHCl 可看作CH 3、Cl 分别取代了 CH2 CH2 中 H 的位置,而 CH2CH2 中 6 个原子共平面,故 A 项中 3 个碳原子也一定共平面;B 项, 为平面结构,可看作CH 2CH3 取代了 中的 H 的位置,而碳碳单键可以旋转,故B 项中所有碳原子可能共平面;C 项,结合 和 CH2 CH2 的共平面结构,可知 C 项中所有碳原子一定共平面;D 项, 中*位置的碳原子形成四面体形的 4 个共价键,不可能处于同一平面,故 D 项所有碳原子一定不共平面。答案:D三、苯的性质5.下列叙述中,不正确的是( )
6、A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不具有典型的双键所具有的性质 ,故不可能发生加成反应解析:苯在常温下是一种不溶于水且密度比水小的无色液体,有特殊气味,能发生取代反应,也能发生加成反应。答案:D四、苯的性质及应用6.下列实验能获得成功的是( )A.苯和浓溴水在铁作催化剂时制溴苯B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到 1,2-二溴乙烷解析:A 项,苯只能和液溴在催化剂作用下发生取代反应;B 项,苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下共热,才能制得硝基苯;C 项 ,
7、CH4 与 Cl2 光照下发生取代反应 ,产物有多种。答案:D7.曾经在某高速公路上,一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内 15 吨苯泄入路边 300 米长的水渠,造成严重危害,许多新闻媒体进行了报道,以下报道中有科学性错误的是( )A.由于大量苯溶入水中,渗入土壤 ,会对周边农田、水源造成严重污染B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有火星可能引起爆炸C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷 ,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟,扩大污染,所以该办法未被采纳解析:苯不易溶于水,所以大量苯不
8、会溶入水中 ,渗入土壤,但是仍然会对周边农田、水源造成污染。答案:A8.仅用水即可鉴别的是( )A.苯、己烷、四氯化碳B.苯、酒精、四氯化碳C.硝基苯、酒精、四氯化碳D.硝基苯、酒精、醋酸解析:A 项,苯、己烷都不溶于水且比水的密度小,在水的上层,无法用水鉴别。B 项,苯不溶于水,比水的密度小,在水的上层;酒精溶于水; 四氯化碳不溶于水 ,比水的密度大,在水的下层,三者可以用水鉴别。C 项,硝基苯、四氯化碳比水的密度大 ,不溶于水,都在水的下层,不能用水鉴别。D 项,酒精、醋酸都易溶于水 ,不能用水鉴别。答案:B9.下列有关苯的说法正确的是( )A.苯是有毒的液体,不能用作溶剂B.苯是重要的化
9、工原料,主要是通过石油分馏得到的C.苯是良好的有机溶剂,可用来萃取溴D.苯与水混合后,静置,水在上层答案:C10.苯是一种重要的化工原料。某同学利用如图所示的实验来探究苯的性质。请回答下列问题:(1)苯具有较强的挥发性, ( 填“ 有”或“无”)毒,使用苯时应注意防护,并保持良好的通风条件。 (2)图中所示实验中,分别加入所给试剂并不断振荡 ,静置,均出现分层现象,其中下层颜色比上层浅的是 (填序号) 。 (3)苯的结构简式可用 来表示,但苯分子中并不存在单、双键交替的结构 ,可以作为证据的实验是 (填序号 )。 (4)由上述 3 个实验可知: 苯 (填“易”或“ 难”) 溶于水,苯的密度比水
10、 ( 填“大”或“小”)。 答案:(1)有 (2) (3) (4) 难 小(建议用时:30 分钟)1.工业上获得苯的主要途径是( )A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢答案:A2.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为( )A.78 B.79 C.80 D.81解析:注意苯分子中的一个 C 换成 N 的同时,环上将少一个 H。答案:B3.已知:甲苯的性质与苯相似, 不同在于甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液所氧化。鉴别苯、甲苯、己烯应选用的一组试剂是( )溴水 酸性高锰酸钾溶液 稀硫酸 NaOH 溶液A. B.
11、 C. D.解析:苯、甲苯、己烯均不与 反应。苯不与反应,甲苯与反应但不与反应,己烯与均反应。答案:A4.下列物质由于发生化学反应,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的是( )A.苯 B.甲烷 C.己烯 D.己烷解析:己烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 ,与溴水发生加成反应。答案:C5.以苯为原料,不能进一步制得的物质是( )A.环己烷B.苯乙烯( )C.溴苯D.硝基苯解析:苯与氢气加成可得环己烷 ,苯在 FeBr3 催化作用下与液溴反应生成溴苯,在浓硫酸作用下,苯在 5060 可与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。答案:B6.有关 的叙述正确的是 ( )A.最多有 5 个碳原子在一条
12、直线上B.所有碳原子可能在同一平面上C.所有原子可能都在同一平面上D.所有碳原子一定都在同一平面上解析:由苯和乙烯的空间结构知有机物中苯环上的碳原子及 1 号碳在同一平面上 ,苯环上*号碳原子及1、2、3 号碳原子在同一平面上,当两个平面以*号碳原子和 1 号碳原子组成直线旋转时可能成为同一平面,故选 B。答案:B7.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A.光照甲烷与氯气的混合物;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色; 苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热; 乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D.在苯中滴入溴水,溴
13、水褪色 ;乙烯使溴水褪色答案:C8.已知二氯苯的同分异构体有 3 种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( )A.1 B.2 C.3 D.4解析:二氯苯是苯分子中的 2 个氢原子被氯原子取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的 2 个氯原子被氢原子取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。答案:C9.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化 ,而苯不能答案:D10.下列叙述中,错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5060 反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可
14、生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯解析:甲苯与氯气光照主要取代 CH3 上的氢原子,D 选项错误。答案:D11.已知苯可发生如下转化,下列叙述正确的是( )A.反应常温下不能进行,需要加热B.反应不发生,但是仍有分层现象 ,紫色层在下层C.反应为加成反应,产物是一种烃的衍生物D.反应能发生,证明苯是单双键交替结构解析:反应常温下能进行,A 项错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但其密度比水的小,故有机层在上层,B 项正确;反应为取代反应,C 项错误; 反应能发生,但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键,D
15、 项错误。答案:B12.实验室制备硝基苯的主要步骤如下:配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,加入反应器中;向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀;在 5060 下发生反应,直至反应结束;除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 5% NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写下列空白:(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时,操作注意事项是 。 (2)步骤中,为了使反应在 5060 下进行,常用的方法是 。 (3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 。 (4)步骤中粗产品用 5% NaOH 溶液洗涤的目的是 。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水 ( 填“ 小”或“大”)的油状液体,它具有 气味。 答案:(1)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在 5060 的水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大 苦杏仁
