快速高效复习“有机化学”的秘笈（精析）.doc

1、第 13 讲 快速高效复习“有机化学”的秘笈 有机化学知识具有很强的规律性，是高考的重点内容，其中考查知识点多、思维容量大、综合性强的有机合成推断题是高考的热点题型。抓住有机化学的基本概念和基本规律、构建有机物分子结构及官能团之间的知识网络、掌握解答典型试题的方法思路，是快速高效复习有机化学知识的秘笈。1立足教材，强化基础教材是高考命题的依据，许多高考试题都能在教材中找到原型。无论高考题怎样命制，其考查的都是基础知识。因此在复习过程中，要特别注重有机化学基础知识的复习。(1)掌握有机物中原子的成键特征。碳形成 4 条键，氧形成 2 条键，氮形成 3 条键；碳碳之间可形成单键、双键或三键，也可以

2、形成碳链或碳环。(2)辨析分子式、结构简式、同系物、同分异构体、官能团等基本概念。会书写判断有机物三种类型的异构体：碳链异构、位置异构、类别异构。(3)学会有机物共面、共线问题的分析方法。即找准分析共线、共面问题的基准点，结合典型分子如乙烯、乙炔、苯等的结构特点，进行推理判断。同时要注意单键旋转及原子代换思想的应用。(4)掌握常见有机物的命名方法。正确书写各类烃、烃的衍生物的组成通式，根据通式会确定有机物的分子式。掌握有机物燃烧规律及其应用。【例 1】 (根据近两年高考试题改编)下列说法正确的是_。A戊烷(C 5H12)有两种同分异构体B氰酸铵 (NH4OCN)与尿素CO(NH 2)2互为同分

3、异构体C葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6，二者互为同分异构体D蔗糖、麦芽糖的分子式都是 C12H22O11，二者互为同分异构体E分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构 )7 种F 紫罗兰酮与中间体 X 的结构如图所示，二者互为同分异构体G分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 6 种H若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一致I分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 40 种【例 2】 分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A分子中含

4、有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同2抓住主线，构建网络(1)以结构为主线，将零散知识系统化。具有相同官能团的一类有机物其性质相似。以官能团为主线，按“脂肪烃(烷、烯、炔)、芳香烃、卤代烃、醇(酚)、醛、羧酸、酯、油脂、糖类、蛋白质、高分子化合物”的顺序，将各类有机物的性质，代表物的分子和结构式，常见有机物的制取方法、来源和用途进行归纳梳理，形成网络。(2)常见重要有机物的转化关系根据有机物间的转化关系，会设计简单有机物的合成路线。(3)掌握取代反应、加成反应

5、、消去反应、酯化反应、水解反应、加聚反应、缩聚反应等重要的反应类型。归纳何种有机物能发生相关反应，并且写出相关反应的化学方程式。(4)根据有机物的特殊性质，进行推断或检验。常温常压下呈气态的有机物；能使溴水褪色的有机物(分为发生了反应和没发生反应两种情况)；能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有机物；能与钠反应的有机物；能发生银镜反应的有机物。【例 3】 (根据近两年高考试题改编)下列叙述中，正确的是_。A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 反应生成硝基苯B莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图 ，莽草酸可发生加成和取代反应C分子式为 C10H14 的单取代芳烃，其可能的结构有 4 种D糖类

6、化合物都具有相同的官能团E酯类物质是形成水果香味的主要成分F油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇G蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基H用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯I香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为 ，则香叶醇的分子式为 C10H18O，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色一、有机物的组成、结构和性质1某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是( )A1 mol 该有机物可消耗 3 mol NaOHB该有机物的分子式为 C16H17O5C最多可与 7 mol H2 发生加成D苯环上的一溴代物有 6 种2下列说法中，不正确的是( )A有机化合物中每个碳原子最多能形成 4

7、 个共价键B油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解C用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键3某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是( )AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色BX 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2CY 既能发生取代反应，也能发生加成反应DY 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体4下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )A乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲烷和

8、氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键5下列关于有机物的正确说法是( )A聚乙烯可发生加成反应B石油干馏可得到汽油、煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成6下列叙述错误的是( )A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和 3己烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛7下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、四氯化碳、己烯C乙醇、乙醛、乙酸 D苯、甲苯、环己烷二、有机反应类型8下

9、列反应中，属于取代反应的是( )CH 2CH 2H 2O CH3CH2OH 催 化 剂 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu或 Ag CH 3CH2CH3Cl 2 CH3CHClCH3HCl 光 照 A BC D9下列有机反应属于同一反应类型的是( )A甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯B苯制溴苯、乙烯制乙醇C乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯D苯制环己烷、乙酸乙酯水解10下列说法正确的是( )A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为 nCH2=CHCl 催 化 剂 D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应三、同分异构体11下列物质中最

10、简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是( )12(2015全国卷 ，11)分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种13芘( )的一溴代物有 ( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种14(1)C 4H10 有_种同分异构体。(2)二甲苯的同分异构体共有_种。(3)分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有_种。(4)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有_种。(5)分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可

11、形成的酯共有_种。(6)C7H7Cl 的含有苯环的同分异构体共有_种。四、综合提升15叶酸对预防宝宝的脑部、神经缺陷非常重要。根据研究在怀孕前开始每天服用 400 g的叶酸，可大大降低新生儿神经管缺陷发生几率。叶酸的结构简式如图，关于叶酸的说法不正确的是( )A叶酸的分子式为 C19H19N7O6B叶酸属于芳香烃C叶酸可以和盐酸反应D叶酸可以发生加成反应，酯化反应16下列各组中的两种有机物，无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧时生成水的质量就不变，符合这一条件的组合是( )ACH 3OH 和 C2H4O2 BC 8H10 和 C4H10CC 2H4 和 C2H4O DC 8H8

12、和 C4H8O317乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用 a 装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_。(2)饱和 Na2CO3 溶液的作用是 _。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。(4)若用 b 装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由 b 装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。第 13 讲 快速高效复习“有机化学”的秘笈备考指导例 1 BCD

13、I解析 A 项戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷，错误；B 项氰 酸铵和尿素分子式相同，结构不同，二者互 为 同分异构体，正确；C 项葡萄搪和果糖的分子式相同，但 结构不同，互 为 同分异构体，正确；D 项蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确；E 项首先找出 C5H12 有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl 原子取代氢原子可得：CH 2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、C

14、H3CH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl，一共 8 种同分异构体， 错误；F 项 紫罗兰酮比中间体 X 少 1 个 CH2，它们不是同分异构体，错误。G 项可先写出戊烷的同分异构体(3 种)，然后用 羟基取代这些同分异构体中的等效氢原子就可以得出有 3418 种符合要求的醇，错误；H 项甘氨酸和丙氨酸之间缩水可以形成两种二肽互 为同分异构体，但水解 产物相同，错误；I 项由分子式 C5H10O2 分析酯类：HCOO类酯，醇为 4 个 C 原子的醇，同分异构体有 4 种；CH 3COO类酯，醇 为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种；CH3CH2COO类酯，醇 为 乙

15、醇；CH 3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2 种，醇为甲醇；故羧酸有 5 种，醇有 8 种。从5 种羧酸中任取一种，8 种醇中任取一种反应生成酯，共有 5840 种，正确。例 2 B A 项，分子中含有 羧基、碳碳双键、羟基、醚键共 4 种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、 羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与 NaOH 反应，故 1mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应，错误；D 项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与 Br2 发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。

16、例 3 ABCEH解析 A 项苯与浓硝酸、浓 硫酸共热并保持 5560 水浴加热发生取代反应生成硝基苯，其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，正确；B 项分子中含有双键，可发 生加成反应，含有羧基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，正确；C 项单 取代基为丁基，丁基有 4 种异构( 正丁、仲丁、异丁、叔丁)，所以其同分异构体有 4 种，正确；D 项葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，错误；E 项酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的物 质，正确；F 项油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称之为皂化反应，错

17、误；G 项蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，错误；H 项乙醇与水互溶，甲苯不溶于水而且密度比水小，油状层在上层，溴苯不溶于水而且密度比水大，油状层在下层，正确；I 项通过 分析该有机物分子中含有 10 个碳原子，18 个氢原子和 1 个氧原子；该有机物中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。考点突破1D 根据该有机物的结构简式，碱性条件下，酯水解为羧基和酚羟基，故 1 mol 该有机物可消耗 4 mol NaOH，A 项错误；该有机物的分子式应为C16H14O5，B 项错误；该有机物中只有苯 环能与 H2发生加成反应，故最多可与 6 m

18、ol H2发生加成反应，C 项错误；第一个苯环的一溴代物有 2 种，第二个苯环的一溴代物有 4 种，共有 6 种，D 项正确。2D 苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故 D 错误。 3B A 项，X、 Z 中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y 中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B 项，X、Z 中均无COOH，不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，错误；C 项，Y 中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D 项， Y 中含有碳碳双键可以发生加聚反 应， X 中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。4B B 项

19、，油脂虽然相 对分子质量比较大，但它不属于高分子化合物，故 B 错误。只有相对分子质量大于 10 000 时，才称得上 为高分子化合物。 5D 乙烯加聚生成聚乙烯后，双键变成了单键，因此聚乙烯不能发生加成反应，A 错误 ；汽油和煤油一般是石油分馏得到的，属于物理变化，而干馏是指隔绝空气对物质加强热，属于化学变化， B 错误；淀粉完全水解生成葡萄糖，而蛋白质完全水解生成氨基酸，葡萄糖和氨基酸不是同分异构体，C 错误；乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均有醇生成，前者生成乙醇，后者生成甘油，D 正确。6D 金属钠不和乙醚反应但可与乙醇作用生成氢气， A 项正确；3己烯可使高锰酸钾酸性溶

20、液褪色而己烷不行，B 项正确；苯和溴苯均不与水反 应也不溶于水，与水混合会分层，苯在上层，溴苯在下 层，C 项正确；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，均可发生银镜反应，D 项错误 。7D 乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除 A；苯、四氯化碳和己烯可以选浓溴水，混合后下层无色的是苯，上层无色的是四氯化碳，己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除 B；乙醇、乙醛、乙酸可以 选新制氢氧化铜悬浊液鉴别，乙酸能溶解新制氢氧化铜生成蓝色溶液、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时能生成砖红色沉淀、乙醇与氢氧化铜溶液不反应，排除 C；苯、甲苯和环己烷三者一些

21、性质相似，不能用一种试剂鉴别，选 D。8A A 项中的反应为加成反应。9A 苯制溴苯为取代反应，乙烯制乙醇为加成反 应，B 错；乙醇制乙醛为氧化反应，乙醇和乙酸制乙酸乙酯为酯化(取代)反应，C 错；苯制环己烷为加成反应，乙酸乙酯水解为取代反应，D 错。 10C 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙 烯为饱和烃， A 错；聚苯乙烯的结构简式为 ，B 错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的链节为CH 2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D 错。 11B CH 3CH=CH2 和 分子式都为 C3H6，最 简式相同，二者分子式相同，属于同分异构体，故 A 不符合题

22、意；分子式都是 C7H8O，最简式相同，二者分子式相同，属于同分异构体，故 C 不符合题 意；甲酸的分子式为 CH2O2，其最简式为 CH2O2，甲酸甲酯的分子式为 C2H4O2，其最 简式为 CH2O，二者的最简式不同，故 D 不符合题 意。 12B 由该有机物的分子式及其能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子 组成可表示为 C4H9COOH，丁基(C4H9)有 4 种结构，所以 该有机物有 4 种同分异构体，B 项正确。13A 根据芘的结构简式确定其结构的对称性： ，从而确定芘的分子结构中有 3 种氢原子，故芘的一溴代物有 3 种。14(1)

23、2 (2)3 (3)8 (4)8 (5)40 (6)4解析 (1)C 4H10 有正丁烷、异丁烷两种同分异构体。(2)二甲苯有邻 、间、对三种同分异构体。(3)首先判断出 C5H12O 的类别，然后判断出同分异构体。C 5H12O 能与 Na 反应产生 H2，可确定该有机物是醇，故 C5H12O 可看作是戊烷中的 H 被OH 取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有 3 种，异戊烷对应的醇有 4 种，新戊烷对应的醇有 1 种，故共有 8 种。(4)戊烷的一氯 取代物有 8 种，方式如下：。(5)C5H10O2 水解可以生成：含有 1 个碳原子的酸和含有 4 个碳

24、原子的醇，含 1个碳原子的酸有 1 种，含 4 个碳原子的醇有 4 种；含 2 个碳原子的酸和含 3 个碳原子的醇，含 2 个碳原子的酸有 1 种，含 3 个碳原子的醇有 2 种；含 3 个碳原子的酸和含 2 个碳原子的醇，含 3 个碳原子的酸有 1 种，含 2 个碳原子的醇有1 种；含 4 个碳原子的酸和含 1 个碳原子的醇，含 4 个碳原子的酸有 2 种，含 1个碳原子的醇有 1 种。酸共有 5 种，醇共有 8 种，它们重新组合形成的酯共有 40种。(6)C7H7Cl 的含有苯环的同分异构体有 、，共 4 种。15B 做此类题时可以将分子式的正误判断放在最后，先进行定性判断。叶酸中含有氧和

25、氮元素不属于烃类物质，故 B 错误；叶酸中含有氨基，故叶酸能与 盐酸反应，C 正确；叶酸中的 羧基能发生酯化反应，碳碳双 键和苯环等能发生加成反应，D 正确；分析叶酸的分子式时要注意氢原子数目的判断，A 正确。 16D 根据“只要混合物总质量不变，完全燃 烧时 生成水的质量就不变”可知所给有机物中氢元素的质量分数要相同才行。A 中氢原子个数相同，但相对分子质量不同，故错；B、C 中氢的质量分数不相等，故错；D 中氢的质量分数相同，所以当保持混合物总质量不变时，生成水的质量就不变，故 D 正确。17(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)浓 H2SO4 能吸收生成

26、的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓 H2SO4 具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率(2)中和乙酸、溶解乙醇，减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡 静置(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏解析 (1)由于 该反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。由于 浓 H2SO4 能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此 实际用量多于此量；由于浓 H2SO4 具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和 Na2CO3 溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3) 乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据 b 装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点有温度过高原料损失较大、温度较低发生副反应，由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由 b 装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙 醚和乙酸乙酯的沸点相差较大， 则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。