1、第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第 2 课时 酚知识归纳一、酚二、苯酚1组成和结构结构式2物理性质水中的溶解性色态味熔点 65 以下 65 以上有机溶剂中的溶解性 毒性_色晶体，有特殊气味43 能溶于水但溶解度较小_易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤（1）苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。（2）常温下，苯酚在水中的溶解能力较小，在乙醇中易溶，若皮肤上沾到苯酚，应用酒精清洗，而不能用水清洗。（3）苯酚的稀溶液可作防腐剂、消毒剂。3化学性质（1）弱酸性苯酚俗称_，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显_，其电离方程式为_。苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为_。向苯酚钠溶液中通入 CO2
2、，反应的方程式为_。由此可判断酸性强弱：碳酸_苯酚。（2）取代反应向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2，4，6-三溴苯酚，现象：_，反应方程式为_。（3）显色反应苯酚与 FeCl3溶液作用溶液显_，利用此性质也可以检验苯酚的存在。（4）氧化反应苯酚在空气中会慢慢被氧化呈_色。苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液_。苯酚可以燃烧，化学方程式为_。4用途（1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。（2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。【答案】一、羟基 苯环 羟基(OH)二、1C 6H6O 羟基2无 与水任意比互溶3 （1）石炭酸 弱酸性
3、+H+ +NaOH +H2O +CO2+H2O +NaHCO3 大于（2）有白色沉淀产生 +3Br2 +3HBr（3）紫色（4）粉红 褪色 C 6H6O+7O2 点6CO2+3H2O重点一、醇 与 酚 的 比 较类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚实例 CH3CH2OH官能团 (醇)羟基 OH (醇)羟基 OH (酚)羟基 OH结构特点OH 与链状烃基相连OH 与苯环侧链上的碳原子相连 OH 与苯环直接相连主要化学性质（1）与活泼金属反应；（2）与氢卤酸反应(取代反应)；（3）消去反应；（4）燃烧；（5）催化氧化；（6）酯化反应（1）弱酸性；（2）取代反应(与饱和溴水)；（3）显色反应；（4）氧化反应；
4、（5）加成反应在下列几种化合物中，属于酚类的是_。A B CD E F【解析】苯环与羟基直接相连的化合物都是酚，注意 D 项不含苯环，A、F 中羟基并没有与苯环上的碳原子直接相连。【答案】BCE二、苯酚、苯、苯的同系物与 Br2的反应1苯酚与 Br2的反应实验原理+3Br2 +3HBr实验操作实验现象 立即产生白色沉淀实验结论 苯酚易与饱和溴水发生反应实验应用 该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代饱和溴水与苯酚反应应注意的问题（1）该反应中溴应过量，且产物 2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的
5、浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。（2）该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。（3）2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。（4）除去苯中苯酚的方法：加 NaOH 溶液，分液。2苯酚、苯、苯的同系物与 Br2反应的比较苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。物质 Br2的存在形 反应条件 反应类型 反应位置式苯酚 浓溴水 常温 取代苯环上羟基的邻、对位苯 液溴 FeBr
6、3作催化剂 取代 苯环苯的同系物溴蒸气 光照 取代 侧链下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应甲苯与浓硝酸(浓硫酸/)作用可得到 2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸(浓硫酸/)作用得到硝基苯A B只有 C只有 D只有【解析】苯酚能与溴水反应而苯不能，说明羟基与苯环的相互影响使苯环上的氢原子易被取代，正确；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色而乙烷不能，说明苯环的影响使得甲基易被氧化，正确；苯酚能与氢氧化
7、钠溶液反应而乙醇不能，说明苯环的影响使得羟基中的氢原子易被取代，正确；甲苯与浓硝酸作用得到 2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸作用只能得到硝基苯，说明甲基的影响使得苯环上的氢原子易被取代，正确。【答案】A好题1下列有机物属于酚类的是A B C D2下列关于苯酚的描述错误的是A无色晶体，具有特殊气味 B常温下易溶于水C暴露在空气中呈粉红色 D有毒3下列各组物质中，互为同系物的是A 与B 与C 与D 与4能证明苯酚具有弱酸性的实验是A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入CO 2后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠5各取1 mol下列物质与溴水
8、充分反应，消耗Br 2的物质的量按顺序排列正确的是漆酚 （ Cl5H27不含环状结构）丁香油酚白藜芦醇A2 mol、2 mol、6 molB5 mol、2 mol、6 molC4 mol、2 mol、5 molD3 mol、2 mol、6 mol6丁香油酚的结构简式是 。该物质不具有的化学性质是可以燃烧 可以与溴发生加成反应 可以被酸性 KMnO4溶液氧化可以与 NaHCO3溶液反应 可以与 NaOH 溶液反应 可以在碱性条件下水解A B C D7莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是A分子式为 C7H6O5 B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反应 D
9、在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子8欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：蒸馏、过滤、静置分液、加入足量的金属钠、通入过量的CO 2、加入足量的NaOH溶液、加入足量的FeCl 3溶液、加入H 2SO4与NaBr共热，最合理的步骤是A B C D9由于C 60具有碳碳双键所以又名为“足球烯”；C 60的二苯酚基化合物结构如下图，下列关于C 60的二苯酚基化合物的叙述正确的是AC 60的二苯酚基化合物属于芳香烃BC 60的二苯酚基化合物分子式为C 73 H12O2CC 60的二苯酚基化合物能与氢氧化钠溶液反应D1 mol C 60的二苯酚基化合物最多可以与6 mol H 2发生加成反应10
10、合成 P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O) B(C4H8)D E(C15H22O3) P(C19H30O3)。已知： +R2C=CH2 (R 为烷基 )；A 和 F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。（1）AB 的反应类型为_。B 经催化加氢生成 G(C4H10)，G 的化学名称是_。（2）A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为_。（3）实验室中检验 C 可选择下列试剂中的_。a盐酸 bFeCl 3溶液 cNaHCO 3溶液 d浓溴水参考答案1C 【解析】A、B 项属于醇类，D 项是苯甲酸，属于羧酸，只有 C 项羟基直接连在苯环上，属于酚
11、类。2B 【解析】常温下，苯酚在水中的溶解度较小，B 项错误。3B 【解析】与酚类互为同系物的有机物的结构必须符合：（1）只含有一个苯环；（2）只含有一个羟基，且羟基与苯环上的碳原子直接相连；（3）在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团。4B 【解析】加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水可与苯酚反应；浑浊的苯酚加热后变澄清说明温度升高增大了苯酚的溶解度；与NaOH反应证明不了弱酸的性质；B中发生如下反应： +CO2+H2O +NaHCO3，该反应属于强酸制弱酸的反应。5B 【解析】有机物的官能团决定了有机物的性质，溴水和苯不能发生反应，但溴水可以和含有 或CC官能团的有机物加成，若苯环上
12、连有羟基时，则羟基所连碳的邻对位碳上所连的氢原子易溴水发生取代反应，由此知道下列三个反应耗Br 2量如下：CH2=CH2Br 2，HCCH2Br 2，和 3Br，因此中苯环上有3个H可被溴取代，C l5H27中可能有一个CC，或者两个 ，故共要消耗5 mol Br 2。中苯环上只有一个H可被溴取代，含有一个 ，又可跟一个Br 2加成，因此共消耗2 mol Br2。中苯环上(两个苯环)共有5个活泼H可被溴取代，且含有一个 ，可与一个Br 2加成，所以共消耗6 mol Br 2。6D 【解析】丁香油酚是一种含有多种官能团的复杂有机物。分子中含有碳、氢元素，可以燃烧；分子中含有碳碳双键，可以与溴发生
13、加成反应，也可以被酸性 KMnO4溶液氧化；苯环上连有羟基，属于酚，显弱酸性，可与 NaOH 溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应；分子中不存在能发生水解的官能团，故不能水解。7C 【解析】莽草酸的分子式为 C7H10O5，A 项错误。分子中含有羧基、醇羟基及碳碳双键三种官能团，B 项错误。该有机物兼有醇、烯烃及羧酸的化学性质，故能发生加成反应和取代反应，C 项正确。醇羟基呈中性，D 项错误。8B 【解析】苯酚和乙醇的沸点相差较小，因此，不能直接蒸馏，要先将 转化为沸点较高的盐类物质 ，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，向其中通人足量的CO 2，生成在水中溶解度较小的 ，再利用
14、分液的方法便可得纯净的苯酚。9C 【解析】A项，烃只含C、H两种元素。B项，分子式应为C 73H8O2。D项，C 60中也有碳碳双键，也可与H 2发生加成反应，故1 mol C 60的二苯酚基化合物发生加成反应最多需要H 2的物质的量多于6 mol。10 （1）消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷) （2） （3）bd【解析】根据 A 的分子式及 A 分子中含有三个甲基，可以推断 A 的结构简式为。 （1）A B 的反应为消去反应，根据 A 的结构简式可以推断出 B 的结构简式为 ；G 为 B 经催化加氢后的产物，则 G 的化学名称为 2-甲基丙烷或异丁烷。 （2）H 为 A 与 HBr 发生取代反应的产物，则 H 的结构简式为 。（3）C 为苯酚，苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用 FeCl3溶液或浓溴水检验 C。
