高中化学 自我小测 第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物（打包5套）鲁科版选修.zip

1第 3 章 第 1 节 有机化合物的合成（第 1 课时）1 下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是( )A．氯化苄( )B．一氯甲烷C．2 甲基 2 氯丙烷D．2,2 二甲基 1 氯丙烷2(双选)下列反应中，可能在有机化合物分子中引入羟基(—OH)的是( )A．羧酸与醇的酯化反应B．醛类发生银镜反应C．乙炔与水的加成反应D．烯烃的水化反应3 已知酸性强弱：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能与 NaHCO3溶液反应的是( )A．NO 2CH2Br B．NO 2BrC．COBrNO 2 D．CH 3Br4 化合物丙(C 4H8Br2)由如下反应得到：C4H10O C4H8 丙(C 4H8Br2)，则丙的结构不可能是( )― ― →浓 硫 酸 △ ― ― →Br2 CCl45 要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入 AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成2C．加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成6 有 、CH 3CH2OH、CH 3CH2Br、NH 4Cl 四种无色液体，只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是( )A．溴水 B．NaOH 溶液C．Na 2SO4溶液 D．KMnO 4溶液7 已知有机物 A 与 NaOH 的醇溶液混合加热得产物 C 和溶液 D。C 与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物 。而在溶液 D 中先加入硝酸酸化，后加入 AgNO3溶液，有白色沉淀生成，则 A 的结构简式为( )C．CH 3—CH2CH2Cl8 下列说法正确的是( )A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B．在氯乙烷中加入过量 NaOH 溶液，充分振荡，然后加入几滴 AgNO3溶液，出现白色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D．在溴乙烷与 NaCN、CH 3CCNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置9 已知乙烯醇(CH 2CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( )3①CH 2===CH2 ②CH 3CHO ③④ ⑤A．① B．②③C．③④ D．④⑤10 提示：通常溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物 A～H 的转换反应的关系图(其中副产物均未写出)，并填写空白：(1)写出图中化合物 C、G 的结构简式：C________；G________。(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。11 有以下一系列反应，终产物为草酸。A B C D E F ― ― →光 Br2 ― ― →NaOH， 醇 △ ― ― →Br2， 水 ― ― →NaOH， H2O ― ― →O2，催 化 剂 △ ― ― →O2， 催 化 剂 △已知 B 的相对分子质量比 A 大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。C 是，F 是。参考答案1 解析：能发生消去反应的物质是羟基或卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。4答案：C2 解析：B 项银镜反应引入羧基， 中也存在—OH。答案：BD3 解析：只有酸性比碳酸强的物质才能与 NaHCO3溶液反应。答案：C4 解析：丙是烯烃与 Br2加成的产物，故 2 个溴原子应连接在相邻的 2 个碳上。答案：B5 解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变成溴离子，再滴入 AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入 AgNO3溶液。答案：C6 解析：NaOH 溶液与 CH3CH2Br、 均不相溶，但 CH3CH2Br 在下层， 在上层，CH3CH2OH 与 NaOH 溶液混溶；NH 4Cl 溶液与 NaOH 溶液反应产生刺激性气味的气体 NH3。答案：B7 解析：高聚物 的单体是 CH2===CH2和 CH3—CH===CH2，因此 C 为 CH3—CH===CH2，由题意知，D 中含有 Cl－ ，因此应选能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃。答案：C8 解析：严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A 错误。在氯乙烷中加入过量 NaOH 溶液，充分振荡，氯乙烷水解生成乙醇和 NaCl，加入几滴 AgNO3溶液后确实生成了 AgCl 沉淀，但由于 NaOH 溶液是过量的，同时生成 AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为黑色)，我们观察不到白色沉淀，B 错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按 1∶1 加成可以生成乙烯，C 错误。在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电，有机基5团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D 是正确的。答案：D9 解析： 分子内脱水可得或 ()，分子间脱水可得 ，发生缩聚反应可得。答案：A10 解析：从图中 C8H10可以推断它是乙苯，由乙苯逆推可知化合物 A 是侧链乙基被溴代了的乙苯，但却不能肯定是 C6H5CH2CH2Br 还是 C6H5CHBrCH3。这一点并不重要，因为题目对化合物 A 并没有设问。进一步可知，化合物 C 应是苯乙烯，化合物 G 是苯乙炔。按题目给出的信息，溴代烃分子中的溴原子可以被取代为羟基，又因醇羟基中的氢原子可以被乙酸基取代为乙酸酯，由此可以认定，反应①③⑥⑧是取代反应。化合物 C 和 D 分别是苯乙烯和乙酸苯乙酯，从结构式可看出，由 D 生成 C 的反应肯定不属于取代反应(事实上这是一个消去反应)，这是一个重要的干扰项。答案：(1)C 6H5—CH===CH2 C 6H5—C≡CH(2)①③⑥⑧11 解析：本题可以采用逆推或正推。逆推：F COOH—COOH，乙醛在催化剂存在条件下可被氧化为乙酸，同理― ― →O2， 催 化 剂 △可被氧化为 。E ，乙醇在催化剂存在条件下可被氧化成乙醛，同理― ― →O2， 催 化 剂 △可被氧化为 。依次推出 D 为 ，C 为 CH2===CH2，B 为CH3CH2Br，A 为 CH3CH3，在整个合成过程中碳的原子个数不变。6正推：由 A B，可知 A 发生溴代反应，由试题给出的信息可知 B 是一溴代物。― ― →光 Br2一溴代物 B 与氢氧化钠的醇溶液共热，发生消去反应，从分子中脱去 HBr，生成烯烃C。烯烃 C 加溴水发生加成反应生成二溴代物 D。二溴代物 D 在 NaOH 存在条件下跟水发生水解反应得到二元醇 E。二元醇 E 在催化剂存在条件下氧化为二元醛 F。二元醛 F 在催化剂存在条件下氧化为二元酸。在整个过程中碳原子个数不变。由以上两种方法都可推出有机物的结构简式。答案：CH 2===CH2 CHOCHO1第 3章 第 1节 有机化合物的合成（第 2课时）1由乙炔为原料制取 CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )A．先与 HBr加成后再与 HCl加成B．先与 H2完全加成后再与 Cl2、Br 2取代C．先与 HCl加成后再与 Br2加成D．先与 Cl2加成后再与 HBr加成2下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )3某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。1 mol丙和 2 mol乙反应得一种含氯的酯(C 6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为 …( )A． B．C．CH 2ClCHO D．HOCH 2CH2OH4“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。在用 CH3CCH合成CH2===C(CH3)COOCH3(二者物质的量比为 1∶1)的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( )A．CO 和 CH3OH B．CO 2和 H2OC．H 2和 CO2 D．CH 3OH和 H25下列 5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化 3种反应的是( )2①CH 2===CHCOOH ②CH 2===CHCOOCH3③CH 2===CHCH2OH ④CH 3CH2CH2OH⑤CH 3CH(OH)CH2CHOA．①③④ B．②④⑤C．①③⑤ D．①②⑤6荣获诺贝尔化学奖的科学家的科研成果，不仅具有巨大的理论意义，并且有很多已经成功地运用于生产实际，取得了良好的经济效益。例如，美国科学家的成果是被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构式以及美国科学家发明的合成路线。在上述反应中，关于(1)(2)两步的反应类型，全部正确的是( )A．化合反应，分解反应B．加成反应，水解反应C．还原反应，分解反应D．氧化反应，水解反应7HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如下图所示。下列有关 HPE的说法正确的是 …( )3A．1 mol HPE 最多可以和 2 mol NaOH反应B．HPE 不能跟浓溴水反应C．HPE 在核磁共振氢谱中有 6种峰D．HPE 分子中有 2个手性碳原子8某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出 H2，乙可由甲还原得到，乙反应可生成某类不饱和烃最简单的分子。这种有机物是( )A．甲醛 B．乙醛 C．丙酮 D．甲醇9已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时，经历了下面三步反应，已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为 a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为( )A. B．abcabc1＋ abC. D．2abc2abc1＋ ab10设计选用 CH3CH2CH2Cl和 Cl2、HNO 3、NaOH、乙醇、H 2O中部分物质为原料合成的最佳途径，并写出化学方程式。11巴豆酸(CH 3—CH===CH—COOH)主要用于有机合成中制合成树脂或做增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸，请写出各步反应的化学方程式。12(2009全国高考理综Ⅰ，30)化合物 H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：4R—CH===CH2 R—CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。― ― → ⅰ  B2H6  ⅱ  H2O2/OH－回答下列问题：(1)11.2 L(标准状况)的烃 A在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2和 45 g H2O。A 的分子式是________；(2)B和 C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为____________________；(3)在催化剂存在下 1 mol F与 2 mol H2反应，生成 3苯基 1丙醇。F 的结构简式是____；(4)反应①的反应类型是________________；(5)反应②的化学方程式为______________________________________；(6)写出所有与 G具有相同官能团的 G的芳香类同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。参考答案1解析：比较四条不同的合成路线，以原子利用率及副产物尽可能少为指导思想，可优选 C为最佳合成路线。答案：C2解析：只有 C无副产物，原子利用率为 100%，其余均有副产物。答案：C3解析：乙是由甲氧化得到的酸，则甲中有羟基或醛基，1 mol 丙和 2 mol乙反应说明丙物质中含有两个羟基，其中一个水解生成，另一个是甲中固有的官能团。答案：A4解析：CH 3CCH、CH 2===C(CH3)COOCH3的化学式分别为 C3H4、C 5H8O2；二者相差“C 2H4O2”。而 A项中的“CO＋CH 3OH”恰好等于“C 2H4O2”。答案：A5解析：本题主要考查常见官能团的性质。碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求，所以高考经常会考到这类试题。醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。①③⑤三种有机物都符合题设条件。答案：C6解析：认真对比反应前后两种物质在结构上的差别，可知反应(1)发生的是碳碳双键5与氢气的加成反应，反应(2)是酯、肽键等的水解反应。答案：B7解析：HPE 能与浓溴水发生取代反应，B 项错；HPE 在核磁共振氢谱中有 7种峰，C项错；HPE 分子中只有 1个手性碳原子，D 项错。答案：A8解析：能与钠反应生成 H2的官能团为羟基或羧基，所以该物质为醛。又因为生成的醇能发生消去反应，故一定为乙醛。答案：B9解析：设有 x mol乙醇，则可生成 xa mol乙醛，进而产生 xab mol乙酸，另取 xab mol乙醇与 xab mol乙酸反应转化为酯。同时 xab mol乙酸中有 xabc mol转化。故当有(x＋xab) mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时，共有 2xabc mol乙醇发生了转化，所以乙醇的转化率为： ＝ 。2xabcx＋ xab 2abc1＋ ab答案：C10解析：采用逆推法推断： ===CH—CH3CH3CH2CH2Cl，即CH3CH2CH2Cl与 NaOH、乙醇作用发生消去反应，生成丙烯，丙烯再与 Cl2发生加成反应而生成 。答案：H 3CH2CH2Cl＋NaOH CH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H 2O― ― →乙 醇 CH3CH===CH2＋Cl 2― →11解析：用逆推法思考：原料物为乙醇，分子含有 2个碳原子；目标物为巴豆酸(CH3—CH===CH—COOH)，1 分子含有 4个碳原子，所以在合成中要增长碳链。乙醇中含有羟基，巴豆酸中含有碳碳双键和羧基，所以涉及官能团的引入和转化。引入碳碳双键一般用消去反应，限于卤代烃或醇羟基的消去；羧基的生成一般是氧化反应，醛或醇的催化氧化。从目标物向原料分子逆推：612解析：(1)88 g CO2为 2 mol,45 g H2O为 2.5 mol，标准状况下 11.2 L，即为 0.5 mol，所以烃 A中含碳原子为 4，H 原子数为 10，则化学式为 C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与 Cl2光照取代时有两种产物，且在 NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为 2甲基 1氯丙烷和 2甲基 2氯丙烷。(3)F可以与 Cu(OH)2反应，故应为醛基，与 H2之间为 1∶2 加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物 3-苯基-1-丙醇分析，F 的结构简式为 。(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的 Cu(OH)2氧化成羧酸，D 至 E为与已知信息相同的条件，则类比可不难7得出 E的结构为 。E 与 G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。(6)G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。答案：(1)C 4H10(2)2甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3) (4)消去反应(5)+ 1第 3章 第 2节 有机化合物结构的测定1某混合气体由两种气态烃组成。2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到 4.48 L二氧化碳和 3.6 g水。则这两种气体可能是(气体体积均在标准状况下测得)( )A．CH 4和 C3H8 B．CH 4和 C3H4C．C 2H4和 C3H4 D．C 2H4和 C2H62某有机化合物在空气中完全燃烧生成 CO2和 H2O的物质的量之比为 5∶2，则下列说法正确的是( )A．有机化合物中碳和氢的物质的量之比为 5∶4B．实验式为 C5H4C．化学式为 C10H8D．一定含有氧元素3某气态有机物 X含 C、H、O 3种元素，已知下列条件，现欲确定 X的分子式，所需的最少条件是 …( )①X 中含碳的质量分数 ②X 中含 H的质量分数 ③X 在标准状况下的体积 ④X 对 H2的相对密度⑤X 的质量A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤4两种气态烃燃烧时，甲生成 CO2的体积是该烷烃的 2倍，乙消耗 O2的体积是该烷烃体积的 5倍(均在相同状况下测定)。则甲、乙的分子式分别是 …( )A．C 2H6、C 3H8 B．C 3H8、C 4H10C．CH 4、C 3H8 D．C 5H12、C 4H105某有机化合物甲经氧化后得乙(C 2H3O2Cl)，而甲水解可得丙，1 mol丙和 2 mol乙反应得一种含有氯的酯 C6H8O4Cl。试确定甲的结构简式为( )A．ClCH 2CH2OH B．HCOOCH 2ClC．CH 2ClCHO D．HOCH 2CH2OH6人在做剧烈运动后，有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉。原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为 C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应，在标准状况下得气体 1 120 mL。9 g乳酸与相同质量的甲醇反应，生成 0.1 mol乳酸甲酯和 1.8 g2水。乳酸被氧化时得 。则乳酸的结构简式是( )A．HOCH 2CH2COOH B．HOCH 2CH(OH)COOHC．CH 3OCH2COOH D．CH 3CH(OH)COOH7某有机化合物的分子式为 C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A．2 个羟基 B．1 个醛基C．2 个醛基 D．1 个羧基8能与 FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应的物质是( )9化学家合成了一种化学式为 C200H200、含多个 CC的链状烃，该分子中含 CC的数目最多可以是( )A．53 个 B．51 个C．50 个 D．49 个10在 1924年，我国的药物学家从中药麻黄中提取了麻黄素并证明麻黄素具有平喘作用。将一定量的麻黄素完全燃烧可得 26.67 g CO2和 8.18 g H2O。测得麻黄素中含氮 8.48%，它的实验式为 CxHyNzOw，已知其实验式即为分子式，则麻黄素的分子式为________。11注意分析下列两条信息，它们可能有助于你解答下面的推断题。①CH 3CH2OH CH3COOCH2CH3― ― →乙 酸 乙 酸 酐(相对分子质量为 46)(相对分子质量为 88)②有机化合物分子中，同一个碳原子上连接两个羟基的结构是不稳定的，易自动失去3一分子水，例如：(R—代表烃基)现有只含 C、H、O 三种元素的化合物 A～F，它们的某些有关信息已注明在下面的方框内。请推断出化合物 A、B、C、D 的结构。12核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的重要手段。在所研究的化合物分子中，等性氢原子在 PMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比。如乙醛分子(CH 3CHO)的 PMR谱中有 2个峰，其强度比是 3∶1。乙醇分子(CH 3CH2OH)的 PMR谱中有 3个峰，其强度比是 3∶2∶1(1)苯的 PMR谱中应该有________个峰；甲苯的 PMR谱中有________个峰。(2)某化合物 C3H6O2的 PMR谱中有 3个峰，其强度比为 3∶2∶1，则该化合物的结构简式可能为______________________________________________________________。(3)研究发现，结构简式为 CH3CH===CHCl的化合物的 PMR谱中有 6个峰，原因是________________________________________________________________________。参考答案1解析：0.1 mol混合气体完全燃烧得到 0.2 mol CO2、0.2 mol H2O，则混合气体平均分子式为 C2H4。答案：B2解析：n(CO 2)∶n(H 2O)＝5∶2，所以 n(C)∶n(H)＝5∶4。答案：A3解析：由 C、H 质量分数可推出 O的质量分数，由各元素的质量分数可确定 X的实验式。由相对密度可确定 X的相对分子质量。由相对分子质量和实验式可确定 X的分子式。4答案：B4解析：由甲生成的 CO2体积是该烷烃的 2倍知甲分子中有 2个 C原子。答案：A5解析：甲可以发生水解、氧化反应，排除法推得选 A。答案：A6解析：乳酸(C 3H6O3)的相对原子质量为 90。4.5 g乳酸(0.05 mol)与 Na反应得到0.05 mol H2，说明 1分子乳酸中有 2个 H被 Na所替代； 0.1 mol乳酸与甲醇反应生成 0.1 mol乳酸甲酯和 0.1 mol H2O，说明乳酸分子中只有 1个羧基。乳酸氧化后的物质为，则另一个官能团必定是羟基，所以乳酸的结构简式为。答案：D7解析：根据该芳香族化合物的分子式，其不饱和度为 6，一个苯环的不饱和度为 4，其结构中还必须含有 1个叁键或 2个双键。若含有 2个羟基，则其余两个碳可构成一个碳碳叁键；含有 2个醛基或 1个醛基和 1个羰基也满足条件，但若只含 1个羧基，其他位置无法再出现不饱和度，则不饱和度为 5，不符合题意。答案：D8解析：分子中有醛基和酚结构的物质即可。答案：D9解析：C 200H200的不饱和度为：Ω(C 200H200)＝ ＝101，200×2＋ 2－ 2002CC三键的不饱和度为：Ω(CC)＝2，则 C200H200分子中的 CC三键数最多为(商数)：＝50……1。1012答案：C10解析：先求 C、H、O 的质量分数：w(C)＝ ×100%＝72.7%26.67×124410.0 g5w(H)＝ ×100%＝9.09%8.18×21810.0 gw(O)＝1－w(C)－w(H)－w(N)＝1－72.7%－9.09%－8.48%＝9.73%故 N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝ ∶ ∶ ∶ ≈20∶45∶2∶272.7%12 9.09%1 8.48%14 9.73%16答案：C 20H45N2O211解析：首先根据 A、B 均可发生银镜反应判断出 A中一定含有醛基，再综合运用题给信息判断 C的分子式。通过对信息①的研究可以知道：每个醇羟基与乙酸发生酯化反应(引入一个乙酰基CH3C—)，其相对分子质量就增大 88－46＝42。应该注意，化合物 A分别衍变为 C和 D时，所经历的步骤只差一步，就是与乙酸的酯化反应，而 D与 C的相对分子质量相差 190－106＝84，是 42的 2倍，这说明化合物 A中有两个可以与乙酸发生酯化反应的醇羟基。除此之外，还可借鉴相对分子质量增大这一思路，进一步开发出有用的信息：由 A到D的“选择氧化” ，实际上是将醛基(—CHO)氧化为羧基(—COOH)，故 A比 D的相对分子质量至少应该小 16(A中至少含有一个醛基)，因 D的相对分子质量为 106，故 A的相对分子质量最大是 90。根据信息②，两个醇羟基不可能连在同一个碳上，于是可粗略确定 A的结构中至少含有下列原子团：1 个“—CHO” ，相对分子质量为 29,2个“ ”的相对分子质量之和为 60，这样可大致写出 A的结构为 HOCH2CH(OH)CHO，这与前面推算出 A的相对分子质量为 90是相符的。于是，其他三种物质的结构可顺理成章地写出。答案：CH 2(OH)CH(OH)CHO6CH2(OH)CH(OH)COOH12解析：值得注意的是，不能错误地认为两种分子中甲基上的氢相同，因为氯所处的位置不同，对甲基上的氢原子的影响是不同的。答案：(1)1 4(2)CH3CH2COOH或 HCOOCH2CH3(3)双键为平面结构，故 CH3CH===CHCl实际上有 2种结构不同的分子，即和 ，两种分子中各有 3种化学环境不同的氢原子，故共有 6个峰1第 3 章 第 3 节 合成高分子化合物（第 1 课时）1 下列制品中，其主要成分为天然高分子化合物的是( )A．丝绸 B．轮胎C．塑料拖鞋 D．动物油脂2 有“塑料王”美誉的特氟隆，其结构简式为 ，是由某种单体经加聚反应得到的，其单体是 …( )A．F 3CCF3 B．F 2CCF2C．FCCF D．3(双选)目前，全球年产量最大的合成橡胶是丁苯橡胶，它是由 1,3 丁二烯和苯乙烯两种单体通过控制条件发生加聚反应得到的。下列描述其高分子链片段的结构简式中，错误的是( )4 由于吸水、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，2其结构简式为 ，它是由聚乙烯醇( )与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有 H2O 生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是( )A．CH 3OH B．HOCH 2CH2OHC．HCHO D．HCOOH5 婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质，则该物质的结构简式有可能是( )6 橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理，即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应。橡胶制品的硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是( )A．橡皮筋 B．汽车外胎C．普通气球 D．医用乳胶手套7 下面是某高分子化合物的结构片段：则合成该高分子的单体可能是( )38 维通橡胶( )是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶，合成它的单体为( )A．氟乙烯和全氟异丙烯B．1,1-二氟乙烯和全氟丙烯C．1-三氟甲基 1,3-丁二烯D．全氟异戊二烯91995 年，某教授称他已制得了碳的第 4 种同素异形体——链式炔碳()，该物质的一个分子中含有 300～500 个碳原子，性质很活跃。估计该链式炔碳( )A．熔点比金刚石还要高B．是一种高分子化合物C．在一定条件下可吸收大量氢气D．属于多元炔烃10 硅橡胶( )因其化学性质稳定，在“隆鼻” “隆胸”等美容美体手术中常常被用做填充物。根据其结构推测：(1)若硅橡胶是由加聚反应得到的，则它的单体的结构简式是_____________________。(2)若硅橡胶是由缩聚反应得到的，则它的单体可能是_______________________。11 已知聚乙烯、有机玻璃( )、硫化橡胶三种高分子材料，它们的微观结构示意图如下：4则 A 是________，B 是________，C 是________。12A 是化学工业中重要的原料之一，A、B、C、D、E、F、G、H、I 分别代表九种不同的有机化合物。它们之间的相互转化关系如下图：(1)A 的结构式为______________，F 的结构简式为______________，C→G 的反应类型为________________________________________________________________________。(2)写出下列转化的化学方程式：①C→D：__________________________________________________________________。②G→H：_________________________________________________________________。(3)已知某高分子化合物结构式如图所示：因有一较大侧链，故透气性比 好，应该具有良好的透气性和亲水性，可以作为隐形眼镜的材料。请从 H 的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的原因：________________________________________________________________________。参考答案51 解析：首先要区分高分子化合物与一般有机化合物，然后要区分“天然”与“合成” 。答案：A2 解析：关键在于明确单体与链节的关系，以及单体的加成聚合反应。答案：B3 解析：1,3 丁二烯在加成聚合反应中由 CH2CHCHCH2断开一个双键变为 CH2CHCHCH2。据此，可判断聚合物结构的正误。答案：BD4 解析：注意维纶的一个链节 是由聚乙醇的两个链节与另一单体缩合形成的，再结合“缩合过程中有 H2O 生成” ，不难确定另一单体为 HCHO。答案：C5 解析：注意 A、C、D 分别相当于卤代烃和酯，而这两类化学物质均难溶于水，故一般不易具有“吸水、保水”的性质。答案：B6 解析：关键是要熟悉常见橡胶制品的性能。答案：B7 解析：应首先从结构片断中分析出链节。答案：D8 解析：要明确 A、B、C 和 D 中各物质的结构及聚合物的链节构成。答案：B9 解析：链式炔碳是单质，既非高分子化合物，又非碳氢化合物，故不可能选 B、D；虽然叁键的键能比单链的键能还大，链式炔碳具有较高熔点，但是它是含 300～500 个原子的分子晶体，熔点不可能很高，更不可能超过金刚石，故 A 不正确；分子中有不饱和键，因此能与氢气发生加成反应，C 正确。答案：C610 解析：应考虑硅橡胶的链节 是怎样形成的。如分子中有 键，可以发生加成聚合反应；如有 结构，可以发生缩聚反应。答案：(1) (2) 11 解析：聚乙烯为线状结构，有机玻璃为带支链的线状结构，硫化橡胶为网状或体型结构。答案：有机玻璃 聚乙烯 硫化橡胶12 解析：应先突破 C。要能根据反应条件、反应试剂推测出分子中可能具有的官能团或反应部位；要熟悉各物质间的转化关系。答案：(1) 取代反应(酯化反应)(2)① ＋O 2 ＋2H 2O― ― →Cu △② (3)高分子中支链大，高分子之间间距大，有良好的透气性，分子中有许多羟基，有良好的亲水性1第 3 章 第 3 节 合成高分子化合物（第 2 课时）1 下列物质中，自身既不能发生加聚反应，也不能发生缩聚反应的是( )A．氨基乙酸 B．苯酚C．甲醛 D．苯乙烯2DAP 是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：则合成它的单体的正确组合是( )①邻苯二甲酸 ②丙烯 ③丙烯酸 ④邻苯二甲醇⑤丙烯醇A．①② B．③④ C．①⑤ D．①③3 用于手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜做手术缝合线或人造器官材料的是( )A．聚乳酸 B．聚氨酯C．氯纶 D．聚乙烯醇4 下列物质中有固定熔点的是( )A．聚乙烯 B．氯化钠C．淀粉 D．聚 1,3 丁二烯5 下列不属于高分子化合物的是( )A．蛋白质 B．淀粉C．硝化纤维 D．油脂6(双选)下列说法中正确的是( )A．只有热塑性高分子材料才可能是塑料B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯C．有机玻璃是一种透明的塑料制品D．塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染27 下列各组中，对相应高分子材料的分类、功能的说法正确的是( )序号 高分子材料 类型 功能A 黏合剂 功能高分子材料 黏合作用B 涂料 传统高分子材料 保护作用C 离子交换树脂 功能高分子材料 分离和提纯D 聚乙烯醇 功能高分子材料 制人工心脏8 下列叙述合理的是( )A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都是只生成 CO2和 H2OC．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应D．我国规定自 2008 年 6 月 1 日起，商家不得无偿提供塑料袋，目的是减少“白色污染”9 某高分子化合物的部分结构如下：下列说法正确的是( )A．聚合物的链节为B．聚合物的分子式是 C2H3Cl3C．聚合物的单体是 CHCl===CHClD．若 n 为链节数，则聚合物的相对分子质量为 50.5n10 羧酸酯 RCOOR′在催化剂存在时可与醇 R″OH 发生反应(R′、R″是两种不同的烃基)：此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。广泛用于婴儿“尿不湿”等吸水性产品的3聚乙烯醇就是利用这一原理生产的：用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一定条件下反应，可得聚乙烯醇和乙酸甲酯。(1)反应中甲醇要过量的原因是_____________________________________。(2)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式： ______________________。(3)酯交换反应也可用于从废弃的涤纶树脂 ，聚对苯二甲酸乙二醇酯)中回收单体以用于树脂的再合成。写出用过量的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程式：_________________________________________。11(1)甲醛在合成高分子化合物方面是一个“多面手” ，聚甲醛 是性能良好的工程塑料，而以甲醛和苯酚为原料制取的酚醛树脂( 是最早合成的高分子化合物，直到目前仍然在电工材料、隔热材料、黏合剂等方面有着广泛的应用。以上两种高分子化合物的合成反应，分别属于加聚反应还是缩聚反应呢？(2)聚乳酸( )是近年来研究较多的高分子材料，主要是因为由它制成的产品在废弃后可以在乳酸菌的作用下很快降解，不会造成像聚乙烯等塑料垃圾形成的白色污染。那么，由乳酸聚合成聚乳酸的反应属于加聚反应还是缩聚反应呢？12 传统的阿司匹林是一种常用于治疗感冒的速效药，具有解热、镇痛等功效，近年来又发现了它在关节炎和冠心病等疾病的辅助治疗方面的作用。速效是它的优点之一，但由于吸收转化太快，不能长时间在体内维持较高浓度。为此，科学家设法以乙二醇为“桥梁” ，将阿司匹林连接在某高分子上，制成缓释长效阿司匹林，结构如下：4它可以在体内缓慢地水解，释放出阿司匹林，在较长时间内维持血液中一定的药物浓度。(1)传统阿司匹林的结构简式是_____________________________________。(2)通过乙二醇的作用把阿司匹林连接在高分子链上的反应属于________反应，该高分子化合物单体的结构简式是__________________________________________________。(3)若 1 mol 该缓释长效阿司匹林与足量 NaOH 溶液完全反应，需要氢氧化钠的物质的量是________________________________________________________________________。参考答案1 解析：氨基乙酸可以发生自身缩聚反应，形成多肽( )，甲醛可发生自身加聚反应形成聚甲醛( )，这是一种工程塑料，苯乙烯也可自身加聚，生成聚苯乙烯( )。答案：B2 解析：聚合物的链节中有酯基，因此该聚合物应由酸与醇发生缩合聚合反应得到。答案：C3 解析：氯纶分子组成中有氯元素。答案：C4 解析：A、C、D 是高分子化合物，由于 n 值不等，是混合物，没有固定的熔点。答案：B5 解析：蛋白质、淀粉都是天然高分子化合物，硝化纤维是天然高分子化合物与硝酸发生酯化反应的产物，在与硝酸反应中，纤维素的高分子链未被破坏，因而仍是高分子化合物。油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量相对较小，且在其结构中没有出现重复的5结构单元和聚合度，故不是高分子化合物。答案：D6 解析：有些合成树脂具有热塑性，用它制成的塑料就是热塑性塑料，相反的，像体型的酚醛树脂，具有热固性，用它制成的塑料就是热固性塑料，这种塑料一旦加工成型，就不会受热熔化；用于包装食品的塑料通常是聚乙烯而不是聚氯乙烯，因为聚氯乙烯有毒。答案：CD7 解析：黏合剂属于传统的高分子材料，A 错误；涂料是一种涂布于物体表面后能形成坚韧保护膜的物质，常用于家具、汽车、船舶等表面，可以起到保护、美化的作用，B 正确；离子交换树脂属于功能高分子材料，主要用于硬水软化、海水淡化以及其他方面的分离提纯，C 正确；聚乙烯醇属于功能高分子材料，具有良好的吸水功能，可以用于制作“尿不湿”等，用于制作人工心脏的材料主要有硅橡胶、聚氨酯橡胶等，D 错误。答案：BC8 解析：植物油属于油脂，属于酯类化合物。丝、毛属于蛋白质，完全燃烧除生成水、二氧化碳外还会有氮气、二氧化硫等物质。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解。答案：D9 解析：聚合物的链节应是在组成和结构上都可重复的最小单元，因此该高分子的链节应是 ，则分子式为 ，单体是 CHCl===CHCl，相对分子质量可表示为 97n。答案：C10 解析：观察题目所给的化学方程式可知，酯交换反应可以表示为酯 1＋醇 1― →酯2＋醇 2，反应物和生成物均为酯和醇，既然“酯 1”可以与“醇 1”交换，那么“酯 2”为什么不能与“醇 2”交换呢？故酯交换反应肯定属于可逆反应，这就是酯交换反应的本质所在。明确了这一点，也就明确了第(1)题的答案：使用过量的甲醇，根据化学平衡原理知，可以促进酯交换反应向生成聚乙烯醇的方向进行。(2)(3)两题都是为了促进对酯交换反应本质的理解， “醇 1”与“酯 1”中的羧酸结合，6形成“酯 2”，把“醇 2”置换出来。11 解析：(1)比较聚甲醛链节的组成与甲醛单体的组成，可以发现二者是相同的，显然，甲醛聚合过程中既没有增加什么，也没有减少什么，除了高分子外不会有小分子产生，故甲醛聚合为聚甲醛的反应应该是加聚反应。酚醛树脂的结构较复杂，不易被“一眼看透” ，需要结合其单体——酚和甲醛进行判断：酚是苯环上连有羟基的化合物，显然聚合物中保留了苯环上的羟基，而甲醛分子中的氧原子是在聚合过程中失去了。因为苯酚中苯环上羟基邻位的氢原子受羟基的影响变得较活泼，在反应过程中甲醛中的氧结合生成水分子被脱掉。该聚合反应应属于缩聚反应。(2)题目没有介绍乳酸的分子式，但根据其名称，结合所给高聚物的结构可以猜测其分子中一定含有羧基。如果连续写出两个高聚物的链节，可以发现该高聚物的分子链上含有酯基，容易想到它是由酯化反应形成的，而酯化反应过程中一定有水这种小分子生成，故合成聚乳酸的反应应该属于缩聚反应。答案：略12 解析：“乙二醇做桥梁”是最重要的信息。研究长效缓释阿司匹林一个链节上的乙二醇单元，可见它的两端均发生了酯化反应，根据水解反应原理，把乙二醇“取下” ，则两7端分别得到原来高分子 和阿司匹林( )，也就不难看出原高分子是通过加聚反应得到的，其单体为甲基丙烯酸[CH 2===C(CH3)—COOH]。观察长效缓释阿司匹林 1 个链节的结构，其中含有 3 个酯基结构，其 1 mol 与氢氧化钠反应时需要消耗 3 mol 氢氧化钠。需要注意的是，水解后会产生出 1 mol 酚羟基，这个酚羟基与醇羟基不同，它具有酸性，也要消耗 1 mol 氢氧化钠，故 1 mol 链节共消耗 4 mol 氢氧化钠。那么，1 mol 该化合物共消耗 4n mol 氢氧化钠。答案：(1) (2)酯化 CH 2===C(CH3)—COOH(3)4n mol