1、课时跟踪检测（十） 芳香烃的来源与应用一、单项选择题1鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )A液溴和铁粉 B浓溴水C酸性 KMnO4 溶液 D在空气中点燃解析：选 C 苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能。2已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )A4 种 B5 种C6 种 D7 种解析：选 B 解答本题要注意两点：甲苯完全氢化后的产物是 。依据等效 氢法确定中氢原子的种类有 5 种 。3已知分子式为 C10H14 的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有( )A2 种
2、 B3 种C4 种 D5 种解析：选 C 由该有机物的性质可知，含有苯 环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基( 丁基的种类有 4 种)，故 该有机物的结构有 4 种。4将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为( )A BC全部都有 D解析：选 D 在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取代甲基上的氢原子，所以可能的有机 产物是。5四联苯 的一氯代物有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：选 C 根据上下对称、左右 对称可知，四 联苯的等效 氢原子有 5 种，因此四联苯的一氯代物的种类为 5 种。二、不定项选择题6关于 的说法正确的是( )A所有碳原子有可能
3、都在同一平面上B最多可能有 9 个碳原子在同一平面上C只可能有 3 个碳原子在同一直线上D有 7 个碳原子可能在同一条直线上解析：选 A A乙炔分子是直线形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯分子中的 H 原子，在乙 烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直线上有四点在苯分子的平面上，因此所有点都在苯的平面上，所以苯分子与乙烯分子的平面可能共平面，正确。B.通过 A 选项 分析可知最多在一个平面的碳原子数为 11，错误；C.苯分子中对角线上的碳原子在一条直线上，与 该两个碳原子连接的碳原子也在 这条直线上，乙 烯分子中键角是 120，因此可能有 5 个碳原子在同一直线上
4、， 错误 ；D.根据 C 选项分析可知有 5 个碳原子在同一直线上，错误。7已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：，则在催化剂作用下由苯和下列组物质合成乙苯时，最好应该选用( )ACH 3CH3 和 Cl2 BCH 2=CH2 和 Cl2CCH 3CH3 和 HCl DCH 2=CH2 和 HCl解析：选 D 根据题目信息，可以判断合成乙苯 时所用的原料是苯和一 氯乙烷，所以首先必须合成 CH3CH2Cl。CH3CH3 和 HCl 不反应，CH 2=CH2 和 Cl2 反应生成CH2ClCH2Cl，而 CH3CH3 和 Cl2虽然在光照条件下能够发 生取代反应生成 CH3CH
5、2Cl，但是烷烃的卤代反应产物有多种，原料利用率低而且难以分离，所以在有机合成上价值不大，一般不会选用。82016 年夏季奥运会将在“足球王国”巴西首都里约热内卢举行，下图为酷似奥林匹克旗中的五环(如图)的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )A该烃的一氯代物有七种B该烃分子中只含非极性键C该烃完全燃烧生成 H2O 的物质的量小于 CO2 的物质的量D该烃属于烷烃解析：选 AC 该烃为对称结 构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示， 对连有氢原子的碳原子进行编号，如图 所示， 则其一氯代物有七种，A 正确；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B 错误；该有
6、机物的化学式为 C22H14，燃烧生成 n(H2O)n (CO2)722，生成 H2O 的物质的量小于 CO2 的物质的量， C 正确。从 结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香 烃，属于芳香族化合物，不属于 烷烃，D 错误。三、非选择题9蒽( )与苯炔 ( )反应生成化合物 X(立体对称图形) ，如下图所示：(1)蒽与 X 都属于 _(填字母) 。a环烃 B烃 c 不饱和烃(2)苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是_(填字母)。a能溶于水 B能发生氧化反应c能发生加成反应 D常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是_( 填字母)。解析：(1)蒽和 X 都只含 C、H 两种元素，有环状结构，且含
7、有不饱和碳原子，故 a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式， 结合碳的四价结构，可确定其分子式为 C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过 4，因苯炔分子内含有CC键，可以发生氧化反应、加成反应。(3) 苯的同系物分子中只有一个苯环，且 侧链 均为烷基， 满足条件的只有 D 项。答案：(1)abc (2)C 6H4 ad (3)D10有 4 种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为_，此反应属于_反应。(2)不能与溴水和酸性 KMnO
8、4 溶液反应的是_。(3)能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性 KMnO4 溶液反应的是_。解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反 应，又能和酸性 KMnO4 溶液反应的只有己烯。均不反应的为 己烷和苯。不能与溴水反 应但能被酸性 KMnO4 溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴 发生取代反应生成溴苯。答案：(1)苯 溴苯 取代 (2) 苯、己烷(3)己烯 (4)甲苯一、单项选择题1间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO 2 取代，其一元取代产物的同分异构体有( )A1 种 B2 种C3 种 D4 种解析：选 C 间二甲苯的结构简式为 ，苯 环上
9、 还有 4 个氢原子， 这 4 个氢原子的位置有 3 种，如图所示： ，因此其一硝基取代产物有 3 种：。2苯和苯的同系物分子组成通式为 CnH2n6 (n6)。属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通式为( )AC nH2n6 (n11) BC nH2n8 (n10)CC nH2n10 (n10) DC nH2n12 (n10)解析：选 D 根据它们分子中的萘环结构，用 凯库勒式可表示 为 ，可看作 该结构中存在 5 个 双键和 2 个碳环，按照 “每存在 1 个 双键或 1 个环状结构时，都要减少 2 个氢原子 ”和“碳原子个数确定时， 链 状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系
10、物分子 组成中，碳原子个数 为 n 时，氢原子个数应为 2n2 的基础上减少 14，得到萘和萘的同系物的分子 组成通式为 CnH(2n2)14 ，即 CnH2n12 ，其中 n 值不得小于 10。3某烃结构式为 ，有关其结构说法正确的是( )A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上解析：选 C 由于与饱和碳原子相连的 4 个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A 错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B 错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构
11、，因此所有碳原子可能在同一平面上，C 正确；由于与饱 和碳原子相连的 4 个原子构成四面体，则根据有机物的结构简 式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D 错误。4某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为 34，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成 2 种一溴代物。该有机物可能是( )解析：选 B 由题意知，该有机物的相对分子质量 Mr167.5120。由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式 为 C9H12，是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应，能生成 2 种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有 2 种，只能是 B 项，而 D 中苯环上的一溴代物有 4
12、种。5某烃的分子式为 C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性 KMnO4 溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有 2 种，则该烃是( )解析：选 A 因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体 结构中，找出 对称 轴。二、不定项选择题6下列说法不正确的是( )A苯和浓硫酸在 7080 时发生磺化反应B芳香烃是分子组成符合 CnH2n6 (n6)的一类物质C甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应D等质量的烃(C xHy)耗氧量取决于 的值，越大则耗氧越多yx解析：选 B 芳香烃中苯的同系物的通式为 CnH2n6 (n6)，但是
13、并非分子组成符合CnH2n6 (n6)的就是芳香烃 。比如含有 4 个双键的链状烯烃 。7下图是一种形状酷似罗马两面神 Janus 的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene” ，下列说法正确的是( )AJanusene 的分子式为 C30H22BJanusene 属于苯的同系物CJanusene 苯环上的一氯代物有 8 种DJanusene 既可发生氧化反应，又可发生还原反应解析：选 AD A 项，根据有机物结构可知分子中含有 30 个 C 原子、 22 个 H 原子，所以该有机物分子式为 C30H22，正确； B 项，苯的同系物含有 1 个苯环、侧链为烷基，该有机物含有 4
14、 个苯环，不是苯的同系物，错误；C 项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有 4种 H 原子，苯环上的一氯代物有 2 种，错误；D 项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气 发生加成反应，属于 还原反应 ，正确。三、非选择题8苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R 表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是 C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，则乙可能的结构有 _种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H1
15、4，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：_。解析：由题给信息知，能被氧化 为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产 物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的 侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸(二元酸) ，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构( )，两个 侧链在苯环上的位置又有 邻位、间位和对位 3 种可能，故分子式为 C10H14、有两个侧链的苯的同系物有 339 种结构。分子式为 C10H14 的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有 2 个相同
16、侧链且位于对位，或有 3 个相同的侧链且彼此不相邻，或 4 个相同的侧链(具有对称结构，见答案)。9已知：RNH 2RCH 2Cl RNHCH2RHCl(R 和 R代表烃基) 一 定 条 件 苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如： (苯胺，弱碱性，易被氧化)化合物 C 是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)B 物质的结构简式是_。(2)写出反应、的化学方程式：_；_。(3)反应中，属于取代反应的是_( 填反应序号)。解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知， 反应的化学方程式 为，为取代反应；反应的生成物中的COOH 来自于 中的CH 3 的氧化，NH2应来自于反应引入的NO 2，故 A 为 ；因为 易被氧化，故应先将氧化为 ，再转 化为 ，即 B 为 ；由信息可知 C 为 。
