1、第37讲 烃和卤代烃,【考纲要求】 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。,考点1 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质,知识梳理,1.脂肪烃组成、结构特点和通式,单键,碳碳三键,2.脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构,CH4,C2H4,C2H2,CH4,正四面体,平面,直线,3.烯烃的顺反异构 (1)概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 .不同所产生的异构现象。 (2)存在条件:每个双键碳原子均有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯: ,反-2-丁烯: 。,排列方,式,4.脂肪烃的物理性
2、质,14,升高,低,增大,小,难,5.脂肪烃的化学性质 (1)化学性质规律,褪色,褪色,褪色,(2)经典的有机化学方程式 烷烃燃烧的通式:。 单烯烃燃烧的通式:。 丙烯使溴的CCl4溶液褪色:。,乙烯与H2O的加成反应:。 丙烯的加聚反应:。 炔烃燃烧的通式:。,-,-,乙炔和H2生成乙烷:。 乙炔和HCl生成氯乙烯:。,-,-,6.乙烯、乙炔的实验室制法,排水,排水,下,饱和食盐水,NaOH,硫酸铜,特别提示:制乙烯迅速升温至170 的原因是:140 时发生副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。,【多维思考】,提示:(1) (2) (3) (4) (5) (6),1.
3、判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( ) (2)乙烯可作水果的催熟剂。( ) (3)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( ) (4)甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应。( ) (5)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。( ) (6)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。( ),提示:(7) (8) (9) (10),(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( ) (8)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( ) (9)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与
4、乙烯。( ) (10)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( ),提示:三个反应的原理不相同。(1)发生的是取代反应;(2)发生的是加成反应;(3)发生的是氧化反应。,2.下列三种情况的褪色原理相同吗? (1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去; (2)乙烯与溴水作用溴水褪色; (3)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。,考点演练,考向一 脂肪烃的结构与性质,1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ) A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比,能发
5、生加成反应的一定是烯烃,D,解析:烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;环烷烃的通式是CnH2n,烯烃中只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C错。,解析:环丁烷的一氯代物只有一种,A正确;2丁烯中双键上的2个碳原子及其相连的4个原子和两个甲基上各有一个氢可能共面,其分子中的共面原子最多8个,B错误;不可用催化加氢反应除去C4H10中的C4H8,因为多余的H2可能与C4H8(常温下气体)相混,C错误;在碳、氢质量相同的情况下氢原子占的比例越小,完全燃烧耗氧量越小,等质量的CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧,耗氧量CH4多于C4H8,D错误。,2.(
6、2017广西桂林、崇左、百色联考)某有机物分子式为C4H8,下列有关说法正确的是( ) A.其一氯代物可能只有一种 B.其分子中的共面原子最多6个 C.可用催化加氢反应除去C4H10中的C4H8 D.等质量的CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧,耗氧量CH4少于C4H8,A,练后反思,结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是
7、因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,考向二 脂肪烃常见的反应类型,3.下列选项中反应能发生,且甲组为取代反应,乙组为加成反应的是( ),B,解析:乙烯生成聚乙烯是加聚反应,A项错误;甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应,甲苯和氢气在催化剂加热条件下发生苯环上的加成反应,B项正确;蔗糖生成果糖是取代反应,氨基酸形成肽键也是取代反应,C项错误;乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错误。,4.导学号 96656245 如图是以石油为原料的部分转化流程:下列关于反应的说法正确的是( ) A.反应与反应反应类型相同 B.反应与反应反应类型相同 C.反应与反应反应类型相同
8、D.反应与反应反应类型相同,B,考点2 芳香烃、苯的同系物,知识梳理,1.苯及苯的同系物组成、结构和性质,单键,双键,一定,苯环,烷烃,不一定,液,不,小,低,2.芳香烃 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个 的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。,苯环,【多维思考】,1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)C
9、2H2和 的最简式相同。( ) (2)用溴水鉴别苯和戊烷。( ) (3)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( ) (4)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( ),提示:(1) (2) (3) (4),提示:(5) (6) (7) (8),(5)苯分子是环状结构,分子中12个原子在同一平面上。( ) (6)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( ) (7)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( ) (8)符合分子式C8H10,属于芳香烃的同分异构体有4种,且苯环上的一氯取代只有一种的有1种。( ),2.有下列物质:甲烷
10、苯 环己烷 丙炔 聚苯乙烯 环己烯 邻二甲苯 (1)既能使高锰酸钾酸性溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是 。 (2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式:。,提示:(1),考点演练,考向一 芳香烃的结构和性质,1.下列关于苯的叙述正确的是( )A.反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应为氧化反应,燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键,B,2.(2017黑龙江大庆三模)工业上可由乙苯(C8H10)生产苯乙烯(C8H8),其反应原理是 +H2。下列说法中
11、错误的是( ) A.可用溴的四氯化碳溶液来鉴别乙苯和苯乙烯 B.乙苯分子中所有原子可能都处于同一平面上 C.苯乙烯可发生氧化反应、取代反应、加成反应 D.乙苯与苯互为同系物,B,解析:乙苯不含有碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此可以鉴别,A正确;乙苯中的CH3和CH2碳原子是sp3杂化,因此所有原子不共面,B错误;苯乙烯中含有碳碳双键,能发生氧化反应和加成反应,苯乙烯中含有苯环,能与液溴等发生取代反应,C正确;苯和乙苯结构相似,且组成上相差2个“CH2”,因此两者互为同系物,D正确。,练后反思,苯的同系物与苯化学性质的区别与应用 1.苯的
12、同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代反应,铁粉或FeBr3催化时,发生苯环上的取代反应。 2.烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基受苯环的影响,易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。,考向二 含苯环的同分异构体,B,解析:含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),共有5种,B不正确;含有5个碳原子的烷烃有三种异构体,正戊
13、烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出中间苯环两边对称,结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。,4.分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种,D,解析:组成为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类两个取代基,一个为甲基,另一个为CH2CH2CH3或CH(CH3)2,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况,共有6种,第二类两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况;总共有9种。,练后反思 判断芳香烃同分异构体数目的方法,1.等效氢法
14、“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):,2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6
15、)六种。,考点3 卤代,知识梳理,1.卤代烃的定义和官能团 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为RX(R表示烃基)。 (2)官能团是 (F、Cl、Br、I)。,卤素原子,卤素原子,2.卤代烃的物理性质,高,难溶,易溶,小,大,3.卤代烃的化学性质,消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成 (如双键或三键)的化合物的反应。,含不饱和键,5.卤代烃对环境的污染 氟氯烃会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。,【多维思考】,提示:(1) (2) (3) (4) (5) (6),1.判断下列说法是否正确,正确的打“”
16、,错误的打“”。 (1)可用水鉴别己烷和溴乙烷。( ) (2)C2H5Br在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( ) (3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( ) (4)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。( ) (5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到产生淡黄色沉淀。( ) (6)卤代烃 发生消去反应的产物有两种。( ),提示:或,2.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是 (填序号)。 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液,考点演练,考向一 卤代烃的性质,1.下列关
17、于有机物 的说法中不正确的是( ) A.所有的碳原子都在同一个平面上 B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应 C.不能发生消去反应 D.能够发生加成反应,B,2.(2017河南漯河月考)下列有机物中能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( ),B,3.导学号 96656247 化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( ),B,练后反思,1.两类卤代烃不能发生消去反应,考向二 卤代烃(RX)中卤素原子(X)的检验,4.(2
18、017湖北天门三校联考)要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作,其中顺序正确的是( ) 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加入蒸馏水 加入HNO3酸化 A. B. C. D.,A,解析:证明氯乙烷中氯元素,应先水解,后加酸中和至酸性,然后加硝酸银生成白色沉淀,以此可确定含氯元素,则具体实验步骤为加入NaOH溶液;加热;加入HNO3后酸化;加入AgNO3溶液,即。,5.导学号 96656248 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 ( )A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成 B.四种物质中加入NaOH溶液加热,然后加入稀硝酸至呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀
19、生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液加热,然后加入稀硝酸至呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 D.乙发生消去反应可能得到两种烯烃,B,解析:这四种有机物均不能与氯水反应,A错误;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C错误;乙发生消去反应只有一种产物,D错误。,练后反思,微点突破27 卤代烃在有机合成中的应用,在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等,而这个过程往往是借助卤代烃为中介而实现的,常见的应用如下:,A,2.导学号 16972247 根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2
20、)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是 。,3.导学号 96656249 有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:,工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为 的物质,该物质是一种香料。,请根据上述路线,回答下列问题: (1)A的结构简式可能为 。 (2)反应、的反应类型分别为 。 (3)反应的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件): 。 (4)工业生产中,中间产物A需经反应得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是 。 (5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有
21、两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种): 。,(2)加成反应、消去反应、取代反应或水解反应,真题体验 感悟考法明确考向,考向一 烃的组成结构与性质,1.(2017北京卷,9)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是( ) A.反应的产物中含有水 B.反应中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷,B,解析:A项,CO2与H2生成烃,烃中无氧,所以反应会有H2O生成;B项,生成的烃中除了含有碳碳键,还有碳氢键;C中汽油成分和D中有机物的命名都正确。,考向二 卤代烃在有机合成中的作用,2
22、.(2016海南卷,18-)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:,A,(1)A的化学名称为 ;由A生成B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)富马酸的结构简式为 。,解析:(1)A的化学名称为环己烷,环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1-氯环己烷。,(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是 。,解析:(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无。,答案:(4)取少量富血铁,加入
23、稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无,(5)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出 LCO2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。,3.(2016全国卷,38节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:,(1)和的反应类型分别为 、 。,答案:(1)取代反应 消去反应,(2)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。,(3)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。,(4)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线: 。,
