1、大专题冲关(六) 有机合成与推断题突破策略,1.有机推断 (1)推断有机物的依据、途径 有机物间的转变,实质上是官能团的转变,应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。 根据官能团的特征反应推断。 根据反应后的产物逆向推断。 根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。 根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。,(2)推断有机物的思路,(3)有机推断题的突破口 物理特征突破口 有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑从物理特征找到题眼。,反应条件突破口,转化关系突破口 在有机推断中灵活运用转化
2、关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。 .连续氧化关系,.重要的“三角”转化关系,a.卤代烃在强碱醇溶液中加热,醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃; b.烯烃在一定条件下分别与HX、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇; c.卤代烃在强碱水溶液中取代生成醇,醇与HX在酸性条件下取代反应生成卤代烃。,实验现象突破口,2.有机合成 (1)有机合成路线设计的一般程序 观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等,来进行
3、不同合成路线的设计。 优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。,(2)有机合成思维模型,典例共研,【例1】 (2017全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH 或2 mol Na反应。,回答下列问题: (1)A的结构简式为 。,(2)B的化学名称为 。,(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。,(5)由图中G知:分子
4、式C18H31NO4。 答案:(4)取代反应 (5)C18H31NO4,(4)由E生成F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。,(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为 、 。,【例2】 (2016北京卷)功能高分子P的合成路线如下:,(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是 。 (2)试剂a是 。 (3)反应的化学方程式: 。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团: 。 (5)反应的反应类型是 。,(6)反应的化学方程式: 。 (7)已知:2
5、CH3CHO 。 以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。,(2)浓HNO3和浓H2SO4,(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应,训练突破,1.沐舒坦(结构简式为 ,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的药物。下图所示的为其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出),完成下列填空: (1)写出反应所用试剂和反应条件: , 反应的化学反应方程式: 。 (2)写出反应类型 反应 ,反应 。 (3)写出结构简式 A: ,B: 。 (4)反应中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是 。 (5)写出两
6、种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式: 、 。 (6)反应、反应的顺序不能颠倒,其原因是 。,(2)还原反应 取代反应,(4)中和反应生成的盐酸,同时防止盐酸和氨基发生反应,(6)氨基易被氧化,利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化,(1)I的结构简式是 , 它的分子中有 种不同类型的官能团,它是J的 。,(2)若M的结构简式为CH3CCCH2OH,则AB的名称应为 、 ;N应具有顺反异构现象,它的反式异构体的结构简式为 。,(3)C、D的分子结构中,都存在醛基,它们之间通过加成、脱水反应生成结构简式为C6H5CH CHCHO的有机
7、物E,反应的总化学方程式为 .; E的核磁共振氢谱中应该具有 组峰。,4)E转化为F,可以选用的氧化剂是 ,试剂a应是 ;G与试剂b反应的化学方程式是 。,3.导学号 96656269 环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下:,回答以下问题: (1)A属于烯烃,其结构简式为 。,(2)BC的反应类型是 ,该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是 (写结构简式)。,(3)D的结构简式为 ,E的化学名称是 。,解析:(3)D与E发生酯化反应生成F,由E的结构简式可推出D为丙二酸,结构简式为HOOCCH2COOH;E的化学名称是丙二酸二乙酯。 答案:(3)HOOCCH2COOH 丙二酸二乙酯,(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体: (写结构简式,不考虑立体异构)。 核磁共振氢谱为3组峰 能使溴的四氯化碳溶液褪色 1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体,(5)H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(CH2 CHCOOC2H5),写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式: 。,-,-,-,-,-,-,-,-,-,-,
