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类型100教育:高考化学有机推断题解析-侧重如何解题-19页.doc

  • 上传人:cjc2202537
  • 文档编号:158507
  • 上传时间:2018-03-22
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    100教育:高考化学有机推断题解析-侧重如何解题-19页.doc
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    1、【命题趋向】 综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络1、知识网 1(单官能团)卤 代 烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧 酸 RCOH 水 解 取 代 氧 化 还 原 氧 化 水 解 酯 化 消 去 加 成 加 成 消 去 不 饱 和 烃 水 解 酯 RCOR 酯 化 2、知识网 2(双官能团)二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 :反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去(醇

    2、羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸 酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去(X)H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 (CH 2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热 RCOONa2、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红

    3、色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含COOH)使溴水褪色 CC、CC 或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4溶液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A 是醇(CH 2OH) 3、根据反、根据反 应类型来推应类型来推 断官能团:断官能团:反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应 CC、CC酯化反应 羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有机反应中量的关系、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的 H 和被消耗的 Cl2 之间的数量关系;不饱和

    4、烃分子与 H2、Br 2、HCl 等分子加成时,CC、CC 与无机物分子个数的关系;含OH 有机物与 Na 反应时,OH 与 H2个数的比关系;CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系;RCH 2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH 2OH CH 3COOCH2R CH3COOH浓 H2SO4M M42A B氧化 氧化 C(7)RCOOH RCOOCH 2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) CH3CH2OH浓 H2SO4M M28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)三、注意问题1官能团引入: 官能团的引入:引入官能团 有关反应羟基-OH 烯烃与水加成烯烃与

    5、水加成 ,醛醛 /酮加氢酮加氢 ,卤代烃水解卤代烃水解 ,酯的水解酯的水解 ,葡萄糖分解葡萄糖分解卤素原子(X) 烃与烃与 X2 取代取代 ,不饱和烃与不饱和烃与 HX 或或 X2 加成,加成, (醇与醇与 HX 取代取代 )碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO 某些醇某些醇 ( CH2OH)氧化氧化 ,烯氧化烯氧化 ,糖类水解,(炔水化)糖类水解,(炔水化)羧基-COOH 醛氧化醛氧化 , 酯酸性水解酯酸性水解 , 羧酸盐酸化,羧酸盐酸化, (苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化 )酯基-COO- 酯化反应酯化反应其中苯环上引

    6、入基团的方法:2、有机合成中的成环反应类型 方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环(COO)酸醇的酯化成环二元醇分子内成环醚键成环( O )二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环氨基酸成环不饱和烃 单烯和二烯2合成方法:识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推,综合比较选择最佳方案3合成原则:原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件适宜易于分离,产率高4解题思路:剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)合理的合成路线由什

    7、么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式试分析各物质的类别X 属于 ,A 属于 B 属于 ,C 属于 。练有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示:试写出 X 的结构简式 写出 D 发生银镜反应的方程式: 变化有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示:X 稀硫酸 A B氧化C氧化稀硫酸 AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液X NaOH溶液 A B氧化DXC6H9O4Br稀硫酸 C氧化若变为下图呢?试写出 X 和 E 的结构简式 典型例题例 1:(14 分)(08 年西城)有机物

    8、 A 可发生如下转化,其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应。(1)化合物 A 是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则 A 的结构简式是_。(2)反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中属于_反应,属于_反应。(3)反应的化学方程式是_。(4)与 A 具有相同官能团(COOH 和COO)的 A 的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_,_, _。例 2:(08 北京顺义)下图中 A、B 、C、D、E 均为有机化合物。已知:C 能跟 NaHCO3 发生反应;和的相对分子质量相等,且 E 为无支链的化合物。根据上图回答问题:(1)C 分子中的官能团名称是 _;化合

    9、物 B 不能发生的反应是 (填字母序号):a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应(2)反应的化学方程式是_ _。 (3)反应实验中加热的目的是: . ;XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸 浓硫酸E六元环六元环NaOH溶液AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量:60C DEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应 . 。(4)A 的结构简式是 _ 。(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。.含有间二取代苯环结构 .属于非芳香酸酯.与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(6)常温下,将

    10、 C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的 pH如下表:实验编号C 物质的量浓度(molL -1)NaOH 物质的量浓度(molL-1)混合溶液的pHm 0.1 0.1 pH9n 0.2 0.1 pH7从 m 组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的 c(OH ) molL1 。n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。强化训练:1、(09 年北京崇文)某有机物 A 只含 C、H、O 三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍,有机物 A 中氧的质量分数约为 41.6%,请结合下列信息回答相关问题。

    11、 A 可与 NaHCO3 溶液作用,产生无色气体; 1 mol A 与足量金属钠反应生成 H2 33.6L(标准状况); A 可与 FeCl3 溶液发生显色反应; A 分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。请回答:(1)A 的分子式是 ;A 中含氧官能团的名称是 。(2)按要求写出下面反应的化学方程式:A + NaHCO3(溶液): 。(3)已知:有机物 B 的分子式为 C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成 A:请回答:反应的化学方程式是 。上述转化中,反应、两步的作用是 。B 可发生的反应有 (填字母)。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反

    12、应 d. 水解反应(4)芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的 F 的一种可能的结构简式 。2、(09 北京宣武)有 机 物 A( C11H12O2) 可 调 配 果 味 香 精 。 用 含 碳 、 氢 、 氧 三 种 元 素 的 有 机 物 B 和 C 为 原 料 合 成A。(1)有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23 倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3 有机物 B 的分子式为 (2)有机物 C 的分子式为 C7H8O,C 能与钠反应,不与碱反应,也不能使

    13、 Br2(CCl 4)褪色。C 的结构简式为 。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应: (R、R表示氢原子或烃基)用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A: ONa + CH3I OCH3 + NaI.OH + CH3IOCH3 + HI. CH3 COOHKMnO4(H +)(C11H12O2) 上述合成过程中涉及的反应类型有: (填写序号)a 取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式:_ F 的结构简式为: 。 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式:_(4)F 的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取

    14、代基的所有同分异构体的结构简式 3、(09 北京西城)A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是 104,1 mol A 与足量 NaHCO3 反应生成 2 mol 气体。已知:RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O,RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2(1)C 可能发生的反应是_ (填序号)。a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应 (2)等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是_。(3)A 的分子式

    15、是_ 。(4)反应的化学方程式是_。(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种,写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基; 在苯环上的一氯取代物只有两种; 1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3 反应生成 2 molCO2。4、(08 北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。一定条件AB (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件一定条件C一定条件(1)丁子香酚分子式为 。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。aNaOH 溶液 bNaHCO 3 溶液 cFeCl 3 溶液 dBr 2 的 CCl4 溶液(3)符合下述条件的丁子

    16、香酚的同分异构体共有_种,写出其中任意两种的结构简式。 与 NaHCO3 溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种_、_。(4)丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化(部分反应条件已略去)。提示:RCH=CHR RCHO+RCHOAB 的化学方程式为_,AB 的反应类型为_。6、(08 海淀一模-25)(18 分)A 为药用有机物,从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知 A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D 不能跟 NaHCO3 溶液反应,但能跟NaOH 溶液反应。请回答:(1)A 转化为 B、C 时,涉及到的反应

    17、类型有 _、_。(2)E 的两种同分异构体 Q、R 都能在一定条件下发生银镜反应,R 能与 Na 反应放出 H2,而 Q 不能。Q、R 的结构简式为 Q_、R_。(3)D 的结构简式为_ 。一定条件(4)A 在加热条件下与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。(5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如:。写出草酰氯(分子式 C2O2Cl2,分子结构式:COl OCl)与足量有机物 D 反应的化学方程式_。(6)已知:请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物 A,在方框中填写有机物的结构简式。有机物 A(中间产物)7、(08 宣武适应-25)(16 分)有机物 A(C 9H8O2)为化工原料, 转化关系如下图所示:(1)有机物 A 中含有的官能团的名称为 _。(2)有机物 C 可以发生的反应是 _(填写序号)。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应(3)写出反应的化学方程式_。(邻甲基苯酚) H2O催化剂浓硫酸足量 NaHCO3 溶液Br2/CCl4 溶液 A BDC

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