1、 19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压缩在 桶里贮运的，人们发现这种桶里 总有一种油状液体，但长时间无 人问津。英国科学家法拉第对这 种液体产生浓厚的兴趣，他花了 整整五年时间提取这种液体，从 中得到了苯一种无色油状液体 。 读 一 读 苯 苯 的 的 发 发 现 现 史 史Michael Faraday(1791-1867)苯苯的用途 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的 苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发 再生障碍性贫血，还可引发白血病。 新闻线索一：2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。 新闻线索二：2007年广东省
2、，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。 制鞋厂女工苯中毒患 白血病。一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5, 沸点80.1。 易挥发（密封保存）。算 一 算 苯的分子式为：C 6 H 6请你根据以下信息，确定苯的分子式。 信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的 CO 2 和H 2 O物质的量之比为2:1。 信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为78。 n (C) : n (H)= 1: 1 C n H n 12n+ n=78, n=6探究： 探究： 苯的结构是怎样呢？ 苯的结构是怎样呢？ 请根据
3、以下问题，探究苯的结构。 1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为： 2、苯的分子式为C 6 H 6 ，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？ C 6 H 14 C 6 H 12 猜 想 苯分子中可能含C=C。苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物 的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边 形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒验 证 苯不能与溴水或酸性KMnO 4 溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。 振荡 苯 苯 KMnO 4 (H + ) KMnO 4 (H + ) Br 2 溶于苯 水 苯 振荡 溴水 结 论 苯与酸性KM
4、nO 4 溶液或溴水反应吗分子式 C 6 H 6 不能使KMnO 4 (H + )褪色、不与Br 2 水反应 C 6 H 6 分子稳定，且无C=C (不饱和) 苯的结构探究 苯分子中平均化的碳碳间键长：1.410 10m烷烃 C-C 键 键长：1.54 10 10m烯烃 C=C 键 键长: 1.33 10 10m(二)苯分子的结构 （2）平面正六边形结构，六个C和六个H共平面 。 （1）苯分子中的六个碳碳键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键。 （3）各个键角120，六个碳等效，六个氢等效。 结构简式 结构式 1、苯分子的结构特点 为了纪念凯库勒，他所提出的 苯的结构式被命名为凯库勒
5、结 构式，现仍被使用。 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和 双键之间的独特的键。（三）苯的化学性质 （较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色） 1、能燃烧： 2C 6 H 6+ 15O 212CO 2+ 6H 2 O 点燃 现象火焰明亮，伴有浓烈的黑烟 。由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键 之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性 质，又具有烯烃的性质。2、取代反应 （1）苯与溴的取代反应 + Br 2Fe Br + HBr 溴苯 液溴 溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体 。 仅取代一 个H原子 实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。 设问试剂的加入顺序怎样？
6、 小结先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入 有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防 止溴挥发），最后加铁屑。 演示并观察a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO 3 溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不 溶于水的油状液体。 实验现象：设问如何除去粗溴苯中的溴？ 小结可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 设问实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯 后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干 燥剂干燥；10% NaOH溶液洗；二次水洗。正确 的操作顺序是（ ）。（A） （B） （C） （D） B 解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先
7、用水洗， FeBr3溶于水而被 洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr）而被洗去；第二次用 水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后 蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ 小结伸出烧瓶外的导管要有足够 长度，其作用是导气、冷凝。导管 未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明 它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 演示并观察（2）
8、苯的硝化反应 设问浓H 2 SO 4的 作用是什么？ 作催化剂、脱水剂 设问如何控制温度 在55 0 C60 0 C，并使 反应物受热均匀？ 浓H 2 SO 4的作用是: 加热方式： 水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀） 装置 ： + HONO 2浓H 2 SO 4 55 0 C60 0 C NO 2 + H 2 O 硝基苯 浓HNO 3 设问装置中的长导 管的作用是什么？ 导气兼冷凝回流的作用 长导管的作用： 设问往反应容器中 加反应物和催化剂时 ，顺序应如何？ 硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。有毒。 小结先加浓HNO 3 ，再缓慢加入浓 H 2 S
9、O 4 ，待混合酸冷却后再加入苯 ，以防苯挥发及发生副反应。实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色. 装置 ： 设问如何除去粗硝基苯中的杂质？ 小结除去杂质提纯硝基苯，可将 粗产品依次用水洗 NaOH溶液洗涤 再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗 分液。 由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO 2 )所取代， 故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。设问NO 2 、NO 2 、NO 2 有何区别？ 小结 NO 2 是一种具体的物质，可以独立存在 ； NO 2 是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷 ；NO 2 是一个中性的原子团，不带电，但不能 独立存在。 3、加成反应（与H 2 、Cl 2 等） +
10、 3H 2 催化剂 较难进行加成反应 请写出苯与Cl 2 的加成反应方程式。 3Cl 2 催化剂 H Cl Cl Cl Cl H H H Cl H Cl H 六氯环己烷3 易取代 总结苯的化学性质： 1稳定，难被KMnO 4 （H + ）氧化； 2 可燃； 4 能加成 2C 6 H 6+ 15O 212CO 2+ 6H 2 O 点燃 + Br 2Fe Br + HBr + HONO 2浓H 2 SO 4 55 0 C60 0 C NO 2 + H 2 O + 3H 2 催化剂对比与归纳 烷 烯 苯 与 Br 2 作 用 Br 2 试剂 反应条件 反应类型 与 KMnO 4 作 用 点 燃 现象
11、 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结 论 不褪色 褪色 不褪色 不被 KMnO 4 氧化 易被 KMnO 4 氧化 苯环难被 KMnO 4 氧化 焰色浅， 无烟 焰色亮， 有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高苯的同系物： 分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一 个或若干个CH 2 原子团的有机物。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 甲苯 邻二甲苯 乙苯 邻甲基乙苯 通式： C n H 2n-6 （n6）练习1可用分液漏斗分离的一组混合物是 A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水
12、D.硝基苯和水 C D练习2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 ，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的 是（ ）氯水 苯 l 4. KI E. 己烯 乙醇 B E练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正 确的是（ ） A分别点燃，无黑烟生成的是苯。 B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解 的是己烯。 C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。 D分别加入酸性KMnO 4 溶液，振荡，静置后水层紫色 消失的是己烯。 CD与 Cl Cl Cl Cl _(是，不是)同一种物 质，理由是_ 由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交 替排布的事实是_ 是 苯环的碳碳键完全相等。 苯的邻
13、二氯代物只有一种 练习4 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_ 这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一 试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是 _，反应方程式是_ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(或 FeBr 3 ) + Br 2FeBr 3 Br + HBr 练习5 练习6苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 C练习7 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生 成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气 中的质量比为（ ）A、 1：2 B、 2：3 C、 6：1 D、 任意比 D小结本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质 ，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结 合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像 烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、 磺化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊 条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有 机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不 易进行，如不能使酸性KMnO 4 溶液褪色。
