1、第35讲 烃的含氧衍生物,第十一章 有机化学基础(选考),考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2.了解烃的衍生物合成方法。 3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。,考点二 醛、羧酸、酯,探究高考 明确考向,微专题32 常见有机反应类型总结,内容索引,考点一 醇、酚,课时作业,醇、酚,考点一,知识梳理,1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，饱 和一元醇的分子通式为 。 (2)酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为。,烃基,苯环侧链,CnH2n1OH(n1),苯酚( ),直接,
2、(3)醇的分类,醇类,按烃基类别,脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH,芳香醇，如：,按羟基数目,一元醇，如：甲醇、乙醇 二元醇，如：乙二醇 三元醇，如：丙三醇,CH3CH2OH,2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 于烷烃。,升高,氢键,高,3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水 ，苯酚
3、 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。,无色,特殊,粉红色,不大,65 ,混溶,易,酒精,4.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：,以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。,(1)与Na反应_，_。,2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2 ,(2)催化氧化 _，_。 (3)与HBr的取代 _，_。,(4)浓硫酸，加热分子内脱水 _，_。 (5)与乙酸的酯化反应 _，_。,5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的
4、影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为 ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：_。,活泼,活泼,(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为,。,(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。,紫,正误判断 辨析易错易混,(1)CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( ) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高( ),答案,(4)所有的
5、醇都能发生氧化反应和消去反应( ),(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 ( ) (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( ) (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体( )(8) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似 ( ) (9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( ),答案,深度思考 提升思维能力,现有以下物质：,(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有_。 (3)其中互为同分异构体的有_。 (4)列举出所能发生的反应类型_ (任写三种)。,答案,取代(酯化)、氧化、消去、加成反
6、应(任写三种),脂肪醇、芳香醇、酚的比较,解题探究,1.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是 芥子醇，结构简式如图所示。下列有 关芥子醇的说法正确的是,答案,解析,题组一 结构决定性质,A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃 B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应,解析 芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误； 酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误； 芥子醇
7、中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误； 碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。,2.(2015重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，,下列叙述错误的是 A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,现可用如上反应制备：,答案,解析,解析 A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确； B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放
8、出CO2，错误； C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确； D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。,题组二 醇的消去和氧化反应规律 3.(2018江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是,答案,A.,C.,B.,D.,解析,解析 发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。,4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。, CH3
9、CH2CH2CH2OH,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,答案,解析,解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意； 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，符合题意； 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。,醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,如CH3OH、 则不能发生消去反应。,(
10、2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,题组三 醇、酚与有机推断 5.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_，B_。,答案,解析,解析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为 。B溶于NaOH溶
11、液，且与适量溴水反应生成白色沉淀， 故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为 。,H2O与金属钠反应生成H2的物质的,量关系分别为2 H2、2 H2、2H2O H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。,(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_ _。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为_ _。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、 B、H2O三种物质的物质的量之比为_。,答案,H2,111,6.2016浙江理综，26(1)(2)(3)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：,已知：化合物A的结构中有2个甲基,请
12、回答： (1)写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。,答案,CH2=CH2,羟基,解析,解析 根据题给有机物的合成路线，由Y的化学式及Z是常见的高分子化合物，得出Y为CH2=CHCl，Z为 ；推断出D为CHCH，E 为CH2=CH2，F为CH3CH2OH；因A的分子式为C4H10O，且其结构中有2个甲基，故A的结构简式为 ，B为 ，C为 ，G为 ，从而推断出X为。E的结构简式为CH2=CH2；F为CH3CH2OH，其中的官能团为羟基。,(2)YZ的化学方程式是_。,答案,解析,解析 由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCl,。,(3)GX的化学方程式是_ _，反应类型
13、是_。,CH3CH2OH,取代反应,答案,解析,解析 根据题中所给信息，由G生成X的化学方程式为CH3CH2OH，反应类型为取代反应。,醛、羧酸、酯,考点二,知识梳理,1.醛 (1)醛：由 与 相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,烃基或氢原子,醛基,无色,无色,刺激性气味,刺激性气味,气体,液体,易溶于水,与水互溶,2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为,以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式： (1)氧化反应 银镜反应_。 与新制Cu(OH)2悬浊液的反应_ _。,CH3COONaCu
14、2O3H2O,(2)还原反应(催化加氢)_。,特别提醒 (1)醛基只能写成CHO或 ，不能写成COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。,3.羧酸 (1)羧酸：由 相连构成的有机化合物。官能团为 COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为 。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构,烃基或氢原子与羧基,CnH2nO2(n1),(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：,酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液中的电离方程式为。 酯化反应 CH3COOH和CH3CH2
15、18OH发生酯化反应的化学方程式为_。,强,CH3COOH,4.酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物。可简写为，官能团为 。 (2)酯的物理性质,OH,OR,RCOOR,低级酯,具有芳香气味的液体 密度一般比水小 水中 溶，有机溶剂中 溶,难,易,(3)酯的化学性质,。,。,特别提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。,(4)酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。 5.酯化反应的五大类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如,(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
16、，如,(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如,(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。 如,(普通酯),2H2O,(环酯),nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH,(2n1)H2O,(高聚酯),(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。 如,H2O,(普通酯),2H2O,(环酯),(n1)H2O,(高聚酯),正误判断 辨析易错易混,(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( ) (2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( ) (3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下
17、 ( ) (4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“CHO”后检验 “ ”( ) (5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成 2 mol Ag( ),答案,(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH ( ) (7)羧基和酯基中的 均能与H2加成( ) (8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( ) (9)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( ),答案,深度思考 提升思维能力,现有四种有机化合物：,甲：,乙：,丙：,丁：,试回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称
18、是_，四种物质中互为同分异构体的是_。,答案,羟基,乙、丙,(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是_(填编号，下同)。 (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。,答案,甲,3,甲：,乙：,丙：,丁：,甲：,乙：,丙：,丁：,(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。,答案,H2O,甲：,乙：,丙：,丁：,写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_。,答案,2Cu(OH)2,Cu2O3H2O,解题探究,题组一 多官能团有机物性质的判断 1.(2017江西五校联考)有机物A的结构简式如图所 示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下 预测，其中正确的是
19、可以使酸性KMnO4溶液褪色 可以和NaOH溶液反应 在一定条件下可以和乙酸发生反应 在一定条件下可以发生催化氧化反应 在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应 A. B. C. D.,答案,解析,解析 有机物A中含有OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“CH2OH”，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有CHO，因此能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。,2.(2017郑州二测)2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗
20、疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如右图)。下列说法正确的是,答案,解析,A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中 B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键 C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应 D.香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构),解析 青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误； 香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误； 青蒿素不能发生聚合反应，C项错误； 香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种
21、，分别为CH2=CHCH2CHO、CH3CH= CHCHO、 ，D项正确。,确定多官能团有机物性质的三步骤,注意 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是加成反应，醛基使其褪色是氧化反应)也能与氢气发生加成反应等。,题组二 烃的衍生物转化与应用 3.由乙烯和其他无机原料合成环 状化合物E，其合成过程如下(水 及其他无机产物均已省略)： 试通过分析回答下列问题： (1)写出C的结构简式：_。,答案,解析,OHCCHO,解析 由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，
22、D是HOOCCOOH。,(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为_。 (3)指出上图变化过程中的反应类型：_。 (4)D物质中官能团的名称为_。 (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_。,答案,CH3CHBr2,加成反应,羧基,HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,2H2O,4.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：,已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基
23、； D可与银氨溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。,回答下列问题： (1)A的化学名称为_。,甲苯,解析 由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。,答案,解析,(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。,取代反应,解析 由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。,2HCl,答案,解析,(3)D的结构简式为_。,解析 由信息知 发生取代反应，然后失水生成 。,答案,解析,(4)F的分子式为_。,解析 E为 ，在碱性条件下反应生成 。,答案,解析,C7H4O3Na2,(5)G的结构简式为_。,解析
24、F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。,答案,解析,(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是 _(写结构简式)。,13,解析 限定条件的同分异构体的书写：有醛基；有苯环；注意苯环的邻、间、对位置。,答案,解析,烃的衍生物的转化关系,常见有机反应类型总结,微专题32,1.常见有机反应类型与有机物类型的关系,2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。,专题训练 1.(2018石家庄质检)某有机物的结构简式
25、为 ， 则其不可能发生的反应有 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 水解反应 与氢氧化钠反应 与Fe2反应 A. B. C. D.,解析 该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可)，在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去)，可与Fe3发生显色反应，但不能与Fe2反应。,1,2,3,答案,解析,4,2.有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：,已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：,答案,解析,1,2,3,(CH3)2C=C
26、HCH3,(CH3)2C=OCH3CHO,从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是 A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化,4,解析 由知，E为 ，H为 ，逆推知：B为 ， 故B正确。,1,2,3,4,3.请观察下图中化合物AH的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：,1,2,3,4,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C_，G_，H_。,1,2,3,C6H5CH=CH2,C6H5CCH,(2)属于取代反应的有_(填数字代号)。,答案,解析,4,解析 框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H
27、10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。,1,2,3,4,4.(2017云南11校跨区调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：,1,2,3,4,(1)A的名称(系统命名)为_，H的官能团是_、_(填名称)。,答案,解析,1,2-二氯丙烷,羰基(酮基),酯基,解析 A是丙烯与氯气的加成产物，则A为CH3CHClCH2Cl，名称是1,2-二氯丙烷，H的官能团是羰基(酮基)、酯
28、基。,1,2,3,4,(2)写出下列反应的反应类型：反应是_，反应是_。,答案,解析,加成反应,氧化反应,解析 反应是加成反应，反应是氧化反应。,(3)反应发生的条件是_ _。,NaOH、H2O/,(或其他合理答案),解析 反应是卤代烃的水解反应，其反应条件是NaOH、H2O/。,1,2,3,4,(4)已知：SH(巯基)的性质 与OH相似，则 在一定条件下发生缩聚反应 的化学方程式为_,解析 因SH的性质与OH相似，故可以仿照 在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。,_。,n,(n1)H2O,答案,解析,1,2,3,4,(5)写出FHE的化学方程式：_。,解析 根据H的结构简式及已知反
29、应可推知，E是乙醇，F是 。,答案,解析,1,2,3,4,(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式：_。,解析 C的分子式是C6H12，核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2。,(CH3)2C=C(CH3)2,答案,解析,1,2,3,4,探究高考 明确考向,1.(2017江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是,答案,解析,A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反
30、应生成红色沉淀,1,2,3,解析 A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误； B项，c中有碳原子形成4个CC键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误； C项，a中的C=C、b中苯环上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确； D项，b中无CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。,1,2,3,2.(2017天津理综，2)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br
31、2 D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种,答案,解析,1,2,3,解析 A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误； B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确； C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误； D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。,1,2,3,3.2017全国卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：,1,2,3,回答下列问题： (1)A的化
32、学名称为_。,苯甲醛,答案,解析,解析 AB发生题给信息反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有CHO，A为苯甲醛( )，B为 ， C为 ，D为 。由F与G发生题给成环反应，E中有碳碳三键，E为 ， F为 。,1,2,3,(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_ _。,取代反应(酯化,加成反应,反应),答案,1,2,3,解析,解析 CD发生的是加成反应，EF发生的是取代反应(酯化反应)。,(3)E的结构简式为_。,答案,1,2,3,答案,解析,1,2,3,(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。,解析 对比F和G的结构，结合题给信息反应，可知G为 。,答案,解
33、析,1,2,3,(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线_ (其他试剂任选)。,解析 要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2-丁炔)，另一种有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH的醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-丁炔发生反应，最后与溴加成。,课时作业,1.(2018长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH，下列有关二甘醇的叙述中正确的是 A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3,答案,
34、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A项错误； 二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，B项正确； 二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C项错误； 二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D项错误。,解析,2.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A.该有机物的分子式为C7H6O3 B.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应 C.该有机物能发生取代、加成和氧化反应 D.该有机物的一种芳香
35、族同分异构体能发生银镜反应,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 由结构简式可以看出该有机物的分子式为C7H8O3，A项错误； 1个该有机物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应，B项错误； 该有机物分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，C项正确； 根据该有机物的不饱和度知，若其同分异构体中含有苯环，则不会含有醛基，D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,3.(2018合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是 A.月桂烯分子中
36、所有原子可能共平面 B.柠檬醛和香叶醇是同分异构体 C.香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D.三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构),答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 月桂烯分子含有4个CH3，分子中所有原子不可能共平面，A项错误； 柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B项错误； 香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有OH，能发生氧化反应和酯化反应，C项正确； 月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,4.
37、(2017济南期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。,答案,解析,下列有关说法正确的是 A.该反应是加成反应 B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物 C.乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D.常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 A项，该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，正确； B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物； D项，醇羟基不能与NaOH反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,5.下列关于 的表述不正确的是 A.该物质能发生缩聚反应 B.该物质有7种不同化学环境
38、的氢原子 C.该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应 D.1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为221,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确； 该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误； 该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确； 羧基、羟基可以与Na发生反应，羧基和酚羟基都可以与NaOH发生
39、反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为221，D项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,6.(2018辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。,则下列说法正确的是 A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1
40、1,解析 根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,7.如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是,答案,解析,A.若a的相对分子质量是42，则d是乙醛 B.若d的相对分子质量是44，则a是乙炔 C.若a为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则f的分子式是C16H32O2 D.若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析 A项中
41、若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛； B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯； C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,8.已知碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5，E中含有两个甲基，且连在不同的碳原子上，F为高分子化合物。 AF之间的转化关系如下所示：,答案,(1)碳氢化合物A的分子式为_，D的官能团名称为_。,C5H10,羟基、醛基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)写出反应
42、的化学方程式：_。,答案,2H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)化合物E在一定条件下合成高分子化合物F，请写出该反应的方程式：_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)D的同分异构体中属于酯类的有_种，请写出其中2种含有两个甲基的同分异构体的结构简式_ _。,答案,9,、CH3COOCH2CH2CH3(任写,两种即可),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,9.(2016海南，18)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：,答案,解析,回答下列问题： (1)A的化学名称为_，由A生成B的反应类型为_。,环己烷,取代反应,1,2,3,4,
