1、1课时 3 烃的含氧衍生物醇、酚一、选择题1下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A属于酚类，可与 NaHCO3溶液反应产生 CO2B属于酚类，能使 FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与 3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应解析 物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和 NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使 FeCl3溶液显紫色，B 项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质的结构简式可知 1 mol 最多能与 2 mol Br2发生反应
2、，C 项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质可以发生消去反应，D 项正确。答案 D2(2015青岛联考)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取 1 mol 己烯雌酚进行 4 个实验。2下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ( )A中生成 7 mol H2O 中无 CO2生成C中最多消耗 3 mol Br2 中发生消去反应解析 己烯雌酚的分子式为 C18H22O2，反应中应生成 11 mol H2O，A 项错；酚的酸性比 H2CO3的弱，不能与 NaHCO3溶
3、液反应生成 CO2，B 项对；两个酚羟基的邻位上共有 4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应中最多可以消耗 4 mol Br2，C 项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D 项错。答案 B3茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构简式，关于这种儿茶素 A 的有关叙述正确的是( )分子式为 C15H14O7 1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与 7 mol H2加成 等质量的儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为 11 1 mol
4、 儿茶素 A 与足量的浓溴水反应，最多消耗 Br2 4 molA B C D解析 儿茶素 A 分子中含有两个苯环，所以 1 mol 儿茶素 A 最多可与 6 mol H2加成；分子中有 5 个酚羟基、1 个醇羟基，只有酚羟基与 NaOH 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与 Na 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 6 mol Na。酚羟基的邻对位上氢原子均可与溴发生取代反应，因此 1 mol 儿茶素 A 最多可消耗 4 mol Br2。答案 D4膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素” 。木质素是一种非糖类膳食纤3维。其单体之一芥子
5、醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )A芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析 芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位氢原子上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生加成反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。答案 D5(2016安徽皖江名校联考)某款香
6、水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( )A月桂烯分子中所有原子可能共平面B柠檬醛和香叶醇是同分异构体C香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应D三种有机物的一氯代物均有 7 种(不考虑立体异构)解析 月桂烯分子含有 4 个CH 3，分子中所有原子不可能共平面，A 错误。柠檬醛的分子式为 C10H16O，香叶醇的分子式为 C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B 错误。香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应；含有OH，能发生氧化反应和酯化反应，C 正确。月桂烯、香叶醇的一氯代物有 7 种，柠檬醛的一氯代物有 6 种，D 错误。答案 C6(2016广东肇庆期末)丹参素
7、能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正4确的是( )A丹参素在 C 上取代 H 的一氯代物有 4 种B在 Ni 催化下 1 mol 丹参素最多可与 4 mol H2加成C丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成 4 mol H2解析 丹参素的烃基上有 5 种不同类型的氢原子，故其一氯代物有 5 种，A 错误；丹参素分子中含有 1 个苯环，在 Ni 催化下 1 mol 丹参素最多可与 3 mol H2加成，B 错误；丹参素含有COOH 和OH，能发生取代、消去、中和、氧化等反应，C 正确；1 mol 丹参素在一定条件下与 4 mo
8、l 钠反应，可生成 2 mol H2，D 错误。答案 C7(2016山西八校期末联考)BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成 BHT 的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )A推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚BBHT 与 都能使酸性 KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反应类型都是加成反应DBHT 与 具有完全相同的官能团解析 BHT 分子含有 2 个C(CH 3)3和 1 个CH 3，而烃基是憎水基，故其溶解度小于苯酚，A 正确；酚羟基能被酸性 KMnO4溶液氧化，故 BHT 与 都能使酸性 KMnO4溶液褪色，B 正确；方法一是加成反应，方法二是取代反应，C 错误；BHT与 的
9、官能团都是酚羟基，D 正确。答案 C58有机物 C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为( )解析 若 C7H15OH 发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有OH 的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。答案 D9(2016福州模拟)下列化学用语或物质的性质描述正确的是( )A如图的键线式表示烃的名称为 3-甲基-4-乙基-7-甲基辛烷B符合分子式为 C3H8O 的醇有三种不同的结构C乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸D治疗疟疾的青蒿素的结构简式为，分子式是 C15H20O5解析 根
10、据烷烃的系统命名法，该分子的名称为 2,6-二甲基-5-乙基辛烷，A 项错误；符合分子式为 C3H8O 的醇有 1-丙醇和 2-丙醇二种不同的结构，B 项错误；乙烯在一定6条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸，C 项正确；根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为 C15H22O5，D项错误。答案 C二、填空题10(2015洛阳模拟)茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：(1)写出反应的化学方程式：_。(2)写出的反应类型为_。(3)C 的结构简式为_。(4)
11、在三个反应中，原子的理论利用率为 100%，符合绿色化学的要求的反应是_(填序号)。解析 (3)根据以上分析可知 C 的结构简式为 。(4)乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反应中还有水生成，因此在三个反应中，原子的理论利用率为 100%，符合绿色化学的要求的反应是乙醛的氧化反应。答案 (1)2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu (2)酯化反应或取代反应 (3)(4)11(2015安徽淮南一模)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成-萜品醇(G)的路线之一如下：7其中 E 的化学式为 C8H12O2，请回答下列问题：(1)A 中含有的官能团
12、名称是_；C 的结构简式为_。(2)由化合物 C 制取化合物 D 的反应类型为_；有人提出可以由化合物 B 直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物 E，但很快遭到反对，你认为可能原因是_。(3)试写出由化合物 E 制取化合物 F 的化学方程式：_。(4)化合物 A 满足下列条件的同分异构体有_种。a为链状有机物且无支链b能发生银镜反应c能和碳酸氢钠反应生成气体(5)下列说法正确的是_(填写序号)。aA 的核磁共振氢谱有 4 种峰bB 可与 FeCl3溶液发生显色反应cG 中所有原子可能在同一平面上dG 可以使溴水褪色解析 (3)由于是碱性条件下的消去反应，D 为 ，酸化后得 E 为8，生成 F 的
13、条件为 C2H5OH、浓 H2SO4、，说明发生的是酯化(取代)反应。(4)A 中含有 7 个碳原子、3 个氧原子，不饱和度为 3。由题给信息可知符合条件的结构有CHO、COOH，用去了 2 个不饱和度及 3 个氧原子，说明碳架为 HOOCCCCCCCHO，还有 1 个不饱和度为碳碳双键，加在直链的 4 个位置上，共 4 种。(5)A 中有 4 种氢( )，a 正确；B 中无苯环，b 错误；G 中有甲基，不可能所有原子共平面，c 错误；G 中有碳碳双键，可以使溴水褪色，d 正确。答案 (1)羰基、羧基 (2)消去反应 化合物 B 在浓 H2SO4中会发生酯化反应，影响产率(3) C 2H5OH
14、 H 2O (4)4 (5)ad 浓 H2SO4 12(选做题)(2015泉州模拟)对羟基苯甲醛，俗称 PHBA，是一种重要的有机化工原料。其结构为 。有人提出，以对甲基苯酚为原料合成 PHBA 的途径如下：CH3OCH3 C CH3 2SO4/OH- Cl2/光 照 D E PHBA NaOH溶 液 /加 热 O2、 Cu/加 热 HI 9已知：(1)PHBA 的官能团的名称为_。(2)下列有关 PHBA 的说法正确的是_。APHBA 的分子式为 C7H6O2BPHBA 是一种芳香烃C1 mol PHBA 最多能与 4 mol H2反应DPHBA 能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2(3)
15、上述反应中属于取代反应的是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)该合成途径中的反应的作用为_。(6)E 有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为_(只写一种)。a苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子，且个数比为 12b遇 FeCl3溶液显示特征颜色c能使溴的四氯化碳溶液褪色答案 (1)羟基、醛基 (2)AC (3)(4) NaOH NaCl H2O (5)保护酚羟基，防止其被氧化(6)13莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是 A 的一种同分异构体。A 的结构简式如下：(提示：环丁烷 可简写 )10(1)A 的分子式是_。(2)A 与溴的四氯
16、化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4 g A 与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为_。(5)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B(B 的结构简式为 )，其反应类型是_。(6)B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。解析 (4)因为 1 molCOOH 能与 1 mol NaHCO3反应产生 1 mol CO2，则 17.4 g A 与足量 NaHCO3反应生成的 CO2在标准状况下的体积为 22.4 Lmol- 17.4 g 174 gmol-112.24 L；(5)根据 B 的结构简式可知，由 A B，发生的是消去反应； 浓 H2SO4 加 热(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有 3 种情况，即、 和 。答案 (1)C 7H10O5(2) Br 2 (3) NaOH H 2O(4)2.24 L (5)消去反应11(6)3 、 和(任写一种)
