1、高二化学 羧酸【要点精讲】（一） 、乙酸的物理性质家用食醋中含 3%-5%的乙酸，所以乙酸又名_。乙酸是一种有_色_气味的_体。沸点为 117.9，熔点为_ ，低于熔点时，乙酸就凝结成冰一样的晶体，故_乙酸又称为 _，乙酸可与水_。思考：在寒冷的冬天，醋酸变成了冰一样的晶体，现欲取用一定量的醋酸，应如何操作？_（二） 、酸的化学性质一、酸性（O-H 键的性质）实验 1 向乙酸溶液中加入石蕊试液，现象_，说明乙酸具有_。实验 2 向碳酸钠溶液中加入乙酸，现象_，反应的化学方程式为_，此实验说明乙酸和碳酸的酸性为_思考（1）写出盐酸和醋酸钠溶液反应的离子方程式 _。（2 ）向新制氢氧化铜悬浊液中加
2、入几滴醋酸，现象是_写出反应方程式：_，由此可见，能否用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别乙酸和乙醛？_。二、乙酸的酯化反应（C-O 键的性质）1、酯化实验实验 1 步骤：试剂的加入顺序，先加_，再缓缓加入_，最后加入_。浓硫酸的作用：_。步骤：小火加热，在试管的内壁和导管口处，陆续出现液体的_现象。实验装置中，长玻璃导管的作用是：_。试管加热时应向上倾斜_，目的_；右边导管能否伸入饱和碳酸钠溶液中？_。原因是_。步骤： 对产物的观察，在碳酸钠溶液的上层出现_。轻轻振荡，在上 层液体与碳酸钠溶液的交界面附近有_产生，说明所得产物中含有_。饱和碳酸钠溶液的作用：_请写出乙醇和乙酸发生酯化反应的化学方程式：
3、_.思考：（1）为防止试管 C 中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 。（2 ）实验中加热试管 C 的目的是： ； 。（3 ）步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：_（4）提高产率采取的措施：_提高速率采取的措施有_ _（5 ）某化学课外小组设计了如右图所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去） ，与上图装置相比，右图装置的主要优点有：_2、乙酸和乙醇反应过程中脱水方式的证明：（1）用 18O 标记的乙醇与乙酸反应，得到唯一的有机产物（M=_gmol） 。反应方程式为：_。可见，酯化反应的实质是_去氢原子，_去羟基。（2）用 18O 标记的乙酸分子中的羟基（
4、CH 3CO18OH） ，使其与乙醇反应，在水溶液和乙酸乙酯中均测出含有 18O，进一步实验表明所得到的乙酸乙酯的平均相对分子质量为 89。据此推测在此得到的乙酸乙酯的结构可能是：_和_它们的物质的量之比为_。解释：乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应（反应 A） ，起逆反应是水解反应（反应B） 。反应可能经历了生成中间体（1）这一步。如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则 A-F 6 步反应中（将字母代号填入下列空格中） ，属于取代反应的是_；属于加成反应的是_；属于消去反应的是 _。如果使原料乙醇用 18O 标记，则生成物乙酸乙酯中是否有 18O？_。如果使原料乙酸中羟基中氧
5、原子用 18O 标记，则生成物水中是否有 18O？_。如果使原料乙酸中羰基中氧原子用 18O 标记，则生成物水中是否有 18O？_。三、羧羰基（C=O）性质COHCH3 CH2HOCH3 COCH23CH3 + H2OCO2H5CH3OH+ ABCDEF中间体（1 ）CH3COOHHOCH2CH3+ 浓硫酸18羧酸不能催化加氢思考：1mol 在催化剂、加热条件下和氢气发生加成反应，最多消耗_mol 氢气。【基本练习】1下图分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )A 蒸馏 过滤 分液 B 分液 蒸馏 蒸馏C 蒸馏 分液 分液 D 分液 蒸馏
6、 结晶、过滤2.酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOHC 2H5OH 浓 硫 酸 CH3COOC2H5 H2O请根据要求回答下列问题：（1 ）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 等。（2 ）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 等。 （3 ）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。（4 ）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）CHOCOOHCHH2C
7、乙酸乙酯乙酸乙醇乙酸乙酯乙醇乙酸ABC饱和碳酸钠溶液 硫酸 根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。A.120， 4h B.80，2h C.60，4h D.40，3h 当反应温度达到 120时，反应选择性降低的原因可能为 3已知：某一元氯代烃 A 分子式为 C6H11Cl，可以发生如下图所示的转化：结构分析表明 F 分子中含有两个甲基。请回答下列问题：（1）G 的分子式为_。（2）写结构简式：A_，E_。（3 ） D F 的反应方程式是_。（4 ）分子式和 E 相同，主链含有 3 个碳原子的二元羧酸的同分异构体有_ 种。一、羧酸的分类和组成以下是一些典型羧酸的结构简式，请按羧酸的分类
8、，将它们的序号及名称填写在相应的方框中。C 15H31COOH C 2H5COOH CH 2=CHCOOH C 17H35COOH C 17H33COOH COH HOOC(CH 2)4COOH （柠檬酸）COHCOH CCH2COHHOCH2COHCOH羧酸脂肪酸芳香酸低级脂肪酸高级脂肪酸按烃基的结构分按羧基的元数分，上述羧酸中，属于一元酸的有_，属于二元酸的有_，属于三元酸的有_。 （只要填序号即可）O 3Zn，H 2OCHRRH CORH CHRO+A B CDEF(C10H18O4)GNaOH醇溶液，O 3Zn，H 2O H2NiO 2催化剂CH 3COOH浓硫酸CH 3CH2OH浓硫
9、酸在上述羧酸中，互为同系物的有_。饱和一元羧酸的通式为_。二、物质的酸性总结OH 在不同的化合物中受其它原子或官能团的影响，所表现出酸性的强弱是不相同的，按其反应的具体形式总结如下。能反应的打“” ，不能反应的打“” 。含OH 的烃的衍生物反应试剂 ROH RCOOHNaNaOHNa2CO3NaHCO3练习：1、 （1 ）如何鉴别乙酸溶液和苯酚溶液。_（2）填写下列转化所需要的化学试剂：_三、酯化反应总结酸与醇结构的变化方式：酸的结构形式的变化 醇的结构形式的变化类别 实例 类别 实例一元羧酸、HCOHCHOHCH2COH一元醇 、CH3OHCH2O二元羧酸、COHHOCOHCHO二元醇HOC
10、H2CH2OH多元酸 无机酸 HON2HOSOHOPHHO三元醇H2CH2COH写出下列反应的化学方程式，并尝试对所得产物予以命名（1 ）磷酸与乙醇_（2 ）乙酸与乙二醇_COHOHCH2OHCONaOaCH2OHCONaOaCH2ONa CONaOHCH2OHOH（3 ）硝酸与丙三醇_思考：乳酸（ ）发生脱水反应，可能生成哪些物质，试写出这些物质的结构简式_小结：酯化反应：_起作用，生成_的反应叫酯化反应。其中酸是_，不可以是_，如 HBr 和乙醇反应方程式为_，属于_反应。四甲酸的性质（1）甲酸：俗称_，分子式是_，结构简式是_。（2）根据甲酸的结构，推测甲酸可能具有的化学性质，写出下列反
11、应的化学方程式：【基本练习】1具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”中的主要成分的结构简式为：下列叙述中正确的是( )（A）芳香族化合物 （B ）苯甲酸的同系物 （C）易溶于水 （D）能发生银镜反应2能与 NaOH 溶液反应，又能发生酯化反应和银镜反应的是( )（A）甲酸 （B ）乙酸 （C）乙醛 （D）丙烯酸3心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述错误的是( ) A该物质是芳香族化合物 B可以在催化剂作用下和溴反应C可以和银氨溶液发生银镜反应 D在一定条件下可以发生酯化反应4下列 5 个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是 ( )1CH2 COH2
12、CH2 COCH3CH2 CH2O432253H2OA B C D HCOH羧基：体现羧酸的性质醛基：体现醛的性质OCHCHOCH3CHCH2 OH33CH3C CH 2CH2NHCHCHCH3OHO5 1mol 有机物 A（分子式为 C6H10O4）经水解得 1molB 和 2molC，C 经分子内脱水得 D，D 可发生加聚反应生成聚乙烯，由此可知 A 为 （ ）AHOOC （ CH2） 4COOH BHOOC（ CH2） 3COOCH3CCH 3COO（CH 2） 2COOCH3 DCH 3CH2OOCCOOCH2CH36人类对赖以生存的地球环境保护问题越来越重视，如何减少或取代高污染的化
13、学品的使用，一直是许多化学家奋斗的目标，生产和应用绿色化工原料是达到该目标的最有效手段，碳酸二甲酯(简称 DMC)是一种新化工原料，1992 年在欧洲被登为“非毒性化学品”，被誉为有机合成的“ 新基石”。下列关于 DMC的说法不正确的是: ( )ADMC 结构简式为 BDMC 在空气中能燃烧，产物为 CO2 和 H2OC DMC 易溶于水，不溶于乙醇和丙酮DDMC 用于生产非毒性化工产品，故被誉为有机合成的“绿色化工原料”7氯磺酸（ ）是一元强酸，它能与甲酸在溶液中发生反应：lSOH3，对于该反应下列说法正确的是（ ）ClS 24A. 反应后溶液的氢离子浓度增加 B. 被还原lOH3C. HCOOH 是最强的有机酸 D. 是离子化合物8请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，并填写空白：写出图中化合物 C、G、H 的结构简式：C_、G_、H_；ABEF HGCD 浓 NaOH醇溶液，稀 NaOH溶液，乙酸、乙酸酐400 Br 2，CCl 4稀 NaOH溶液， 浓 NaOH醇溶液，乙酸、乙酸酐足量 H2催化剂 C8H10
