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羧酸及其衍生物 (1).ppt [只读] [兼容模式].pdf

上传人:eco 文档编号:1465061 上传时间:2018-07-20 格式:PDF 页数:44 大小:343.64KB
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资源描述

1、羧酸及其衍生物1 羧酸羧酸nullnull子中含有羧基的化合物null羧基nullCOOH 1.1命null1.1.1 系统命null法null选择含羧基的碳链作nullnull链,编null从羧基开始nullnull元羧酸nullHCOOH CH 3COOHnull酸乙酸CH3CHCH2COOHCOOH3-null基-2-null烯酸3-null对-null苯基nullnull酸苯null酸CH3CCHCOOHCH3CH3CHCH2COOHClCOOH二元羧酸null HOOCCOOHCHCOOHCHCOOHCOOHCOOH乙二酸null烯二酸对苯二null酸1.1.2 null些化合物的俗

2、nullnull蚁酸nullnull酸null,醋酸null乙酸null,草酸null乙二酸null null脂酸nullCH3(CH2)16COOHnull,软脂酸nullCH3(CH2)14COOHnull,甘null酸nullH 2NCH 2COOHnull肉桂酸柠檬酸乳酸CH2COOHC CH2COOHHOCOOHCH=CHCOOHCH3CHCOOHOH1.2羧酸的来源null制法羧酸广泛存在于自然界中,null人类的关系极null密nullnull如食用醋就是68还的醋酸null柠檬中含有柠檬酸,松香中含有松香酸,单宁中含有没食子酸,胆汁中存在有胆甾酸,实际null大多数羧酸是以nu

3、ll的形式 存在于自然界中,如苯null酸null安息香酸null就以null的形式存在于安息香 中null油脂是高级脂肪酸的nullnull草酸则以盐的形式存在于许多植物null胞中null油脂是高级脂肪酸的nullnull草酸则以盐的形式存在于许多植物null胞中null羧酸的制备方法较多,常用的有null化法null水解法和null有机金属化合物制备等null1.2.1null烃null醇null醛null化 常用的null化剂有K 2Cr2O7+H 2SO4,KMnO 4, HNO3,CrO3等null芳烃支链的null化常用于芳香null羧酸的合成nullCH3KMnO4 /OH-回

4、流COOHCH2CH2CH3回流COOHCH3C(CH3)3K2Cr2O7 /H2SO4COOHC(CH3)3通常采用醇作原料null化制备羧酸,null醛出发制备羧酸只适用于那些容易得到的醛null如null CH3CH2CH2OHNa2Cr2O7/H2SO4CH3CH2COOH65%CH3(CH2)3CHCH2OHCH3CH21.KMnO4/OH-CH3(CH2)3CHCOOHCH3CH274%2. H+74%n-C6H13CHOKMnO4/H2SO4n-C6H13COOH75%OCHOOCOOH75%CrO3/H2O室温1.2.2null腈nullnull等羧酸衍生物水解 腈在酸性或碱性

5、条件null回流水解,生成羧酸null伯卤代烷通过亲nullnull代null应,容易制得腈,因null用叔卤代烷制腈容易发生消去null应,因 此腈水解制备羧酸null般从伯代卤烷出发null例如null RCH2CNH2SO4, H2O或OH- , H2ORCH2COOHC6H5CH2ClNaCN,DMSOC6H5CH2CNH3O+C6H5CH2COOHC6H5CH2ClC6H5CH2CN3C6H5CH2COOH(CH3)2CHCH2CH2ClNaCNPTC(CH3)2CHCH2CH2CNOH- /H2O(CH3)2CHCH2CH2COOHCH3COOC2H5H3O+CH3COOHC2H5OH+1.2.3 羧化法1.3化学性质RMgXCO2RCOMgXOH 2ORCOHO+1.3.1酸性nullRCOOH ArOH H2O ROH RCCH NH3 RH RCOOH + NaHCO3 RCOONa +CO 2+H2ORCOONa+ HCl RCOOH+ NaCl

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