1、总复习纲要,（一）命名与异构一 命名A 单官能团化合物：（1）选含官能团的最长碳链为主链；（2）编号：从靠近官能团的一端开始编号，然后再满足其它取代基的最低序列原则；（3）书写：,B 多官能团化合物：（1）选泽包含官能团尽可能多的碳链为主链；（2）编号：使最优官能团的编号最小；（3）书写：较优基团后列出,常见官能团的优先次序：-COOH，-SO3H，-COOR，-COX，-CONH2，-CN，-CHO，-CO-，-OH（醇），-OH（酚），-SH，-NH2，-OR，-SR，-C=-，炔，-C6H5等,C 双环化合物：（1）螺环：编号先小后大环；（2）桥环：编号先大后小环；,二 异构A 顺反异构
2、与E、Z构型的确定（1）当双键的两个碳原子各连接两个不同基团时，且有两个碳原子上含有相同的两个基团时，有顺反异构；（2）环状化合物（3）E-Z标记法次序规则,B 光旋异构（1）手性碳（2）D、L 法则（3）R、S 法则（4） Fischer规则及投影式 竖键指向纸后面，横键指向纸前面（5）构象与纽曼投影式 环己烷的构象（6）烯醇式与酮式互变异构（7）糖类的环状、链状互变异构（ Fischer式、Hawirth式及透视式）,-L-甘露糖,-L-阿洛糖,（二）结构理论结构决定着性质，性质是结构的反映。分子中各部分是相互影响着的。 一、电子效应1、诱导效应与基团或原子的吸电子或斥电子性能有关 主要由
3、于电负性不同的取代基的影响，分子中成键电子云按取代基的电负性所决定的方向而偏移。它沿键传递 并减弱。取代基分为吸电子基与供电子基。A、对酸性的影响例1、甲酸(pka:3.77)、乙酸(4.76)、三氯乙酸(0.64)和苯酚(9.98)。,B、对碱性的影响(氨基的碱性)例2、赖氨酸 的偶极离子可写出以下两式，哪一种合理？,C、羰基亲核加成的活性 三氯乙醛、甲醛 、甲基酮、酮 D、C=C 亲电加成反应的马氏定则E、 -H 的活泼性(硝基化合物、羧酸、醛酮) F、碳正离子的稳定性,2、共轭效应 沿键传递，电子发生离域，整个分子一体化（ - ，p- ，- ， -p ） A、共轭二烯的 1、4-加成 B
4、、苯环亲电取代反应的定位法则 第一类定位基与第二类定位基：共轭为主，诱导效应次之 C、烯丙基型与乙烯型卤代烃的C-X活性 D、羧基的结构 E、酰胺的结构 F、乙酰乙酸乙酯的烯醇互变异构 G、杂环化合物的芳香性,空间效应 环己烷的优势构象，e- 鍵与a-鍵 叔胺的碱性 三 物理性质 熔、沸点的变化规律,四、反应机理 1 自由基取代 2 亲电加成与亲电取代，亲电试剂 3 亲核加成与亲核取代(SN1,SN2),亲核试剂 4 消去反应(E1, E2)。,(三) 各类反应 一、取代反应 1、自由基取代 烷烃的卤代、烯烃、炔烃和苯环-H的卤代 2、亲电取代 苯环亲电取代反应的定位法则 3、亲核取代 卤代烃
5、、醇的Sn1 Sn2 取代 二、 加成与消除 1、C=C 的亲电加成 X2、HX、HOX、HOH、H2SO4 2、C=O的亲核加成 HCN、NaHSO3、ROH、HOH、 RMgX、H2N-B 3、炔的亲核加成 4、醇与卤代烃的消除反应,三、水解与缩合RCN、酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解；二糖、多糖、肽、蛋白 质的水解；糖苷、核 苷、核 苷酸 、核 酸 的水解缩合-上述反应的逆反应四、氧化与还原 氧化剂与还原剂 氧化反应：不饱和烃、芳香烃侧链、醇、醛、还原糖 还原反应：不饱和烃和萘的加氢；醛、酮、酸、酯、酰卤、硝基和氰的还原,五、其它合成反应 傅-克反应 格氏试剂与醛、酮、干冰、酯的反应 重氮盐的反应 霍夫曼降解反应 盖布瑞尔合成法 坎尼扎罗反应 布赫雷尔反应 雷福尔马茨基反应 季铵碱的分解反应 乙酰乙酸乙碱的酮式分解和酸式分解、在合成上的应用 丙二酸二乙酯在合成上的应用,六、受热分解的反应 羟基酸的热解反应 氨基酸的受热反应 羟基酸的分解脱羧反应 七、用于鉴别的反应,例3 :以下二条合成路线 哪一条合理？,例4、,例5、,例6、,例7、,例8、,例9、,例10、,
