1、有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,二、元素分析确定实验式,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,求有机物的实验式：,【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。,解：,氧的质量分数为,1 52.16% 13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C)：N(
2、H)：N(O),2：6：1,A的实验式为：,C2H6O,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,1、确定相对分子质量的常见方法：,（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度： M1 = DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量,三、确定相对分子质量确定分子式,2、测定相对分子质量最精确快捷的方法,用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。,质谱法,相对分子质量的测
3、定质谱仪,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,（1）质荷比是什么？,（2）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,未知化合物A的质谱图,结论：A的相对分子质量为46,【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号
4、强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图
5、中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,例1下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢
6、谱确定有机物的结构。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,例2一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同
7、的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,和,和,或,或,和,3、有机物分子式的确定方法：,【方法一】最简式法,根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。,【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，
8、置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二
9、乙酸酯。试求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。,16.84%,285,C17H19NO3,C21H23NO5,369,学与问,实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5，氢5.20，氧16.5，氮28.9，其摩尔质量为194.1g/mol 你能确定它的分子式吗？,课本P21,【方法二】直接法,密度(或相对密度)摩尔质量1mol气体中元素原子各为多少摩尔分子式,【方法三】余数法,用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数,若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12x余y，分子式为CxHy,M(CxH
10、y)/M(CH2)M/14a(a为碳原子数),余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物,此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等),【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式,【方法四】方程式法,在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6,BD,某研究性学习小组在实验室合成了一种物质A。(1)经分析，A的相对分子质量不超过100，A中C、H的质量分数分别为：w(C)=69.76%，w(H)=11.63%，且完
11、全燃烧后产物只有CO2和H2O。则A的摩尔质量为_。,已知某醇燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)：,根据实验数据求：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为_ g，假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为_ g；(2)生成的水中氢元素的质量为_ g；(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为_ g；(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为_；(5)已知这种醇的每个分子中含有一个氧原子，则该醇的分子式为_，结构简式为_。,5.8g有机物完全燃烧，只生成CO2和H2O气其体积比为1:1(同压同温)，若把它们通过碱石灰，碱石灰在增加18.6g，同量的有机物与0.1mol乙酸完全发生酯化反应又知该有机物对空气的相对密度为2。求：(1) 有机物的相对分子质量；(2) 有机物的分子式；(3) 有机物的结构式 。,0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成的CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为 。,
