1、本文档相关内容参见 视频 16,分子模拟数字化结构模型 在有机化学教学中的应用,于 丽 梅大连理工大学2011-09-24,分子模型的发展历史 分子模拟数字化模型的分类和特点 数字化模型的制作过程 模型在分子结构虚拟三维呈现中的应用 模型在有机反应中的应用 模型在电子效应中的应用 模型在表示弱相互作用上的应用,分子模型的发展历史,“it is a strange desire of the human mind to build models and to try to improve them to get closer and closer to reality” The Austrian
2、 physicist Boltzmann,1860 Josef Loschmidt & August Kekule,1874 Vant Hoff 三维空间的概念引入模型理论,1940 1950 Linus Pauling vs X-Ray Scattering,Peter Atkins“Molecules”1988,history of molecular models Paper presented at the Euroscience Open Forum (ESOF), Stockholm on August 25, 2004,1990年，分子模拟数字化结构模型在科学研究和教学中的作用越
3、来越重要。,如：套二环烷烃的发现是通过分子模型实现的。环三十四烷的分子模型显示直碳链可以穿过其环。将环三十四烷和能形成环三十四烷的直链中间体溶于溶剂中，使直链中间体穿过环三十四烷的环，然后关环生成二套环烷烃C68H136。,分子设计、合成,Zeolite RHO甲胺合成的活性催化剂留住副产物三甲胺甲胺和二甲胺通过分子筛的孔隙结构和功能关联性的直接体现,分子模拟数字化模型的分类,Fig1. 3-戊酮分子的数字化模型,（5）带色标尺彩色静电势能图模型,（6）彩色静电势能图模型,（4）电子密度图模型,（1） 球棒模型 （2）棍棒模型 （3）比例模型,（7）带黑白标尺黑白静电势能图模型,（8）黑白静电
4、势能图模型,比例模型 按成键原子体积的比例构建模型。 比例模型表示分子的体积，原子体积相对大小， 但不能准确测量键长、键角值。,分子模拟结构模型是经过分子结构参数输入、建模、密度泛函几何优化、电子性质计算等步骤得到的。,数字化模型的制作过程,球棒模型 彩色小球代表原子，用棒代表化学键。 球棒模型是分子构造的示意模型。,棍棒模型 彩色棍代表原子，用整个棒代表化学键。 棍棒模型可以准确测量分子中键相对长度、键角值。,电子密度是特定位置上电子出现几率的量度。 电子密度图模型通过分子建模、优化和基于算法的性质计算得到。表示为等高线型或者等密度型两种类型。 密度取值由大到小，依次先显示原子的位置，然后显
5、示化学键，而较小的值指出整个分子的尺寸和形状。,密度值渐小,密度值渐大,电子密度图模型,X射线衍射得到的实测结构数据给我们提供了分子中重于氢的所有原子的连接信息。从分子中所有非氢原子的笛卡儿坐标，可以确定键长和键角。从化合物CH5N3的X射线晶体结构信息中请推测它的Lewis结构式。已知这个结构是中性的，净电荷为零。,X射线结构解析,表示分子三维空间的电荷分布和电荷相关性质，同时也能显示分子的大小和形状。 可以推测分子彼此间如何相互作用，对预测复杂分子的化学行为意义重大。,静电势能图模型（Electrostatic Potential Map, EPM）,与实物模型相比，分子模拟结构模型更接近
6、实际分子;可以从不同的角度、不同的方式观察原子的位置、原子的体积和其它有关特征;能准确反映分子的电子性质，广泛用于教学和学术研究中。,特 点,由抽象到具体（由符号图形）；由定性到定量（带标尺）；由数字可视化；由彩图黑白解决印刷（适合国情）；教材中用黑白图（降低印刷费），电子教案、课件中用彩图。,模型在分子结构虚拟三维呈现中的应用,sp3 ： sp2 ： sp ：,帮助学生尽早建立分子的三维立体概念,乙炔 乙腈,甲烷,氯甲烷,乙烯,甲醛,表示键角,甲烷 乙烯 乙炔 甲醚,丙酸 乙酰氯 甲胺 2-亚肼基丙烷 乙腈,表示分子空间形象,表示分子构象,丁烷构象,直链烷烃构象,环己烷的构象,表示特殊分子结
7、构,反-环辛烯 环辛炔,习题1-17：将下列分子模型转换成键线构造式，并写出分子式,（2）,（3）,（4）,（5）,（6）,（1）,习题2-16 ：命名下列化合物 （1） 用系统命名法命名下列烃,B,C,D,E,A,通过作业用分子模型建立分子的立体形象,习题 4-16 用何种谱图（IR, NMR, UV, MS）区分如图所示的二种含氧化合物？指出每种化合物的具体特征差异。,SN2机理：,+,模型在有机反应中的应用,表示亲核取代反应机理,+,SN1机理：,（1）,（2）,+,空间效应,烷烃： 烯烃： 炔烃：,芳烃：,表示官能团化合物的特征结构及特征反应,卤烃：醇：醚：醛酮：酸及衍生物：,表示试剂
8、表示试剂杂环化合物的碱性中心分子内酸碱的中心表示不同杂化CH 的酸性差异表示不同烯烃加质子酸活性推、拉电子的共轭效应表示活性中间体,难进行亲核取代反应的官能团化合物,表示酸碱化学反应,模型在电子效应中的应用,表示电子诱导效应,共振杂化体,Carbonate, CO32-. （以上都不能代表共振杂化体！）,表示芳环上电荷分布：,冠醚体系,模型在表示弱相互作用上的应用,First, students must be able to assimilate the topic within a reasonable amount of time. Second, the topic must be relevant to the educational needs and interests of the students.,谢谢大家！,
