1、2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,1,江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究（课题编号：GDK-2012-G-72883）,主持人：桂耀荣,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,2,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,第2课时,新课标人教版高中化学课件系列,选修5 有机化学基础,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,3,卤代烃,1.定义:,2.卤代烃的判断:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,只含有C、 H、 -X的有机物.,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,4
2、,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,5,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,6,4.物理性质,（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。（2）熔沸点大于同碳个数的烃；（3）少数是气体，大多为液体或固体沸点：随碳原子数的增加而升高。,卤代烃,20
3、18/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,7,5.卤代烃的化学性质,（1）卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。,（2）主要的化学性质：,1）取代反应（水解反应）,与溴乙烷相似,卤代烷烃水解成醇,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,8,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,NaOH,练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,9,2）消去反应,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,发生消去反应的条件,1.烃中碳原子数2,
4、2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,10,练习：,1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,11,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,12,1）是否每种卤代烃都能
5、发生消去反应？请讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？,特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,水解反应有无这要求？,无,概念延伸,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,13,下列物质中不能发生消去反应的是( ） A. B. C.D.,B,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,14,（3）卤代烃中卤素原子的检验,卤代烃,NaOH水溶液,过量H
6、NO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色Cl,淡黄色Br,黄色I,取少量卤代烃样品于试管中,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,15,卤代烃的功与过,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,16,6.卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,17,7.卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
7、,科学视野：P43 臭氧层的保护,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,18,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBrCH3 D.CH3Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,19,3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,卤代烃,2018/7/4,
8、江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,20,5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,21,6、四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌
9、肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,22,7、下列叙述中，正确的是（ ）A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D.乙醇分子内脱水也属于消去反应( ),CD,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,23,交流活动-C2有机物间转化关系图,H2/催化剂 ,H2/催化剂 ,Cl2/光照,HCl/催化剂 ,H2O/催化剂 ,O2/Cu ,O2/催化剂 银氨溶液/ 新制氢氧化铜/ ,HCl,H2O/催化剂 加压,CH2XCH2X,溴水或溴的CCl4溶液,NaOH醇溶液/,NaOH 水溶液/,卤代烃,2018/7/4,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,24,Thanks 谢谢您的观看！,
