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600分考点700分考法a版2019版高考化学总复习第28章烃的含氧衍生物课件.ppt

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1、第28章 烃的含氧衍生物,考法1 醇的消去反应和催化氧化反应的规律考法2 苯酚的检验及注意事项,考点73 醇、酚的结构与性质,(1) 结构 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+1OH(n1)。,1.醇的结构和性质,(2) 化学性质(结合断键方式理解),(1) 结构 苯酚的分子式为 C6H6O,结构简式为 C6H5OH 或 ,是酚类中最简单的一元酚。 (2) 物理性质 苯酚是无色晶体,具有特殊气味,有毒;苯酚微溶于水,当温度高于65 时与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂。,2苯酚的结构和性质,(3) 化学性质 酚羟基的反应(酸性) 氧化反应 取代反应(卤

2、代、硝化等) 缩聚反应 加成反应(加氢还原) 显色反应:遇Fe3+,显紫色。,2苯酚的结构和性质,3脂肪醇、芳香醇、酚的比较,1醇的消去反应规律 只有与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子(-H)的醇才可以在浓硫酸作用下,加热发生消去反应,生成不饱和键。2醇的催化氧化反应的规律-C上有两个或三个氢原子的醇(RCH2OH),可被氧化生成醛。-C上有一个氢原子的醇( ),可被氧化成酮。-C上没有氢原子的醇( ),不能被催化氧化。,考法1醇的消去反应和催化氧化反应的规律,海南化学20155,2分分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种

3、D.6种,例1,【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类, C4H10O可以看作是C4H10分子中的1个H原子被OH取代, C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种不同的结构,前者有2种不同的H原子,后者也有2种不同的H原子,它们分别被羟基取代,各得到一种醇,因此满足该条件的有机物有4种,B正确。,C,考法2苯酚的检验及注意事项,1用溴水检验 苯酚与溴水的反应很灵敏,很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此该反应既可定性检验,也可定量测定苯酚。2用 FeCl3 溶液检验 苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色(是紫色溶液,不生成沉淀),其他酚类

4、遇Fe3+也显特征颜色,称为显色反应。该反应灵敏度高,常用于酚类的定性检验。,天津理综20172,6分汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( ),A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种,例2,【解析】由汉黄芩素的结构简式可知,汉黄芩素分子中含有16个碳原子、5个氧原子,结构中含有2个苯环、1个杂环、1个碳碳双键和1个碳氧双键,不饱和度为42+3=11,则分子中的氢原子个数为162+2-11

5、2=12,故其分子式为C16H12O5,A错误。分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B正确。酚羟基的邻位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应,杂环中的碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应,所以1 mol该物质最多消耗 2 mol Br2,C错误。苯环、碳碳双键、羰基都能与H2发生加成反应,原有的官能团有(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键,发生加成反应后的官能团有羟基、醚键,故与H2发生加成反应后减少的官能团的种类数为2,D错误。,B,例2,江苏化学201412,5分(双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( ),A.每个去甲肾上腺素分子

6、中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,例3,【解析】根据去甲肾上腺素的结构简式可知,其苯环上有2个羟基,故每个分子中只有2个酚羟基,A项错误;该分子中苯环上的碳原子都不是手性碳原子,只有苯环支链上与羟基相连的碳原子为手性碳原子,B项正确;酚羟基邻、对位上的氢原子可与溴发生取代反应,故1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应,C项错误;分子中的氨基能与盐酸反应,分子中的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。,BD,例3,考法3 醛与银氨

7、溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应考法4 醛与醛加成信息的应用,考点74 醛的结构与性质,(1) 概念由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,称为醛。 (2) 常见的醛,1.醛,乙醛乙醛结构简式为CH3CHO,是无色、具有刺激性气味的液体,其密度比水小,易挥发,能跟水、乙醇等互溶。,甲醛(蚁醛)结构式为CHOH,4个原子共平面。甲醛的分子结构特别,相当于含2个醛基:,甲醛是无色、具有刺激性气味的气体(常温下,含氧有机物中唯一的气体),易溶于水。35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林,具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性),其稀溶液能浸制生物标本。,(3) 醛类的化学性质,(3) 醛类的化

8、学性质,(1)通式(2)化学性质 不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化。 能发生加成反应(3)丙酮 丙酮是最简单的酮,无色、有特殊气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机物。,2.酮,1. 醛与银氨溶液反应的注意事项(1)试管内壁要光滑洁净。(2)银氨溶液必须现用现配,不可久置,否则会生成易爆炸物质。(3)配制银氨溶液时,氨水、AgNO3溶液都必须是稀溶液,且是把稀氨水逐滴加入到稀AgNO3溶液中(顺序不能颠倒),直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,氨水不能过量,否则也会生成易爆炸物质。(4)银镜反应的条件是水浴加热,不能直接加热,加热时

9、不可振荡或摇动试管。(5)银镜反应的关系式:CHOH2O2Ag3NH3。,考法3醛与银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液反应,2. 醛与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的注意事项 (1)所用 Cu(OH)2 悬浊液必须是新制的。 (2)配制 Cu(OH)2 悬浊液时,必须保证NaOH明显过量。 (3)加热必须至沸腾。 (4)加热沸腾不能太久。 (5)与新制Cu(OH)2悬浊液反应的关系式:CHONaOH2Cu(OH)2Cu2O3H2O。,考法3醛与银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液反应,主动醛(有邻位碳且邻位碳上有H的醛):断裂醛基邻位C上的CH键; 被动醛(无邻位碳或者有邻位碳但邻位碳

10、上没有氢的醛):断醛基的碳氧双键生成CC键和OH键。,考法4醛与醛加成信息的应用,天津理综20168题节选 反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:,例4,(1)A的名称是_;B分子中的共面原子数目最多为_;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。(4)问题(3)的合成路线中第一步反应的目的是_。,例4,【解析】(1)A为CH3CH2CH2CHO,其名称为正丁醛。B的结

11、构简式为CH2=CHOCH2CH3,分子中共面原子数目最多为9个。C分子结构不对称,故与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子有3328种。(2)D所含官能团为碳碳双键和醛基,其中含氧官能团为醛基;常用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验CHO。(4)碳碳双键和醛基在催化剂作用下均能与H2发生加成反应,制备己醛过程中先将CHO转化为CH(OCH3)2,最后再转化为CHO,显然问题(3)的合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。,例4,考法5 羧酸和酯的性质及应用考法6 醇、酚、羧酸中OH 活性的比较考法7 与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应的有机官能团,考点75 羧酸、酯的结构

12、与性质,(1)定义(2)化学性质 弱酸性 氧化反应 酯化反应:(3)几种重要的羧酸 甲酸(HCOOH) 甲酸的分子中既含有羧基,又含有醛基。 草酸(乙二酸) 草酸的酸性强于甲酸,具有强还原性,可使酸性 KMnO4 溶液褪色。,1.羧酸,【解析】根据题意和酯化反应原理可知,羧酸分子式 + 2C2H6O C18H26O5 2H2O,则羧酸的分子式为 C14H18O5,故 A 正确。,课标理综 20158,6 分某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为 ( ) A. C14H18O5 B. C14H16O4 C. C

13、16H22O5 D. C16H20O5,A,例5,2. 酯,(1) 酯的结构通式,(2) 物理性质,低级酯是有芳香味的液体,存在于水果和花草中,密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,可作溶剂、香料。,(3) 化学性质水解(取代)反应, 酸性条件下水解(可逆反应), 碱性条件下水解,江苏化学201611,4分 化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解,水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应【解析】由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A

14、错误;X分子结构中含有COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。,C,例6,1.含多个官能团的酸与醇的酯化反应,考法5羧酸和酯的性质及应用,(1) 多元酸和多元醇之间的酯化反应:每一个羟基与羧基都可以发生酯化反应 生成链状酯 生成环状酯,(2)同时含有羧基和羟基的物质,可以发生自身酯化反应 生成链状酯 分子间的成环反应 分子内的成环反应,(3)聚酯的形成 羟基酸成聚酯 二元羧酸和二元醇成聚酯,(1) 水解条件 在酸性条件下,酯类水解

15、程度较小,书写方程式时用 ;在碱性条件下,酯类水解比较彻底,书写方程式时用“”。 (2) 的水解:酚酯水解生成 和 RCOOH, 和 ROOH 均能与 NaOH 反应,因此 1 mol 该酯在碱性条件下水解会消耗 2 mol NaOH。,2酯的水解,考法5羧酸和酯的性质及应用,1.2.一元羧酸中,碳原子数少的羧酸的OH中氢原子的活泼性 碳原子数多的羧酸的OH中氢原子的活泼性。3.多元羧酸的OH中氢原子的活泼性 一元羧酸的OH中氢原子的活泼性。,考法6醇、酚、羧酸中-OH 活性的比较,考法7与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应的有机官能团,(1)可以和NaOH反应的有机官能团:COO

16、H、 。(2)可以和金属钠反应的有机官能团:COOH、OH、OH。(3)可以和Na2CO3反应的有机官能团:COOH、OH。(4)可以和NaHCO3反应的有机官能团:COOH。,(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)E的分子式是C6H10O2,E中含有的官能团:_。(4)反应的反应类型是_。(5)反应的化学方程式:_。,北京理综201625题节选功能高分子P的合成路线如下:,例7,以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。,(6)已知:,例7,例7,考法8 有机合成中官能团的引入

17、、消除考法9 有机推断,考点76 高分子化合物 有机合成与推断,1.加聚反应,(1)定义(2)特点 单体必须为含有双键或三键等不饱和键的化合物。 发生加聚反应的过程中,没有副产物产生。(3)常考的加聚反应:单烯烃加聚、共轭二烯烃加聚、炔烃加聚、醛的加聚。,2.缩聚反应,(1)定义(2)特点 作为缩聚反应的单体应至少含有两个官能团。 书写缩聚物的结构式时,要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。(3)常考的缩聚反应:羟基酸的缩聚、二元羧酸和二元醇的缩聚、氨基酸的缩聚、二元胺和二元羧酸的缩聚、酚醛树脂的制备等。,3.有机合成,(2)解题思路,(1)有机合成方法,顺推法,逆推法,综合法,顺推法

18、,逆推法,1. 官能团的引入 (1) 引入羟基(OH) (2)引入卤原子(X) (3) 引入双键2. 官能团的消除 (1) 通过加成反应可以消除 C=C (2) 通过消去或氧化反应可消除OH (3) 通过加成或氧化反应可消除CHO (4) 通过水解反应可消除COO3 .官能团的改变,官能团位置的改变 利用消去反应和加成反应,考法8 有机合成中官能团的引入、消除,(3) 能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO (包括甲酸和甲酸酯、甲酸盐) 。 (4)能水解的有机物中可能含有酯基( )、卤原子、肽键( )等。 (5)能发生消去反应的物质可能为醇或卤代烃

19、等。,考法9有机推断,1. 根据有机物的性质推断官能团,由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端(CH2OH);由醇氧化成酮,OH一定在链中(与OH相连的碳原子上有1个氢原子);若该醇不能被氧化,则与OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。(4)由加氢后碳链结构确定 的位置。,2. 高聚物单体的推断,(1)加聚产物单体的推断(2)缩聚产物单体的推断,3. 根据某些产物推知官能团的位置,考法9有机推断,(1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH 水溶液、加热”为 RX 的水解反应。 (3)“NaOH 醇溶液、加热”为 RX 的消去反应。 (4)“浓HNO3和浓H2SO4共热”为苯或苯的同系物的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去、酯化反应、醇的分子间脱水、纤维素的水解。,4. 根据反应条件,推反应类型,考法9有机推断,例8,北京理综201711,6分聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构如图所示。下列说法不正确的是( ),B,例9,课标I理综201736,15分化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:,例9,例9,后续更加精彩,

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