1、1第 2 课时 烯烃学习目标定位 知道烯烃的物理性质变化规律,熟知烯烃的化学性质,认识烯烃的特征结构及烯烃的顺反异构。 1烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。(1)当烃分子中碳原子数4 时,常温下呈气态。(2)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。(3)烯烃的相对密度小于水的密度。2(1)乙烯的结构简式是 CH2=CH2,官能团是 ,空间构型是平面形结构,分子中 6 个原子在同一平面内。(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式:溴水:CH 2=CH2Br 2 CH
2、2BrCH2Br;H 2:CH 2=CH2H 2 CH3CH3; 催 化 剂 2HCl:CH 2=CH2HCl CH3CH2Cl; 催 化 剂 H 2O:CH 2=CH2H 2O CH3CH2OH; 催 化 剂 制聚乙烯: nCH2=CH2 CH2CH2。 催 化 剂 探究点一 烯烃的化学性质烯烃分子结构与 CH2=CH2的分子结构相似,都含有一个 ,所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。1氧化反应(1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失;(2)烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成 CO2和 H2O,燃烧通式为。2写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴丙烷的化学方程式:
3、。3写出丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的化学方程式:。归纳总结3烯烃的化学性质(1)氧化反应可燃性:烯烃均可燃烧,发出明亮火焰,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时会产生黑烟。烯烃能被强氧化剂如酸性 KMnO4溶液氧化。(2)加成反应烯烃都能与 H2、X 2、HX、H 2O 等发生加成反应。烯烃能使溴水褪色,常用于鉴别烷烃和烯烃。(3)加聚反应nR1CH=CHR2 。 催 化 剂 活学活用1由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )A分子中 3 个碳原子在同一直线上B分子中所有原子在同一平面内C与 HCl 加成只生成一种产物D能使酸性 KMnO4溶液褪色答案 D解析42推断烯烃的结构(1)相对分子
4、质量为 70 的烯烃的分子式为 ;若该烯烃与足量的 H2加成后能生成含 3 个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为 。(2)有机物 A 的结构简式为若 A 是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有 种结构。答案 (1)C 5H10 、(2)5解析 (1)由 M(CnH2n)70 可求出烯烃的分子式为 C5H10;该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有 3 个甲基,表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为 4 个碳原子时,支链为 1个CH 3,此时烯烃的碳骨架结构为 ,其双键可在、三个位置,有三种可能的结构。(2)有机物 A 的碳骨架结构为 其双键可处于 、五个位置。5探究点二 烯烃的顺反异
5、构1根据下列有机物 A、B 的结构和性质,回答有关问题:熔点:139.3 105.4沸点:4 1相对密度:0.621 0.604(1)A 和 B 是否是同一物质?你判断的依据是什么?答案 不是同一物质。因为它们的许多物理性质不同。(2)A 和 B 是否是同分异构体?你判断的依据是什么?答案 是同分异构体。因为它们的分子式相同,均为 C4H8,由它们的许多性质不同,可推知其结构不同,从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子或原子团的空间排列方式不同。2根据以上分析,总结顺反异构的概念(1)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。(2
6、)顺反异构产生的条件分子中具有碳碳双键结构;组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。(3)顺反异构的类别顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。6归纳总结(1)有机物分子存在顺反异构的判断先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。(2)顺反异构体的性质特点化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。活学活用3下列有机物分子中,可形成顺反异构的是( )ACH 2=CHCH3BCH 2=CHCH2CH3C
7、CH 3CH=C(CH3)2DCH 3CH=CHCl答案 D解析 能否形成顺反异构主要看两个方面:一是看是否有双键,二是看双键两端碳原子所连的基团是否不同。A、B、C 三项中双键两端碳原子所连的基团有相同的,不可能形成顺反异构。D 项可以,可形成 和 。4(1)包括顺反异构体在内,分子式为 C4H8的烯烃类的同分异构体有 种。(2)苯丙烯(C 9H10)具有 A、B 两种直链位置异构体,其中 A 具有顺式 C 和反式 D 两种异构体,请写出它们的结构简式。A ;B ;7C ;D 。答案 (1)4解析 (1)分子式为 C4H8的烯烃的同分异构体有 CH2=CHCH2CH3、CH 3CH=CHCH
8、3和三种,其中只有 CH3CH=CHCH3存在顺反异构。 (2)苯丙烯(C 9H10)的两种直链位置异构体分别为 和 ,其中前者存在顺反异构。1如图所示的 3 种有机物中, 表示一个碳原子,氢原子未画出,则它们互为( )8A同位素 B同系物C同分异构体 D同素异形体答案 C解析 、三种物质具有相同的分子式 C4H8,而结构不同,故它们互为同分异构体。2有关烯烃的下列说法中正确的是( )A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内B烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应C分子式是 C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃既能使溴水褪色也能使酸性 KMnO4溶液褪色答案 D解析 只有乙烯中所有原子一定共面
9、,A 选项错误;烯烃易发生加成反应,但不是不能发生取代反应,B 选项错误;C 4H8的烃可以是烯烃,也可能是环烷烃,C 选项错误。3丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )答案 A4已知乙烯为平面结构,因此,1,2二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体:。下列各物质中,能形成类似上述两种空间异构体的是( )A1,1二氯乙烯 B丙烯C2丁烯 D1丁烯9答案 C5胡萝卜中含有较多的胡萝卜素,它是人体的主要营养元素, 胡萝卜素的键线式结构为(1)写出 胡萝卜素的分子式: 。(2)1 mol 胡萝卜素最多能与 mol Br 2反应。(3) 胡萝卜素与 胡萝卜素互为同分异构体,且只是虚线框内结构不同,但
10、碳的骨架相同,写出 胡萝卜素虚线框内可能的结构简式。答案 (1)C 40H56 (2)11(3) 解析 (1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则,此烃共有 40 个 C,11个 、2 个环,所以氢原子数为 4022112 2256。所以分子式为C40H56。(2)每有一个双键即和一个 Br2加成,故 1 mol 该烃能与 11 mol Br2加成。(3)根据观察,右框内双键有三种不同位置,故有三种同分异构体。6已知烯烃能被酸性 KMnO4溶液氧化某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2;用热的酸性 KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物:; ;HOOCCH 2CH2COOH。10由此推断该烃可能的结构简式为 。答案 解析 由题给信息可知,烯烃能被酸性 KMnO4溶液氧化,碳碳双键变为碳氧双键,且碳碳双键碳原子上氢原子被氧化为OH。