1、1课时跟踪检测（八） 苯的结构与性质1用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )A溴和 CCl4 B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯解析：选 C 硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。其他三个选项中的物质均互溶不分层。2已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体( )A1 种 B2 种C3 种 D4 种解析：选 C 苯共有 6 个氢原子可被取代，由于这 6 个氢原子是等效的，故二元取代物与四元取代物的数目相等。3与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成解析：选 C 苯中的碳碳键比
2、较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。4下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应解析：选 D 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。5已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是( )苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色苯中 6 个碳碳键完全相
3、同苯的一溴代物没有同分异构体实验测得邻二甲苯只有一种结构苯不能使溴水因反应而褪色2A BC D解析：选 D 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明无双键；苯中 6 个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键；苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明无碳碳单键与双键；苯不能使溴水因反应而褪色，说明分子结构中无双键；选项 D 符合题意。6(2016绍兴一中高三 9 月测试)下列实验现象，是由于发生加成反应而引起的是( )A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅C乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消
4、失解析：选 C A 项，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯被高锰酸钾氧化而引起的；B 项，苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅属于萃取现象；D 项，甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，属于取代反应。答案选 C。7实验室用溴和苯反应制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏、水洗、用干燥剂干燥、10% NaOH 溶液润洗、水洗。正确的操作顺序是( )A BC D解析：选 B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液溴，另有催化剂 Fe 与 Br2生成的 FeBr3，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质
5、，如溴化氢、少量的溴，然后用 10%的 NaOH 溶液，可把溴转变为水溶性的钠盐除去；需再用水洗一次，把残余的 NaOH 洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是。8下图为有关苯的转化关系图：以下说法正确的是( )A反应为取代反应，反应为加成反应B反应的现象是火焰明亮并带有浓烟3C反应的产物所有原子在同一平面上D反应中 1 mol 苯最多能与 3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键解析：选 B 反应、均为取代反应，A 项错误；反应的产物为环己烷，所有原子并不在同一平面上，C 项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特
6、的键，D 项错误。9(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出 C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：_。(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_。(3)烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热，但 1,3环己二烯( )脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比 1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(4)1866 年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_(填编号)。a苯不能使溴水褪色b
7、苯能与 H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。解析：(1)苯的分子式为 C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了 8 个 H，故分子式为链烃时其分子中应含 2 个 或一个 和两个 等。(2)苯发生硝化反应时 NO2取代苯环上的一个 H 而生成 和 H2O。(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。(4)苯不具有烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。答案：(1) 4(2) (3)稳定(4)a、d(5)介于单键和
8、双键之间的独特的键10某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？探究问题 1若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C 6H6)写出两种可能的结构。一种可能的结构_；另一种可能的结构_。探究问题 2若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的猜想？重要化学性质_，设计实验方案_。实验探究苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。实验 现象 结论酸性高锰酸钾溶液溴水查阅资料经查阅资料，发现苯分子中 6 个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。归纳
9、总结苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键_(填“相同”或“不相同”)，苯的性质没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子_(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。解析：从苯的分子式(C 6H6)来看，与饱和链烃相比缺 8 个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有 或CC，若苯分子为链状结构，可以推断5它的结构为 CH2=C=C=CHCH=CH2或 CH2=C=CHCH2CCH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中 6 个
10、碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。答案：探究问题 1CHCCH 2CH2CCH 或 CH3CCCCCH 3或 CH2=CHCH=CHCCH 或 CHCCH(CH 3)CCH 或 CH2=C=C=CHCH=CH2，(任写两种)探究问题 2苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况实验探究实验 现象 结论酸性高锰酸钾溶液不褪色溴水 溶
11、液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色苯分子中不含不饱和键归纳总结不相同 不是1下列关于苯的叙述中正确的是( )A苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料B将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色C苯分子中 6 个碳原子之间的价键完全相同D苯不可以发生加成反应解析：选 C A 项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石油分馏得到的是脂肪烃，错误；B 项，将苯加到溴水中，振荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；C 项，苯分子中 6 个碳碳键完全相同，正确；D 项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应，错误。2下列说法正确的是( )A与甲
12、烷性质相似，苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，因此苯为饱和烃B苯的结构简式为 ，有三个双键，可与溴水发生加成反应C苯的邻位二元取代产物只有一种D苯的邻位二元取代产物有两种解析：选 C 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不6是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C 正确，B、D 错误；苯的分子式为 C6H6，为不饱和烃，故 A 错误。3下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )A苯在 FeCl3的作用下与 Cl2发生取代反应B在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色C在
13、苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷解析：选 D 苯与 Cl2发生取代反应，与氢气发生加成反应，不与酸性 KMnO4溶液反应。苯与溴水混合发生萃取，苯的密度比水的小，上层为橙红色。4(2016浙江 10 月选考)下列说法正确的是( )A甲烷分子的比例模型为 ，其二氯取代物有 2 种结构B苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同C相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同D在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应解析：选 C 甲烷分子为正四面体形，其二氯取代物仅有一种，A 项错误；苯使溴水褪色是萃取溴水
14、中的单质溴，而乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生加成反应，故原理不同，B项错误；乙炔与苯的最简式均为 CH，故消耗氧气的量相同，C 项正确；苯与氯气发生取代反应而不是加成反应，D 项错误。5下列实验操作中正确的是( )A将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓 HNO3、浓 H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应取浓 H2SO4 2 mL，加入 1.5 mL 浓 HNO3，再滴入苯约 1 mL，然后放在水浴中加热解析：选 B 在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓 HN
15、O3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在 5560 。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。6将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )亚硫酸钠 溴化铁锌粉 铁粉A B C D7解析：选 D 本题中苯与溴水混合振荡时，苯可以萃取溴水中的溴，静置后，分出上层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在 FeBr3催化作用下，发生取代反应生成，同时生成 HBr，HBr 在空气中会形成白雾。根据以上分析可知，符合题意的是能提供催化剂 FeBr3
16、的选项。所给选项中，溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂：而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr3：2Fe3Br 2=2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。7下列关于苯的叙述正确的是( )A反应常温下不能进行B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构解析：选 B A 项，常温下，苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应，错误；B 项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯密度比水小，有机层在上面，正确；C 项，苯的硝化反应是取代反应，错误；D 项，反应能发生，但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特
17、殊键，错误。8溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯 溴 溴苯密度/gcm3 0.88 3.10 1.50沸点/ 80 59 156水中溶解度 微溶 微溶 微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴8入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d 的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液
18、洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入正确选项前的字母)。A重结晶 B过滤C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a 的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(1)铁屑的作用是作催化剂，a 中反应为，HBr 气体遇到水蒸气会产生白雾。装置 d 的作用是进行尾气处理，吸收 HBr 和挥发出的溴蒸气。(2)未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，却能与 NaOH 反应，同时，反
19、应生成的 HBr极易溶于水，溴苯表面会附着氢溴酸，所以 NaOH 溶液洗涤的作用是除去 HBr 和未反应的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。(4)假定 4.0 mL 液溴全部加入到 a 容器中，则其中的液体体积约为 19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，因此液体体积不能超过容器容积的 ，所以选择 50 mL 为宜。12答案：(1)HBr 吸收 HBr 和 Br2 (2)除去 HBr 和未反应的 Br2 干燥 (3)苯 C (4
20、)B9已知：RNO 2 RNH2 Fe HCl苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料，制备一系列化合物的转化关系图：9(1)A 转化为 B 的化学方程式是_。(2)图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。(3)B 在苯环上的二氯代物有_种同分异构体。(4)有机物 的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。解析：解答本题需认真分析题给的“已知”的内容。由反应路线确定 A 为硝基苯，B为间硝基甲苯；C 为溴苯，D 物质中磺酸基位于 Br 的对位，是由于 Br 的影响，所以中先制得溴苯(或氯苯)，再引入对位的硝基。(3)B 的苯环上的同分异构体分别为、 、 、 、 ；(4)物质中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能共面。1
