1、实验十二 肉桂酸的制备 一、实验目的1. 了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。2. 掌握空气冷凝管回流操作。3. 学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：热过滤、减压过滤、脱色、重结晶和水浴干燥。 二、试剂(见书)【物理常数】分子量 比 重(d ) 熔 点() 沸 点() 水中溶解 度 折 光 率()苯甲醛 105.12 1.046 26 179.1 0.3 1.5456乙酸酐 102.09 1.081 73 140.0 水 解 1.3910肉桂酸 148.15 1.245 133(升化) 热水溶 300三、反应原理四、操作步骤 CHO + (CH3CO)2O K2CO31
2、501700CCH=CHCONa+ CH3COHHCl CH=CHCOH11h150-16520ml(20min)10% NaOHP=8-91110minHClP3-410-2ml【操作要点】1.乙酸酐和苯甲醛使用前重蒸，所用的仪器必须充分干燥，因为乙酸酐遇水水解成乙酸，苯甲醛长期放置易被氧化为苯甲酸，无水碳酸钾也极易吸潮。2.加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，反应温度严格控制在 150170之间。反应时间约 4560 min。反应初期生成 CO2 ，瓶中产生白烟，为正常现象。3.活性炭脱色后要趁热过滤。4.水浴干燥的具体操作。【本实验的成败关键】反应用的仪器干燥与否和反应温度的控制。【讲
3、解部分】1.乙酸酐和苯甲醛使用前重蒸，所用的仪器必须充分干燥，因为乙酸酐遇水水解成乙酸，苯甲醛长期放置易被氧化为苯甲酸，无水碳酸钾也极易吸潮。2.加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，反应温度严格控制在 150170之间。反应时间约 4560 min。反应初期生成 CO2 ，瓶中产生白烟，为正常现象。3.水蒸汽蒸馏是为了除去苯甲醛，如果不除去苯甲醛，下一步用 10 NaOH 溶液调PH 值时，苯甲醛会发生歧化反应：2 CHOH- CO- CH2O+生成苯甲酸混在肉桂酸中，很难除去。4.水蒸汽蒸馏提取作准备，提前 20 分钟烧水。回流完成后，立即烧 10ml 沸水，待水蒸汽蒸馏装置搭好后，加入 20ml 沸水，立刻进行蒸馏。5.蒸馏终点判断：蒸馏瓶中液体澄清透明；液面可能有高分子油状物，是蒸不出来的。6.两次调 PH 值的目的：CH=COHO- CH=CO CH=COHH-7.加活性碳的目的是吸附有色杂质；煮沸溶液是为了充分吸附，但火不能太大，避免水蒸发过多，小火煮沸即可。8.热过滤操作介绍。特别是从抽滤瓶中转移滤液的正确操作。【强调：滤纸不能扔进水槽】9.酸化后，充分冷却，让肉桂酸充分析出后才过滤。10.水浴干燥的目的：肉桂酸高温易升化、脱羧；具体操作。
