1、正溴丁烷的制备,有机化学合成与制备实验,一. 实验目的,学习从醇制备卤代烃的原理与方法；练习带有有害气体吸收装置的回流加热操作；掌握通过共沸蒸馏提取粗产物、液体有机物的干燥、洗涤和蒸馏等基本操作。,二. 实验原理,实验室制备卤代烷最常用的方法是将结构对应的醇通过亲核取代反应转变为卤代物，常用的试剂有氢卤酸、三卤化磷和氯化亚砜。,醇与氢卤酸的反应是制备卤代烷最方便的方法。根据醇的结构不同，反应存在着两种不同的机理，叔醇按SN1机理，伯醇则主要按SN2机理进行。,二. 实验原理,正溴丁烷的制备：,实验试剂：正丁醇9.2mL（7.4g、0.10mol）无水溴化钠13g（0.13mol）浓硫酸饱和碳酸
2、氢钠溶液无水氯化钙,主反应：,副反应：,二. 实验原理,干燥是用来除去固体、气体或液体中含有少量水分和少量有机溶剂杂质的方法之一。,干燥剂的使用：,干燥方法大致可分为物理法和化学法。,吸附、分馏、利用共沸蒸馏将水分带走等,利用干燥剂与水发生反应来除去水,干燥剂可分为两类：一类是能与水可逆地结合成水合物，因此可再生后反复使用，如无水氯化钙、无水硫酸钙、无水硫酸镁等；另一类干燥剂则与水反应生成新的化合物，如五氧化二磷、氧化钙、金属钠等，此类干燥剂不能反复使用。,液体有机化合物的干燥：在液体有机化合物中加入一定量合适的干燥剂，在振荡下使水被干燥剂吸收，然后静置一段时间，最后将其与干燥剂分离。,用干燥
3、剂干燥液体有机化合物，只能除去少量的水，若试样含有大量水，必须事先设法除去。,干燥时间取决于干燥剂与被作用杂质间的相互作用的速率，一般要求静置30min以上。,可采用过滤或倾倒的方法分离干燥剂,二. 实验原理,干燥剂的选择：所用的干燥剂不能与该物质发生化学反应或催化作用，不溶解于该液体中。同时还要考虑干燥剂的吸水容量和干燥效能。,干燥剂的使用：（续）,干燥剂的用量：一般干燥剂的用量为每10mL液体约需0.51 g；具体实验操作中，一般靠观察干燥剂的形态来判别干燥剂的用量是否合适。,干燥实验操作：将该液体置于锥形瓶中，用勺子取适量的干燥剂直接放入液体中，塞好塞子，振摇片刻。如干燥剂附着瓶壁，相互
4、粘结，则干燥剂量不够；如干燥剂散落在瓶底，且干燥剂棱角清楚可辨，则表明用量已合适。加入足够的干燥剂后，液体静置一段时间，最后通过滤纸（或棉花）和漏斗过滤即可。,三. 实验装置,带有害气体吸收的回流装置,三. 实验装置,粗蒸馏装置,三. 实验装置,干燥后蒸馏装置,四. 相关物质的物理常数,数据来源：Combined Chemical Dictionary,五. 实验步骤,100mL圆底烧瓶,10mL 水,14mL 浓硫酸,安装回流装置及尾气吸收装置,小火加热至沸,改成蒸馏装置,9.2mL 正丁醇,13g 溴化钠,2粒 沸石,保持沸腾、平稳回流反应约3040分钟,反应结束，冷却,馏出液（粗产物）,残余液（弃）,加热蒸馏,混合均匀，冷却至室温后再加下一步的药品。为什么？,注意投料的顺序？注意瓶口不能沾有固体。,此反应为非均相的，反应过程可间隔一定时间振摇反应瓶。,馏出液组分: n-C4H9OH、n-C4H9Br、(n-C4H9)2O、H2O、HBr,五. 实验步骤,馏出液（粗产物）,等体积的水 洗涤,水层,有机层,等体积的浓硫酸 洗涤,酸层,有机层,等体积的水 洗涤,水层,有机层,有机层,等体积的饱和NaHCO3 洗涤,水层,有机层,等体积的水 洗涤,水层,有机层,无水氯化钙 干燥,过滤,蒸馏,馏分（产品）,过滤、蒸馏装置（包括沸石）需干燥；收集99103的馏分。,预习,肉桂酸的制备,
