1、烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答一、命名下列化合物解答：1. 2,5-二甲基-4-乙基辛烷； 2. 3-甲基-4-正丙基庚烷；3. (Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯；4. (E)-5-甲基-2-己烯；5(Z)-2-戊烯；6. 反-3,4-二甲基环丁烯；7. (E)-1-溴-2-戊烯；82-甲基-1-戊烯; 91-甲基-2-异丙基环戊烷； 10. 1,6-二甲基螺4.5癸烷；11. 1-甲基-2-环丙基环戊烷；12. 螺3.4辛烷；13. 二环2.2.1庚烷； 14. 反-1,2-二甲基环丙烷；15. 异丙基环丙烷；16. 5-溴螺3.4辛烷；17. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷；18.
2、2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷；19. 6-甲基螺2.5辛烷20. 7,7-二氯二环4.1.0庚烷二、写出下列化合物的结构式12,4-二甲基-4-乙基庚烷；2异丁烯；3(E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯； 4(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯；5. 4-甲基环己烯；6. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；7. 7-溴二环2.2.1-2-庚烯；8. 2,3-二甲基-8-溴螺4.5癸烷；9. 反-3-甲基环己醇（并写出优势构象）;10. 1,2-二甲基-7-溴二环2.2.1庚烷；11. 顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象；12. 反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象；13. 画出
3、1,2-二溴乙烷的优势构象；14. 用Newman投影式表示2-甲基丁烷的最稳定构象解答：三、完成下列反应式解答：四、选择题：1下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。(A) 3-甲基庚烷；(B) 2,2,3,3-四甲基丁烷；(C) 正辛烷；(D) 2,3-二甲基己烷2下列化合物的沸点由高到低的顺序为（ ）。 (A) 辛烷； (B) 3-甲基庚烷； (C) 2,3-二甲基戊烷； (D) 2-甲基己烷3下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 4下列化合物按熔点高低排列成顺序（ ）。 (A) 金刚烷 (B) 环己烷
4、 (C) 环庚烷 (D) 庚烷5下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。6. 下列自由基中最稳定的是（ ）7下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-甲基-2-戊烯 (C) 反-2-丁烯 (D) 顺-2-丁烯 8下列烯烃的氢化热最低的是（ ）。9. 将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列（ ） (A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 10下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）。ACH3CH=CH2 B. CH2=CHCH2
5、COOH C. CH2=CHCOOH D. (CH3)2C=CHCH311. 下列化合物与HBr加成反应活性大小次序为（ ） A. CF3CH=CH2 B. Br-CH=CH2 C. CH3OCH=CHCH3 D. CH3CH=CHCH3 12. 下列化合物与HBr加成反应速率由快到慢次序为（ ）13. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 14. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 15. 下列碳正离子的稳定性顺序为 ( )。16. 下列化合物按沸点高低顺序为（ ）；熔点高低顺序为（ ）17. 鉴定环丙烷、丙烯及丙炔需要的试剂是（ ）A. AgNO3的氨溶液
6、，KMnO4溶液 B. HgSO4/H2SO4，KMnO4溶液C. Br2/CCl4溶液，KMnO4溶液 D. Br2/CCl4溶液，AgNO3的氨溶液18. 关于共轭效应的描述，下列哪种说法是错误的( )。A. 共轭体系具有共平面性；B. 共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；C. 共轭体系能量显著降低；D. 共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱解答：1. C，B；2. ABDC；3. D，A；4. ABCD；5. C，B；6. C；7. B，D；8. D；9. A B DDBA；12. B A C D；13. D，C；14. A，C；15. DACB；16. AB, AB；17.
7、A；18. D五、简要回答下列问题：1把下列两个透视式写成Newman投影式。 (A) (B) 2把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。 (A) (B) 3把下列两个Newman投影式改写成锯架式。 4下列烯烃结合一个质子后可能生成两种碳正离子，写出其结构式，并指出哪一种碳正离子较稳定。 5. 指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。解答：六、完成下列转化：（其它试剂任选）3由1-氯环戊烷为原料合成顺-1,2-环戊醇。 4以1-溴环戊烷为原料合成反-2-溴环戊醇。5由1,2-二甲基环戊醇为原料合成2,6-庚二酮。6以2-溴丙烷为原料合成正丙醇。7以环戊烷为原料合成反-1,
8、2-环戊醇。解答：七、反应机理题解答：八、推测结构1某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后只得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。2有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌/盐酸溶液（还原剂）反应得到乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反应式。3. 化合物A的分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。4某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下与溴反应生成的一取代产物为C5H9Br。用强碱处理此溴化物时
9、转变为C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5-戊二醛，写出有关反应式。5化合物A的分子式为C7H12，在KMnO4/H2O中加热回流反应液中只有环己酮；A与HCl作用得B，B在KOH-C2H5OH溶液中加热反应得C，C能使溴水褪色生成D，D用KOH/C2H5OH溶液处理得E，E用KMnO4/H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH。另外，C与O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO(CH2)4CHO，试推出AE的结构式。6分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化-氧化水解得到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D分子中氢原子完全相同。E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到3甲基1,3-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。7有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。A与KMnO4溶液加热生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2/CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的几个构造式。解答： 9
