1、化药1004班 第六组 杨会欣06 吴佳慧13 刘蕊20 田杨杨27 黄少华34 吴振国41,布洛芬的工艺合成路线,1布洛芬物理性质 2布洛芬的介绍 3布洛芬的生产方法 (1)转位重排法 (2)醇羰基化法 (3)异丁苯与乳酸衍生物反应(一步法) (4)格氏反应法 (5)以异丁基苯乙酮为原料,布洛芬,2-(4-异丁基苯基)丙酸 分子式:C13H18O2 分子量:206.28 性质:熔点75-78C。 沸点157C,布洛芬是一种非甾体消炎镇痛药,其消炎、镇痛和解热作用比阿司匹林大1632倍。常用名为:普罗芬、布洛芬、异丁洛芬与一般消炎镇痛药相比,其作用强而副作用小,对肝、肾及造血系统无明显副作用。
2、特别是对胃肠道的副作用很小,这是布洛芬的优势。适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎、神经炎、咽喉炎和支气管炎等。布洛芬是1967年由英国试制成功并首先生产的,此后日本、加拿大、联邦德国和美国等国家相继投产。1972年,国际风湿病学会推荐本品为优秀的风湿病药品之一1975年后,国内有厂家开始试制生产。,1、转位重排法(布洛芬的工业生产方法) 以异丁苯为原料,经与2-氯丙酰氯的傅克酰化、与新戊二醇的催化缩酮化、催化重排、水解等制得布洛芬。 优点:操作简单稳定,时间较短。,2、醇羰基化法 以异丁苯为原料,经与乙酰氯的傅克酰化、催化加氢还原和催化羰基化3步反应制得布洛芬。 优点:反应速率快,3、异丁苯与乳酸衍生物反应(一步法) 乳酸对甲苯磺酸酯与异丁苯在过量的AlCl3存在下一步反应生成布洛芬。主要缺点是产物中有大量的异构体,产品质量差,收率低。,4、格氏反应法 用异丁苯的衍生物为原料、经格氏反应合成布洛芬。收率较高,但需用格氏试剂,反应条件苛刻。大多数原料须自制,所用试剂价格昂贵,乙醚易燃易爆不适合工业化生产。,5、以异丁基苯乙酮为原料 异丁基苯乙酮与氯仿在相转移催化剂存在下反应,产物再经氢解制得布洛芬。反应条件要求较高,副反应也较多。,谢谢观看,