1、1第 2 节 烃和卤代烃一、选择题1乙苯催化脱氢制苯乙烯反应：下列说法中不正确的是( )A乙苯的一氯代物共有 3 种不同结构B苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应C苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同解析：选 A。A 项，乙苯苯环上的一氯代物共有邻、间、对 3 种，侧链上的一氯代物共有 2 种，故乙苯一共有 5 种一氯代物，错误；B 项，苯乙烯和氢气的反应中碳碳双键被破坏，属于加成反应，正确；C 项，苯环、乙烯都是平面结构，苯环与乙烯基相连的碳碳单键可以旋转，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正确；D 项，苯乙烯和聚苯乙烯的最简式都是 C
2、H，故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同，正确。2以下判断，结论正确的是( )选项 项目 结论A三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同DC4H9Cl 的同分异构体数目(不考虑立体异构)共有 4 种解析：选 D。A 项，CH 2=CHCH3中CH 3所有原子不可能在同一平面，CH 2=CHCl 所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B 项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误
3、；C 项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D 项， 氯原子的位置有 4 种，即C4H9Cl 的同分异构体有 4 种，正确。23有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )A苯酚能与 NaOH 溶液反应，乙醇不能与 NaOH 溶液反应B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应D苯与硝酸在加热时能发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应解析：选 C。A 项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增
4、强；B 项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C 项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D 项中说明甲基与苯环相连，使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。4已知 CC 键可以绕键轴旋转，结构简式为的化合物中，处于同一平面内的原子最多可能有( )A10 个 B12 个C16 个 D18 个解析：选 D。题中的有机物分子可变换成如下形式： 除分子中两个甲基中共 4 个 H 原子不在该平面上外，其余的 18 个原子均可能共面。5有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关于该烃的叙述正确的是( )A
5、该烃属于不饱和烃，其分子式为 C11H18B该烃只能发生加成反应C该烃与 Br2按物质的量之比 11 加成时，所得产物有 5 种(不考虑立体异构)D该烃所有碳原子可能在同一个平面内解析：选 C。据题中给出的结构简式进行分析可知，分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，其分子式为 C11H16，选项 A 错误；该烃含有碳碳双键和烷基，在一定条件下可发生加成、氧化、取代反应，选项 B 错误；该不饱和烃分子中含有 3 个碳碳双键，考虑到还会发生 1，4加成反应，故当该烃与 Br2按物质的量之比 11 加成时，所得产物有 5 种(不考3虑立体异构)，选项 C 正确；该烃所有碳原子不可能在同一个平面内，选项
6、D 错误。6检验某液态卤代烃中是否含氯元素，下列正确的实验方法是( )A加入溴水振荡，观察水层是否会变成红棕色B滴入 AgNO3溶液，再加入稀硝酸至酸性，观察有无白色沉淀生成C加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无白色沉淀生成D加入 NaOH 溶液共热，冷却后滴入 AgNO3溶液，观察有无白色沉淀生成解析：选 C。A 项，加入溴水振荡，卤代烃会萃取溴水中的溴，但不能证明卤代烃中是否含氯元素，不符合题意；B 项，卤代烃是非电解质，不能电离出氯离子，加入硝酸银溶液后不能产生沉淀，不符合题意；C 项，若卤代烃中含有氯元素，加入 NaOH 溶液共热，会发生水解
7、反应生成醇和 NaCl，加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，发生反应：Ag Cl =AgCl，产生白色沉淀，符合题意；D 项，加入 AgNO3溶液前没有酸化，会发生反应 Ag OH =AgOH， AgOH 会迅速转化为 Ag2O，干扰了对 Cl 的检验，不符合题意。7有两种有机物 下列有关它们的说法中正确的是( )A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应DQ 的一氯代物只有 1 种、P 的一溴代物有 2 种解析：选 C。Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等
8、效氢原子，峰面积之比应为 31，A 项错；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B 项错；在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项对；Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到 2 种一氯代物，P 中有两种不同位置的氢原子，故 P 的一溴代物有 2 种，D 项错。二、非选择题8卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是 (填名称)。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异
9、构体的结构简式： (不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：4反应的化学方程式为 ，反应类型为 ，反应的反应类型为 。解析：(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个 H 原子全部被 Cl 原子取代得到CCl4，还是由极性键构成的非极性分子，为正四面体结构。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)的所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF 2ClCHFBr、CFClBrCHF 2。 (3)乙烯与氯气发生加成反应得到 1，2二氯乙烷；反应的化学方程式是H2C=
10、CH2Cl 2 CH 2ClCH2Cl。1，2二氯乙烷在 480530 条件下发生消去反应得到氯乙烯 CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。答案：(1)四氯化碳 分馏(2)CF2BrCHFCl、CF 2ClCHFBr、CFClBrCHF 2(3)H2C=CH2Cl 2 CH 2ClCH2Cl 加成反应 消去反应9卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中 A 为氯代烃，B 为烯烃)：反应：A B KOH， 醇 加 热反应：B CH3COOHCO 2H 2O K
11、MnO4， H 加 热反应：CH 3CH2CH=CH2HBr CH3CH2CH2CH2Br ROOR 请回答下列问题：(1)化合物 B 的分子式为 ，1 mol 化合物 B 完全燃烧需要消耗标准状况下 L 的氧气。(2)由丙醇可以制备 B，该反应的反应条件为 ，反应类型为 。(3)假设 A 在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为 61，那么 A 在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为 。(4)写出 B 在有机过氧化物(ROOR)中与 HBr 反应的化学方程式： 。解析：(1)由反应中碳元素守恒可知，B 为含有 3 个碳原子的烯烃，故 B 为丙烯。5(2)由实验室制备乙烯的方法
12、可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应的化学方程式可以表示为 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H 2O，由此可知该反应为消去反应。 浓 硫 酸 170(3)A 为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为 61 的只有 2氯丙烷。(4)由已知反应可知，B 在有机过氧化物中与 HBr 发生加成反应，且 Br 原子加在 1号碳原子上。答案：(1)C 3H6 100.8 (2)浓硫酸、加热 消去反应 (3) (4)CH 3CH=CH2HBr CH3CH2CH2Br ROOR 10烷烃 A 只可能有三种一氯取代物 B、C 和 D，C 的结构简式是 C(CH3)2CH2ClCH
13、2CH3，B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B的进一步反应如下所示。请回答下列问题：(1)A 的结构简式是 。(2)H 的结构简式是 。(3)B 转化为 F 的反应属于 反应(填反应类型名称，下同)。(4)B 转化为 E 的反应属于 反应。(5)写出下列物质间转化的化学方程式。BF： 。FG： 。DE： 。解析：由 C 的结构简式是 可推知烷烃 A 为 C(CH3)3CH2CH3，B、D 应为 (CH3)3CCH2CH2Cl 中的一种，由于 B 水解产生的醇能氧化为6酸，所以 B 为(CH 3)3CCH2CH2Cl，D 为 再结合流程图和反应条件推断相关
14、物质，书写方程式和判断反应类型。答案：(1)(CH 3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(水解) (4)消去11实验室制备 1，2二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备 1，2二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇 1，2二溴乙烷 乙醚状态 无色液体 无色液体 无色液体密度/gcm 3 0.79 2.2 0.717沸点/ 78.5 132 34.6熔点/ 130 9 116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右，其最主要目的是 。a引发反
15、应 b加快反应速度c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置 C 中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。a水 b浓硫酸c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。(4)将 1，2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”或“下”)。(5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用 洗涤除去。a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用 的方法除去。(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。解析：(1)乙醇在浓硫酸 140 的条件下，发
16、生分子内脱水生成乙醚，尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右，其最主要目的是减少副产物乙醚生成，故选 d；(2)浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收；(3)乙烯和溴水发生加成反应生成 1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷为无色液体，D 中溴颜色完全褪去说明反应已经结束；(4)1，2二溴乙烷和水不互溶，且密度比水大，因而有机层在下层；(5)a.溴更易溶于 1，2二溴乙烷，用水无法除去溴，故 a 错误；b.常温下 Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOHBr 2=NaBrNaBrOH 2O，再分液除去，故 b 正确；c.NaI 与
17、溴反应生成碘，碘与 1，2二溴乙烷互溶，不能分离，故 c 错误；d.乙醇与 1，2二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故 d 错误；(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1，2二溴乙烷挥发到空气中)；(7)溴在常温下易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但 1，2二溴乙烷的熔点为 9 ，较低，不能过度冷却，过度冷却会使其凝固而堵塞导管。答案：(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸馏8(7)避免溴大量挥发 1，2二溴乙烷的熔点低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管12已知：CH 3CH=CH
18、2HBr CH 3CHBrCH3(主要产物)，1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A 的化学式： ，A 的结构简式： 。(2)上述反应中，是 反应，是 反应。(填反应类型)(3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式：C ，D ，E ，H 。(4)写出 DF 反应的化学方程式： 。解析：信息：1 mol 烃 AO 2 8 mol CO 24 mol H 2O烃 A 的分子式为 C8H8。信息：由 A CA 中含有 A 的结构简式为 加 聚 信息：由框图转化关系及反应条件B 为C 为 D 为答案：(1)C 8H8 9(2)加成 酯化(或取代)
