1、第九章 呼吸系统药物与抗组胺药 学习目标掌握： 硫酸沙丁胺醇、磷酸可待因、马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、盐酸西替利嗪等典型药物的化学结构和化学名。熟悉： 氨茶碱、色甘酸钠、曲尼司特、右美沙芬、盐酸溴己新、盐酸氨溴索、乙酰半胱氨酸、盐酸苯海拉明、氯雷他定、富马酸酮替芬、特非那定等常用药物的化学结构和结构特点。了解： 平喘药的作用机制、分类和临床应用。 授课内容第一节 平喘药 第二节 镇咳祛痰药第三节 抗组胺药 第一节 平喘药 按作用方式分类一、气道平喘药二、抗炎平喘药（一） -受体激 动药一、气道平喘药硫酸沙丁胺醇化学名： 4-羟基 - （叔丁氨基）甲基 -1,3-苯二甲醇硫酸盐。 硫酸沙丁胺醇1
2、.合成本品合成是以对羟基苯乙酮为起始原料，经氯甲基化、酯化、溴代、缩合、水解、催化氢化等反应步骤制备。 2.性质u 本品有两个光学异构体， R（ -）沙丁胺醇的活性比 S（ +）沙丁胺醇大约 80倍，且副作用也大为减弱。 u 本品具有游离酚羟基， 可与三氯化铁试液反应生成紫堇色配合物 ; 容易氧化，需避光密封贮存。 硫酸沙丁胺醇3.临床应用与副作用u 本品能选择性兴奋平滑肌 2受体，有较强的支气管扩张作用。主要用于支气管哮喘、喘息型支气管炎等伴有支气管痉挛的呼吸道疾病。u 沙丁胺醇可以穿过胎盘屏障，哺乳期妇女应慎用。 硫酸沙丁胺醇硫酸特布他林 化学名：（ ） - -（叔丁氨基）甲基 -3,5-
3、二羟基苯甲醇硫酸盐（ 2:1）。 结构特征分析u两个酚羟基：遇光渐变色；u有手性碳原子：药用为其消旋体；u叔丁胺基：碱性、 为 2受体激动药 。硫酸特布他林（二） M胆碱受体拮抗剂 异丙托溴铵 化学名：溴化 -（羟甲基）苯乙酸 -8-甲基 -8-异丙基 -8-氮杂双环 3.2.1-3-辛酯。又名溴化异丙阿托品。 （三）茶碱类药物 概述茶碱 二羟丙茶碱 多索茶碱氨茶碱 典型药物化学名：1,3-二甲基 -3,7-二氢 -1-H-嘌呤 -2,6-二酮 -1,2-乙二胺盐二水合物u在空气中吸收二氧化碳，并分解成茶碱；u本品是茶碱与乙二胺的复盐；u 药理作用主要来自茶碱；u 乙二胺增加其水溶性，可作为注
4、射剂使用。性质氨茶碱二、抗炎平喘药 （一）炎症递质阻释剂和拮抗剂 概述曲尼司特 孟鲁斯特扎鲁斯特 齐留通 典型药物 色甘酸钠 化学名： 5,5-（ 2-羟基 -1,3-亚丙基）二氧 双（ 4-氧代 -4-H-1-苯并吡喃 -2-羧酸）二钠盐。又名咽泰（ intal）。 （二）糖皮质激素类药物概述丙酸倍氯米松丙酸氟替卡松 布地奈德 丙酸倍氯米松 典型药物化学名： 16-甲基 -11,17,21-三羟基 -9-氯孕甾 -1,4-二烯 -3,20-二酮 -17,21-二丙酸酯。第二节 镇咳祛痰药 镇咳药 磷酸可待因 化学名： 17-甲基 -3-甲氧基 -4,5-环氧 -7,8-二去氢吗啡喃 -6-醇
5、磷酸盐倍半水合物。磷酸可待因 u本品的化学结构为吗啡 3-位甲醚衍生物，由于结构中不含酚羟基，故性质较稳定；u约有 8的可待因在肝脏中代谢生成吗啡，可产生成瘾性。氢溴酸右美沙芬 化学名：3-甲氧基 -17-甲基 -（ 9,13,14） -吗啡喃氢溴酸一水合物。u 本品具有苯吗喃的基本结构，药用其右旋异构体。其左旋体左美沙芬或其消旋体均具有成瘾性，作为麻醉药进行管理 ;u本品肝内代谢反应主要发生在 3位或 17位，生成氧或氮脱甲基代谢物。氢溴酸右美沙芬 祛痰药 盐酸溴己新 化学名：N-甲基 -N-环己基 -2-氨基 -3,5-二溴苯甲胺盐酸盐。又名必嗽平。盐酸溴己新 u本品固态稳定；u液态对光敏
6、感；u避光保存。 盐酸氨溴索 化学名：反式 -4-（ 2-氨基 -3,5-二溴苄基）氨基 环己醇盐酸盐。又名沐舒坦、兰勃素。 盐酸氨溴索 u 本品为溴己新的环己烷羟基化， N-去甲基的活性代谢物 ;u 本品具有两个手性中心，药用其反式异构体的混合物。 乙酰半胱氨酸 化学名： N-乙酰基 -L-半胱氨酸。又名痰易净或易咳净。 乙酰半胱氨酸 u本品为含有巯基的化合物，具有还原性且可与金属离子络合；u本品对光敏感，故应密闭、避光保存；u水溶液在空气中易氧化变质，故应在喷雾前调配。第三节 抗组胺药 一、概述（一）乙二胺类（二）哌嗪类（三）氨基醚类（四）丙胺类（五）三环类（六）哌啶类 （一）乙二胺类芬扎溴胺 安他唑啉 曲吡那敏
