1、有机化学Organic Chemistry教材及主要参考书： A.教材： 基础有机化学邢其毅 主编高等教育出版社（第二版）B.主要参考书 1、 有机化学R.T. Morrison, R.N. Boyd 主编复旦大学化学系有机化学组译科学出版社 2、 Introduction to Organic ChemistryAndrew Streitwieser(University of California , Berkeley)Macmillan Publishing Company 3、 有机化学黄化民 主编吉林大学出版社C.习题集： 1、有机化学习题精解 樊 杰 2、有机化学纲要与习题 丁新腾
2、 3、有机化学学习指导 R.T Morrison 4、有机化学提要与习题 李如松 5、有机化学例题与习题 齐万山1 绪绪论论1.1 有机化学发展简史 1、有机化学概念的提出: 19世纪以前 ：人们把自然界的物质分成 动物、植物和矿物三大类 19世纪初期 ：把来源于动物、植物的物质称作 有机物 有生机的物质；把来源于矿物的物质称作 无机物 无生机的物质。 定性分析表明 ：一般只含有 C、 H、 O、 N、S、 P等很少的几种元素 定量分析表明 ：元素种类虽少，但原子数目非常多。如：醋酸和硬脂酸都仅含 C、H、 O三种元素，但醋酸有 8个原子 ;硬脂酸(十八碳酸 )有 56个原子 同分异构现象：元
3、素的种类和数目相同，但却是不同的化合物。 如：乙醇与二甲醚；丙酮和丙醛 一切现象都与无机物的现象不同，出现了一系列用无机理论无法解释的矛盾： A.组成元素的单一性与化合物性质多样性之间的矛盾； B.元素种类的稀少与构成分子的原子数目众多之间的矛盾； C.原子种类的有限性与形成化合物数目的无限性之间的矛盾1806年 :瑞典化学家柏则里 (J .Berzelius)， 为区别于无机物及无机化学,第一个提出了有机化学的概念： 研究有机物的化学为有机化学 ，并提出了第一个说明有机物产生的学说 生命力论(活力论)，认为: 一切有机物只有在生命力存在下才能形成，从无机物不能合成有机物1828年 ：德国化学
4、家维勒 (F. Wohler)，在合成异氰酸胺时意外地合成了尿素(NH4)2SO4+ KCNO NH4CNO NH2CONH21845年 ：柯尔伯 (Kolbe H.)合成 CH3COOH1854年 ：柏赛罗 (Berthelet M.)合成油脂1848年 ：葛美林 (Gmelin L.)提出新有机化学概念：有机化学是研究碳化合物的化学1874年 ：肖莱马（SchorlemmerC.）完善了有机化学概念： 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学有机化合物碳氢化合物及其衍生物2. 有机化学发展趋势A.定性-定量德国人李比希(1803 1873) 留学法国盖-吕萨克实验室工作，1823年与维勒各
5、自分离了一种氰酸，盖-吕萨克认为分子式相同，提出同分异构概念，并创立结构化学1824 年李比希回到德国，在吉森大学建立有机化学研究所，开始了定量分析工作，发明 CuO燃烧法测定 C、HB.分离-合成1805 分离得到第一个生物碱 吗啡但到1952 才鉴定结构。C.事实 理论 在积累了大量的实验事实之后，人们开始对有机化学的机理进行了总结研究，并创建了一系列有机化学基本理论。D.有机化学的次级学科有机化学有机合成化学有机分析化学天然有机化学金属有机化学物理有机化学1.2 有机化合物的特性 1、数量多：900万种主要原因：同分异构现象及立体异构现象同分异构体 分子式相同，但结构和性质不同的化合物如
6、： C2H6O 有两种异构体乙醇和二甲醚C10H22 有 75种同分异构体C20H42 有 366319种同分异构体 2、 结构复杂：盐酸普鲁卡因咖啡因 CaffeineH2NCOOCH2CH2N+H(C2H5)2Cl-NNNNH3CCH3CH3OO1,3,7-trimethyl-2,6-dioxgen-purine1,3,7-三甲基2，6二氧嘌呤NCH3COOCH3OCO可卡因 (Cocaine) 3、易燃烧：绝大多数有机物易燃, (但也有例外, CCl4是灭火剂)4、熔点低：大多数有机物的熔点 400C， 一般以气态、液态或低熔点的固态存在5、难溶于水, 易溶于有机溶剂6、反应速度慢：（乙
7、酸乙酯放置十年才达到平衡）常采取加热、加催化剂等方法加快反应速度7、反应复杂，副反应多：反应部位不局限在分子的某一部分，可以几个部位同时反应CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ H2OCl2/仅一氯代产物就有六种若再考虑立体异构则有九种1.3有机化合物的分类1、按照碳链分类:2、 按官能团分类: 官能团：能代表某一类化合物的特殊物理、化学性质的原子或基团 可分为: 烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃芳烃、醇、酚、醚、醛、酮羧酸等等。蛋白质,糖 (生物化学基础)周环反应硝基化合物, 胺,腈 (含氮有机物)负碳离子机理 羧酸及衍生物 (酯, 酰卤, 酰胺, 酸酐)亲核加成 醛,
8、酮醇,酚,醚卤代烷 亲核取代,消除反应芳香烃 亲电取代烯烃,炔烃,二烯烃 亲电加成烷烃 自由基机理1.3 有机化学反应的分类 1.按反应类型分类： A.取代反应： 分子中的原子或基团被其它的原子或基团所替代的反应。 如：CH2BrH2OCH2OHCCHH2CHCH2KMnO4HCCH2OOCOCH3COCH3(CH3CO)2OHCCH2OH OHCat.B.加成反应： 由不饱和度相对较高的化合物变成不饱和度相对较低的化合物的反应。不饱和度：使化合物变成开链的饱和烃，理论上所需的氢分子的个数3 H2H22 H2H2C.消除反应： 由不饱和度相对较低的化合物变成不饱和度相对较高的化合物的反应。Br
9、OH-OHH2SO4D.重排反应： 仅仅是碳骨架发生变化的反应OCH2-CH=CH2OHCH2-CH=CH2Claisen重排反应Cope重排反应2.按进攻试剂的种类分类： A.亲核反应：进攻试剂为亲核试剂(即富电子的试剂）如： OH- , X- ,NH3 ,H2O , ROHCH2BrOH-CH2OH特点：反应物提供成键轨道，进攻试剂提供成键电子B.亲电反应：进攻试剂为亲电试剂(即缺电子的试剂）如：H+ , C+ , X+H+特点：反应物提供成键电子，进攻试剂提供成键轨道C.游离基反应： 进攻试剂为游离基(即自由基） 如：CH3ClCCl4CH4+ Cl2Cl22 ClCl+ CH4HCl + CH3CH3+ Cl2CH3Cl + Cl
