1、第三节 烃的含氧衍生物一、选择题(每小题 4 分，共 44 分)1下列化学名词正确的是 ( )A三溴苯酚 B硬酯酸甘油脂C硝基苯 D石碳酸答案：C2(2010改编)将 a g 光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入下列溶液中，然后取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为 b g。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是 ( )A无水乙醇：ab B石灰水：abCNaHSO 4 溶液：ab D盐酸：ab解析：石灰水与 Cu、CuO 均不反应，而铜丝在空气中加热后生成 CuO，则质量增加，所以 ab。答案：B3(2010四川理综卷，11)中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌作用，
2、M 的结构如图所示： ，下列叙述正确的是 ( )AM 的相对分子质量是 180B1 mol M 最多能与 2 mol Br2 发生反应 ks5uCM 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4D1 mol M 与足量 NaHCO3 反应能生成 2 mol CO2解析：本题考查有机物的性质：A 项 M 的分子式为：C 9H6O4其相对分子质量是178，B 项 1 mol M 最多能与 3 mol Br2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代， 还有碳碳双键可以发生加成。C 项除了酚羟基可以消耗 2 mol NaOH，酯基水解也消耗 1 mol NaOH，水解又生
3、成 1 mol 酚 羟基还要消耗 1 mol NaOH 所以共计消耗 4 mol NaOH。D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选 C。答案：C4(2008重庆理综，11)食品香精菠萝酯的生产路线 (反应条件略去)如下：下列叙述错误的是 ( )A步骤(1)产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析：A 中利用 的显色反应检验无干扰，正确；B 中 可以被酸性 KMnO4溶液氧化，正确； C 中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH 溶液反 应；D
4、项中步骤 (2)产物也含 能使溴水褪色，故错误。答案：D5(2010广州模拟)从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是 ( )A该物质既可看作醇类，也可看作酚类B1 mol 该物质可与 4 mol Br2 反应C1 mol 该物质可与 7 mol NaOH 反应D1 mol 该物质可与 7 mol Na 反应解析：结构中左环与右上环均为苯环，且共有 5 个羟基(可看作酚) ，中间则含醚基(环醚)和两个醇 羟基(可看作醇)，故 A 正确；该有机物结构中能与 Br2发
5、生反应的只是酚羟基的邻位( 共 4 个可被取代的位置) ，故 B 也正确；能与 NaOH 溶液反应的只是酚羟基(共 5 个 )，故 C 错；有机物中酚羟基和醇羟基共 7 个，都能与 Na 反应，故 D 正确。答案：C6下列关于乙醛的说法不正确的是 ( )A乙醛的官能团是CHOB乙醛与 H2 发生还原反应，生成乙醇C银镜反应说明乙醛有还原性D乙醛中加入 Cu(OH)2 粉末并加热可看到砖红色沉淀生成解析：乙醛与 Cu(OH)2反应，但需要的是碱性条件下的新制 Cu(OH)2悬浊液，也只有这样在加热条件下才会成功的观察到砖红色 Cu2O 沉淀的生成。答案：D7(2010威海模拟)某有机物的化学式为
6、 C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2 加成，所得产物的结构简式可能是 ( )A(CH 3CH2)2CHOH BCH 3(CH2)2CHOHCH3CCH 3CH2C(CH3)2OH DCH 3(CH2)3CH2OH解析：根据题中所示的有机物化学式和性质，可知此有机物为饱和一元醛，其可能的同分异构体有：CH 3CH2CH2CH2CHO、。醛跟 H2的加成反应是发生在 上，使之 转化 为，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上。答案：D8(2010济宁模拟)利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是( )A利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是 C14H14Cl2O4B利
7、尿酸分子内处于同一平面的原子不超过 10 个C1 mol 利尿酸能与 7 mol H2 发生加成反应D利尿酸能与 FeCl3 溶液发生显色反应解析：由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为 C14H14Cl2O4，A 正确；在利尿酸分子中，与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共 12 个，都应在一个平面上，故 B错；由利尿酸的结构简式可以看出，其含有一个苯环、一个 和一个双键，故 1 mol 利尿酸最多能与 5 mol H2加成，C 错；因利尿酸中不含酚羟基，故不可能与 FeCl3发生显色反应， D 错。答案：A9(2010吉林一模)某中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸作用下加热得到 M
8、和 N 两种物质，N经氧化最终可得 M，则该中性有机物的结构可能有 ( )A1 种 B2 种 C3 种 D4 种解析：中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N 经氧化最终可得 M”，说明 N 与 M 中碳原子数相等，碳架结构相同，且 N应为羟基在碳链端位的醇，M 则为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有答案：B10(2010重庆卷，11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去 )如下：下列叙述错误的是 ( )AFeCl 3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol Na
9、OHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC 6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物解析：本题考查有机物的结构与性质。A 项，扑 热息痛含有酚 羟基，而阿司匹林没有，而酚羟基可以与 FeCl3可发生显色反应，正确。B 项 ，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与 NaOH 反应，故 1 mol 阿司匹林可消耗 3 mol NaOH，错误。C 项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D 项，扑热息痛的水解产物之一为：HONH2，其化学式为 C6H7NO，正确。答案：B11(2009全国理综，12)有关下图所示化合物的说法不正确的是 ( )A既可以与 Br2 的 CCl
10、4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应B1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应C既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色D既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体解析：该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与 Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗 1 mol NaOH，两个酯基消耗 2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使 KMnO4(H )溶液褪色；该有机物中不存在羧基，故不能与 NaHCO3反应。答案：D12(2009江苏化学，10)具
11、有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 ( )A分子式为 C20H16N2O5B不能与 FeCl3 溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D一定条件下，1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应解析：A 项正确；B 项，图中有酚的结构，可与 Fe3 发生显色反应；C 项，图中有OH，可发生酯化反应；D 项， 图中有酯、酚 结构，最多可与 2 mol NaOH 反应。答案：A二、非选择题(本题包括 4 个大 题，共 56 分)13(14 分)(2010山东济宁期末)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物 A。A 的结构简式如下图所示：
12、请解答下列各题：(1)A 的分子式是 _。 ks5u(2)有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A。请写出 B 的结构简式：_。(3)请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式：_。(4)有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之比 12 发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出 C 与溴水反应的化学方程式：_。解析：本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简 式、方程式、同分异构体等知 识，考查了学生的知识迁移能力和综
13、合推理能力，要求学生关注社会热点，善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。(1)由 A 的结构式很容易写出 A 的分子式为 C14H10O9。(2)因 B 在题设 条件下可生成 A，由 A 逆推， A 水解可以得知 B 的结构简式为(3)由 A 的结构 简式可以看出 A 中有 5 个OH，需中和 5 个 NaOH，一个羧基中和一个 NaOH，一个 酯基消耗 2 个 NaOH，故 1 mol A 可消耗 8 mol NaOH，方程式很容易写出(见答案 )。(4)根据题意，B 与氢气按物质的量之比 12 加成可得 C，且 C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连，且 C 能与溴水
14、反应，因此 C 的结构简式应为 ，所以C 与溴水反 应 的方程式应为：14(13 分)(2010全国，30)有机化合物 AH 的转换关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃 A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 _，名称是_；(2)在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式是_；(3)G 与金属钠反应能放出气体。由 G 转化为 H 的化学方程式是_；(4)的反应类型是_；的反应类型是_；(5)链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其
15、催化氢化产物为正戊烷，写出 B 所有可能的结构简式 ks5u_；(6)C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则 C 的结构简式为_。解析：由 G 与 HOOCCH2CH2COOH 反应生成 C9H14O4可知， G 物质分子中含 5 个碳原子，则 A、E、F 分子中也含有 5 个碳原子；又 A 为链烃，其 1 mol 完全燃烧消耗 7 mol O2，可得 A 的分子式为 C5H8，满足通式 CnH2n2 ，为可含一个三键或两个双键的链烃；再由A 有支链且只有一个官能团可推知 A 的结构简式为 (3-甲基-1-丁炔)；由 B 是 A 的同分异构体，所有碳原子共平
16、面，催化 氢化的产物为正戊烷，结合其空间结构特点可推知 B 的结构简式为由 C 与 A 同分异构且一氯代物只有一种可知其分子对称性很好，其结构简式为；A 与 H2等物质的量加成的化学方程式为，E 与 Br2/CCl4发生加成反应生成 F 的化学方程式为F 在 NaOH 水溶液中发生取代反应(水解反应) 的化学方程式 为G 在酸性环境中，加热的条件下发生酯化反应(取代反 应 )生成 H 的化学方程式 为15(13 分)(2009广东，20)甲酸甲酯水解反应方程式为 ：HCOOCH3(l)H 2O(l) HCOOH(l)CH 3OH(l) H0某小组通过实验研究该反应(反应过程中体积变化忽略不计)
17、 。反应体系中各组分的起始量如下表：组分 HCOOCH3 H2O HCOOH CH3OH物质的量 /mol 1.00 1.99 0.01 0.52甲酸甲酯转化率在温度 T1 下随反应时间( t)的变化如下图：(1)根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表：反应时间范围 /min 05 1015 2025 3035 4045 5055 7580平均反应速率(10 3mol/min)1.9 7.4 7.8 4.4 1.6 6.8 0.0请计算 1520 min 范围内甲酸甲酯的减少量为_mol，甲酸甲酯的平均反应速率为_mol/min(不要求写出计算过程 )。(2)依据以
18、上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因。(3)上述反应的平衡常数表达式为：K ，则该反应在温度 T1 下的 K 值为_。cHCOOHcCH3OHcHCOOCH3cH2O(4)其他条件不变，仅改变温度为 T2(T2 大于 T1)，在图中画出温度 T2 下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。解析：(1)15 20 min 范围内甲酸甲酯的减少量为：1 mol(11.2%6.7%)0.045 mol。该时间段内 v(甲酸甲酯) 0.09 mol/min 。0.045 mol5 min(2)生成的酸对 乙酸乙酯的水解有催化作用，因此开始 阶 段反应速率逐渐提高；反应一段时间
19、后，反应物的浓度逐渐降低，速率又开始减小。(3)HCOOCH3(l)H 2O(l) HCOOH(l)CH 3OH(l) H0开始：1.00 1.99 0.01 0.52变化：0.24 0.24 0.24 0.24平衡：0.76 1.75 0.25 0.76则：K 0.1430.250.760.761.75(4)温度升高，反应速率加快，建立平衡的时间变短，平衡时的转化率增大。答案：(1)0.045 9.010 3(2)该反应中甲酸具有催化作用反应初期：虽然甲酸甲酯的量较大，但甲酸量很小，催化效果不明显，反应速率较慢； ks5u反应中期：甲酸量逐渐增多，催化效果显著，反应速率明显增大；反应后期：甲
20、酸量增加到一定程度后，浓度对反应速率的影响成主导因素，特别是逆反应速率的增大，使总反应速率逐渐减小，直至为零。(3)0.143(4)16(13 分)(2010江苏海安检测)化学式为 C11H12O4 的芳香族化合物 A、B 互为同分异构体，A 和 D 都能发生银镜反应，E 的一溴取代物同分异构体有两种， A 经两步反应得C、D 和 E。B 经两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。(1)A 有 2 种可能结构，写出其结构简式_。(2)在 B、C 、D、F、G、I 化合物中，互为同系物的是_。(3)写出 D 与 F 在加热和浓 H2SO4 催化作用下发生反应的化学方
21、程式_，指出反应类型：_。(4)除银镜反应外至少选用其他两种实验方法证明 D 具有还原性，请按要求填写下表：所选试剂 观察到的实验现象方法 1方法 2解析：由的结构简式逆推可知 H 为 CH3COOH，G 为 CH3CHO，F 为CH3CH2OH。B经水解生成 E、F、H，所以 E 的结 构简式为A、D 皆能发生银镜反应，D 为 HCOOH，则 C 为含 3 个碳原子的醇，可能是CH3CH2CH2OH 或 ，则 A 可能为(2)C 和 F(3)CH3CH2OHHCOOH HCOOCH2CH3H 2O 酯化反应或取代反应 浓 H2SO4 (4)(只要选对两种方法即可)所选试剂 观察到的实验现象方法 1 新制 Cu(OH)2 悬浊液 产生红色沉淀方法 2 酸性 KMnO4 溶液 紫色溶液褪色方法 3 溴水 溴水褪色ks5u
