1、1模板法书写聚合反应方程式合成高分子化合物的化学方程式是有机合成与推断题中难点和重点,大多数学生感到困难。本文介绍模板法突破高分子化合物合成反应方程式的书写,难降学生难度,提高学生效率。模板法书写聚合反应方程式分三步:第一步,寻找教材中最基本、最简单的加聚或缩聚反应方程式;第二步,分析目标产物与教材基准反应产物之间某种联系;第三步,用取代基替代基准反应中某原子或原子团得到新型的高分子化合物的合成反应方程式。模板一、乙烯加聚反应建模:CH22n CH22n CH22nCbadcn Ccdabn解读:凡是含一个双键(包括碳碳双键、碳氧双键)发生加聚反应,可以看成是乙烯加聚反应的衍生反应。即原子、原
2、子团或取代基视为 a、b、c、d 取代物。例 1 写出下列各物质的加聚反应方程式:(1)苯乙烯(2)甲基丙烯酸甲酯解析 (1)苯乙烯的结构简式为CH2可以看成是乙烯分子中 1 个氢原子被苯基取代物。加聚反应式由乙烯加聚反应衍生。CHHnCH2n CH22nCH2n(2)甲基丙烯酸甲酯的结构简式为 ,看成是乙烯分子中同一CH2COH33个碳原子上 2 个氢原子,一个被甲基取代,另一个被COOCH 3 取代。2CHHn CHHnCCOH3H3H CHOCH33Hn答案 (1)CH2n CH2n(2)CCOH3H3H CHOCH33Hn点评 在一定条件下,甲醛、乙醛等也可以类似乙烯发生加聚反应。如,
3、nCOHH CH2On3COHH O 乙醛可以看成是甲醛上 1 个氢原子被甲基取代,发生类似上述反应。模板二、1,3-丁二烯的加聚反应建模: CH2CH2 CHCH22 nn解读:其他主链为 1,3-二烯烃的烃可以看成是 1,3- 丁二烯中氢原子被原子或原子团、取代基取代物。例 2 写出异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)加聚反应方程式。3解析:CH2CH2 CHCH22 nnCH2CH23 CHC2H23 n答案:CH2CH23 CHC2H23 n点评:1,3-丁二烯发生加聚反应实质是 1,4- 加成聚合反应。天然橡胶的成分是聚异戊二烯烃,它含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,能和酸性高锰酸钾
4、溶液发生氧化反应,所以,碱式滴定管不能装溴水、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液。做有关 NO2 等强氧化性气体的实验,其导管的接口处用锡箔包裹,避免橡胶被腐蚀。模板三、乙二酸和乙二醇的缩聚反应建模: CH2O2n+n COHHOC2H2OCOHn+ (2n-1) H2O解读:其他二元醇,如 ,相当于乙基HOC2H2C3OHOC2H2C2H2O取代乙二醇的碳上氢原子、在碳碳键之间插入CH 2CH2。其他二元羧酸看成是乙二酸衍变而成。H 2NCH2CH2NH2 看成氨基取代羟基的产物,发生类似反应。例 3 写出下列化学方程式:(1)己二酸与己二胺合成纤维锦纶66(高分子化合物) 。(2)对苯二甲
5、酸和乙二醇合成涤纶(高分子化合物)解析:(1)4CH2On+n COHHOC2HOCOHn+ (2n-1) H2OH2NNH2OCCOHnn+ COHnHN(CH2)6NC(H2)4O +2n-1)H2O(2)CH2On+n COHHOC2HOCOHn+ (2n-1) H2OCH2OHOCCOHnn+ HOC2HOCCOH +(2n-1)2O n答案:(1)H2NNH2OCCOHnn+ COHnHN(CH2)6NC(H2)4O +2n-1)H2O(2)CH2OHOCCOHnn+ HOC2HOCCOH +(2n-1)2O n点评:羟基羧酸、氨基酸都可以发生缩聚反应,酸脱羟基、醇(或氨基)脱氢生成
6、酯基(或肽键) 。例如,6-羟基己酸发生缩聚反应如下:5COHOHn HOC2H2C2H2C2OHn+(n-1)H2O模板四、酚醛树脂合成建模:OH+ n HCOHn +OHHC2OHn+ (n-1)H2O解读:其他酚可以看成是苯酚的衍生而成,其他醛可以看成甲醛衍生变化而成。例 4 对甲基苯酚与乙醛发生缩聚反应生成酚醛树脂,写出化学方程式。解析: OH+ n HCOHn +OHHC2OHn+ (n-1)H2OOHCH3n+ nCH3OOHHCH3C3OHn+(n-1)H2O答案: OHCH3n+ nCH3OOHHCH3C3OHn+(n-1)H2O点评:合成酚醛树脂时注意羟基邻位氢活泼,易发生加成、缩聚反应。综上所述,模块法书写聚合反应方程式,关键是类比迁移,对比目标反应物和教材基6准物之间联系,分析哪个原子或原子团被取代,其他部分不变。